* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

347 ПРОЛАМИНЫ —ПРОМЕРАН 348 р о г а т о г о скота и л и и з п о р о ш к а , приготовленного и з этих ж е л е з путем э к с т р а г и р о в а н и я П. 6 0 — 7 0 % - н ы м с п и р т о м и л и 6 0 — 8 0 % - н ы м подкисленным ацетоном. П р и этом п р е п а р а т освобождается от соматотропного и а д р е н о к о р т и к о т р о п н о г о гормонов, а П. выпадает в и з о э л е к т р и ч . точке и очищается повторным фрак­ ц и о н и р о в а н и е м п р и р Н 3,0; выход и з 1 кг ж е л е з ы — * 2 г гормона. П. количественно оценивается в с р а в н е н и и с меж­ д у н а р о д н ы м стандартом н а г о л у б я х п о с т и м у л я ц и и роста зоба. 1 м е ж д у н а р о д н а я единица П. равна 0,1 мг с т а н д а р т н о г о п р е п а р а т а , обладающего специфич. био­ л о г и ч . а к т и в н о с т ь ю . П. п р и м е н я ю т д л я стимулиро­ в а н и я с е к р е ц и и молока у р о ж е н и ц . Лит.: К в а т е р Е . И . , Гормональная диагностика и т е р а п и я в а к у ш е р с т в е и г и н е к о л о г и и , 2 и з д . , М . , 1961, с. 259; К а м е р о н А. Т . , Достижения современной эндокринологии, п е р . с а н г л . , М . , 1948, с. 322; Н a n I О . , H o r m o n e , 2 A u f l . , J e n a , 1959. И. А. Эскин. П Р О Л А М И Н Ы — б е л к и семян р а з л и ч н ы х видов злаковых растений, растворяющиеся в 60—80%-ном водном этиловом спирте. П. и з семян п ш е н и ц ы и р ж и н а з ы в а ю т г л и а д и н о м , из семян я ч м е н я — г о р ­ д е и н о м, к у к у р у з ы — зеином, сорго — к а ф и р ин о м, овса — а в е н и н о м . П. п л о х о р а с т в о р я ю т с я в воде и хорошо р а с т в о р я ю т с я в разб. р а с т в о р а х к-т и щ е л о ч е й . П о д а н н ы м седиментации в у л ь т р а ц е н т ­ рифуге и электрофореза П. п р е д с т а в л я ю т собой п о л и д и с п е р с н ы е вещества. Средние величины м о л . весов г л и а д и н а , гордеина и зеина р а в н ы соответствен­ но 28000; 28000 и 51000; коэфф. седиментации — 2 е д и н и ц ы Сведберга, [ а ] ^ г л и а д и н а п ш е н и ц ы в 7 0 % - н о м этиловом спирте равно —90,3°. П р и гид­ р о л и з е П. о б р а з у е т с я с р а в н и т е л ь н о много п р о л и н а и а м м и а к а (отсюда и н а з в а н и е П . ) . Аминокислотный с о с т а в г л и а д и н а и зеина (в % ) , соответственно: а л а н и н 2,13 и 10,52; в а л и н 2,66 и 3,98; л е й ц и н и изолейц и н 11,9 и 2 6 Д ; п р о л и н 13,55 и 10,53; ф е н и л а л а н и н 6,44 и 7,3; т и р о з и н 3,20 и 5,25; триптофан 6,60 и 0,16; с е р и и 4,90 и 7,05; треонин 2,10 и 3,45; ц и с т ц н / 2 и ц и с т и н 2,58 и 0,83; метионин 1,69 и 2,41; а р г и н и н 2,74 и 1,71; гистидин 1,82 и 1,32; л и з и и 0,65 и 0; а с п а р г и н о в а я кислота 1,34 и 4,61; г л у т а м и н о в а я к и с л о т а 45,7 и 26,9; амидный азот 4,5 и 2,96. П. в ы д е л я ю т из семян з л а к о в , в к-рых с о д е р ж и т с я о к . 