* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

409 ПТОМАИНЫ—ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ 410 П . — к р и с т а л л ы , т р у д н о р а с т в о р и м ы е в воде и б о л ь ш и н с т в е о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л е й , не имеющие четкой темп-ры п л а в л е н и я ; б о л ь ш и н с т в о и з н и х в водном р-ре ф л у о р е с ц и р у е т . Строение П . у с т а н о в л е н о на основании и з у ч е н и я р а с щ е п л е н и я и п о д т в е р ж д е н о встречными с и н т е з а м и . Лит.: B y л ь ф с о н Н . С , У с п . х и м . , 1948, 17, № 2, 249; Б е р е з о в с к и й В . М . , т а м ж е , 1953, 22, № 2, 191; е г о же, Х и м и я в и т а м и н о в , М . , 1959, с. 474—524; A l ­ b e r t A . , T h e p t e r i d i n e s , в к н . : F o r t s c h r i t t e der C h e m i e organ i s c h e r Naturstoffe, H r s g . L . Z e c h m e i s t e r , B d 2, W . , 1954, S. 350—405; В e n t 1 e у К . W . , T h e n a t u r a l p i g m e n t s , N . Y . — L . , 1960, p. 172—83. Я . С. Вульфсоп. в изопулегон, а последний нагреванием с баритом и з о м е р и з у ю т в П . d - П . часто встречается в э ф и р н ы х м а с л а х , н а п р . в м а с л а х Mentha p u l e g i u m , Ziziphora clinopoides, м я т н ы х м а с л а х , м а й о р а н о в о м м а с л е и д р . 1-П. в э ф и р н ы х м а с л а х п о к а не н а й д е н . Лит. см. при ст. Терпены. И. И. Бардышев. П Т О М А И Н Ы — термин, принятый в биологич. л и т е р а т у р е д л я о б о з н а ч е н и я т о к с и ч . веществ, о б р а ­ з у ю щ и х с я п р и г н и е н и и т р у п о в . Обычно под П . п о ­ н и м а ю т биогенные амины — путресцин, кадаверин, нейрин; о д н а к о и н о г д а к П. о т н о с я т и д р . п р и р о д н ы е вещества, о б р а з у ю щ и е с я п р и действии на б е л к и и аминокислоты различных бактерий (фенилэтиламины, гистамин, т и р а м и н , триптамин и др.). Представ­ ление о П . к а к о действующем н а ч а л е т р у п н о г о я д а надо с ч и т а т ь ошибочным, т. к . , в о - п е р в ы х , П . обна­ р у ж е н ы не т о л ь к о в р а з л а г а ю щ и х с я т р у п а х , но т а к ж е в н е к - р ы х с ы р а х , а в т о л и з а т а х свиного ж е л у д к а , р а з л и ч н ы х г р и б а х , высших р а с т е н и я х и т. д. и, вовторых, трупный яд может содержать обладающие н е с р а в н е н н о более с и л ь н ы м ф и з и о л о г и и , действием, чем П., б а к т е р и а л ь н ы е токсины ( н а п р . , т о к с и н бот у л и н у с а ) . Т о к с и ч н о с т ь собственно П. с р а в н и т е л ь н о н е в е л и к а . Т а к , л е т а л ь н ы е дозы к а д а в е р и н а состав­ л я ю т д л я м е л к и х л а б о р а т о р н ы х ж и в о т н ы х 0,03— 0,6 г/кг веса ( п о д к о ж н о е введение), д л я с о б а к и 1,7 г/кг (per os); л е т а л ь н ы е дозы п у т р е с ц и н а : д л я к р ы с ы и к р о л и к а г/кг ( п о д к о ж н о ) , д л я к р о л и к а 1,6 г/кг (per os). Т о к с и ч . действие П . п р о я в л я е т с я в д в и г а ­ тельных парезах, судорогах, замедлении и аритмии пульса, падении кровяного давления и темп-ры. В организме животных П., образующиеся бакте­ р и я м и к и ш е ч н и к а , р а з р у ш а ю т с я под действием ф е р ­ мента д и а м и н о о к с и д а з ы . П р и н е к - р ы х з а б о л е в а н и я х П . могут быть о б н а р у ж е н ы в моче. См. т а к ж е Када­ верин, Путресцин. Лит.: Г о р к и н В . 3 . , У с п . б и о л . х и м и и , 1962, 4, 157; G u g g e n h e i m М . , D i e biogenen A m i n e und ihre B e d e u t u n g fur die P h y s i o l o g i e und Pathologie des p f l a n z l i c h e n und t i e r i schen Stoffwechsels, 4 A u f l . , B a s e l — N . Y . , 1951. О. С. Хохлоеа. П У Р Г Е Н — см. Фенолфталеин. П У Р И Н (имидазоло-4&,5&-4,5-пиримидин) C H N , м о л . в . 120,11 — а р о м а т и ч е с к а я к о н д е н с и р о в а н н а я система и м и д а з о л ь н о г о и п и р и м и д и н о вого к о л е ц . П . — бесцветные к р и с т а л ­ лы; т. п л . 2 1 6 — 2 1 7 ° ; л е г к о р а с т в о р и ­ мые в воде, в т е п л о м с п и р т е , п л о х о — в ацетоне, эфире и х л о р о ф о р м е . П р о ­ и з в о д н ы е П . — п и к р а т , т. п л . 208°; н и т р а т , т. п л . 205°. А , ( р Н 0,23) 260 ммк, е 6300; ( р Н 5,94) 262,5 ммк, 8 8160; ( р Н 11,9) 270 ммк, е 7980. П . а м ф о т е р е н ; о б р а з у е т соли с к и с л о т а м и и о с н о в а н и я м и ; д а е т н е у с т о й ч и в ы й к о м п л е к с с бромом; у с т о й ч и в к о к и с л и т е л я м ( г о р я ч е й а з о т н о й к-те и д р . ) . П р и мети­ лировании образует 9-1^-метилпурин: 5 4 4 м а к с NH CH N 2 3 2 2 (CH 0) SO N СН t Д л я синтеза П . п р е д л о ж е н о н е с к о л ь к о с п о с о б о в : нагревание в автоклаве формамида, восстановление галогенированных П., термич. обработка 4-амино-5карбамино-пиримидина ( I ) , взаимодействие 4,5-диаминопиримидина ( I I ) с муравьиной к-той: нагревание N NH^HCOOH N ^ j p N H 2 NH, II П У Л Е Г О Н (тг-ментен-4(8)-он-3) C H O , мол. в. 152,23 — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь с з а п а х о м м я т ы ; т. к и п . 224°, 151—3°/Ю0л«л«, 1 0 3 ° / 1 7 л ш ; 0 , 9 3 7 ; СНз тг^1,4880; [ а ] + 2 5 ; П . х о р о ш о р а с т в о ­ рим в органич. растворителях, раство­ р и м в 4,5 объемах 6 0 % - н о г о и 1,5 объе­ мах 7 0 % - н о г о э т а н о л а ; т е п л о т а о б р а з о Н С СН в а н и я 1411,6 ккал/моль. П. на воздухе быстро о к и с л я е т с я ; при окислении К М п 0 о б р а з у е т ацетон и р - м е т и л а д и п и н о в у ю к - т у . П р и действии м а г н и й о р г а н и ч . соединений П . и з о м е р и з у е т с я в с р а в н и т е л ь н о с т о й к и й енол-[тг-ментадиен-2, 4-&8)-ол-3], при восстановлении натрием в эфирном р-ре о б р а з у е т ментол. Восстановление П. в мягких у с л о в и я х п р и в о д и т к п у л е г о л у [тг-ментен-4(8)-ол-3] с п р и м е с ь ю ментона. Гидроксиламин изомеризует П. C в и з о п у л е г о н (тг-ментен8-он-З), с к - р ы м о б р а ­ зует о к с и м , т. п л . 120°. ,СН С гидразином П. обра­ зует пиразолиновоеосно­ &з в а н н е ( I ) , к-рое по р е а к ­ сн. ве ции Кижнера образует каран ( I I ) . Синтезируют П. нагреванием ц и т р а л я с уксусным а н г и д р и д о м п р и 160—180°. П о с л е д у ю щ и м о м ы л е ­ нием ацетата получают изопулегол, к-рый окисляют l 0 1 6 0 о 3 3 4 H i i с н 3 П. образуется т а к ж е при гидролизе небулирина, являющегося его 9-]Ч-(2-рибозидом. Производные, с о д е р ж а щ и е систему П . , ш и р о к о р а с п р о с т р а н е н ы в п р и р о д е и и г р а ю т в а ж н у ю р о л ь во м н о г и х в а ж н ы х б и о л о г и ч . п р о ц е с с а х . Я д р о П . входит в с о с т а в м н о г и х алкалоидов, витаминов, антибиотиков и нуклеотидов, я в л я ю щ и х с я структурными единицами н у к л е и н о в ы х к-т. П . и р я д его п р о и з в о д н ы х о б л а д а ю т п р о т и в о р а ­ к о в о й аКТИВНОСТЬЮ. Э- Е. Нифантьев. П У Р И Н О В Ы Е О С Н О В А Н И Я — п р и р о д н ы е веще­ ства, п р о и з в о д н ы е пурина, различающиеся замести­ телями в пуриновом ядре. В животных, I. R = H ; R=NH R& растительных тканях и в микроорганизмах II. R = N H ; R = O H П . о. с о п у т с т в у ю т пиIII. R = H ; R&=OH римидиновым основа­ ниям, в х о д я в с о с т а в IV. R = R & = O H нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов и нек-рых коферментов. Свободные П . о. н а й д е н ы во м н о г и х р а с т е н и я х , в печени, крови, молоке и выделениях живот­ н ы х , в к а м н я х мочевого п у з ы р я , в к о ж е р ы б и пресмыкающихся, в рыбьей чешуе. Наиболее распро­ с т р а н е н ы аденин ( I ) , гуанин ( I I ) , гипоксантин (III), ксантин (IV). К о н е ч н ы м п р о д у к т о м п у р и н о в о г о обмена у б о л ь ­ ш и н с т в а ж и в о т н ы х я в л я е т с я мочевая кислота. В со­ ставе н у к л е и н о в ы х к-т о б н а р у ж е н ы т о л ь к о а д е н и н и г у а н и н , и в н е с р а в н е н н о меньших к о л и ч е с т в а х и х м е т и л и р о в а н н ы е п р о и з в о д н ы е : 2 - м е т и л а д е н и н , 6-мет и л а д е н и н , 6 - д и м е т и л а д е н и н , 1-метил г у а н и н , 2-метилгуанин, 2-диметилгуанин. Важными природными производными пурина, содержащимися в свободном состоянии в растительных т к а н я х (чай, кофе, к а к а о ) , 2 2