5% П. (на с у х о й вес). П. э к с т р а г и р у ю т из м у к и 7 0 % - н ы м водным р-ром этанола, а затем осаждают из р - р а ацетоном и л и эфиром. Значение П опреде­ л я е т с я тем, что о н и я в л я ю т с я белковым пищевым компонентом х л е б н ы х з л а к о в . Лит.: Б л а г о в е щ е н с к и й А. В . , Биохимия обмена а з о т с о д е р ж а щ и х в е щ е с т в у р а с т е н и й , М . , 1958, с. 243. В. О . Шпикитср, л о т , П . (и оксипролин) дает ж е л т у ю , а не ф и о л е т о в у ю нингидриновую реакцию. С и з а т и н о м П. о б р а з у е т синюю о к р а с к у ( х а р а к т е р н а я р е а к ц и я на П . ) . Г ] П.— заменимая аминокислота, в оргаT^^^^Q низме человека с и н т е з и р у е т с я и з глутаТ I миновой кислоты. П р и биохимич. окис( j ^ i л е н и и П. о б р а з у е т с я о к с и п р о л и н (в п р о t I цессе участвует а с к о р б и н о в а я к-та). ц Гидролиз пептидов, с о д е р ж а щ и х П . , к а ­ т а л и з и р у е т с я ферментами: п р о л и н а з о й (пептидная с в я з ь с участием СО-группы) и п р о л и д а з о й (пептидная с в я з ь с участием N H - г р у ш ш ) . Синтетически П. может быть получен р а з л и ч н ы м и способами, н а п р . ц и к л и з а ­ цией а , 6 - д и х л о р в а л е р и а н о в о й к-ты с N H . L-П. входит в состав п р а к т и ч е с к и всех б е л к о в , а т а к ж е в состав т а к и х физиологически в а ж н ы х веществ, к а к адренокортикотропный гормон, инсулин, окситоцин, грамицидин С и д р . Особенно много П. в проламинах (семенах з л а к о в ) , к о л л а г е н е , р-казеине и эластине. 4 N 4 3 Лит..: Ф е р д м а н Д . Л . , Б и о х и м и я , 2 и з д . , М . , 1962; К о ч е т к о в Н . К . , Т о р г о в И. В , , Б о т в и н и к М. М . , Х и м и я п р и р о д н ы х с о е д и н е н и й , М . , 1961. А. Е. Васильев. ПРОЛИН C H 0 N(I), 5 9 2 С 0 0 (а-пирролидинкарбоновая кислота) м о л . в. 115,1 — б е с ц в е т н ы е к р и с т а л л ы ; р а с т в о р и м в воде (162,3 г в 100 мл [ 1 п р и 25°), н е с к о л ь к о растворим (1,55 г в 100 мл) в спирте; селективный осадитель д л я П . — р о д а н и л а т аммония; изо­ электрич. точка p i 6,3. Известен в виде 3 стереоизомеров П : D - П . , т. п л . 215—220° (с р а з л . ) , [ а ] = + 81,9 (вода); L - П . , т. п л . 220—222° (с р а з л . ) ; D , L ~ n . , т. п л . 205° (с р а з л . ) . н 0 П . о б р а з у е т р я д п р о и з в о д н ы х : D - П . — N - т о з и л а т , т. п л . 1 3 0 — 1 3 3 ° ; N - м е т а н и т р о ф е н и л ь н о е п р о и з в о д н о е , т. п л . 137— 140°, [ а ] ^ = + 1 2 0 ° ( в 1 н. N a O H ) ; L-П.—Ы&~2,4-диш1Трофенильн о е п р о и з в о д н о е , т. п л . 1 3 6 ° ; N - т о з и л а т , т. п л . 1 3 0 — 1 3 3 ° , п и к р а т , т. п л . 1 5 3 — 1 5 4 ° ; D , L - n . — х л о р г и д р а т , т. п л . 158— 1 5 9 ° ; г и д р а т , т. п л . 1 9 0 — 1 9 1 ° ; а м и д , т. п л . 9 3 ° ; а н и л и д , т. п л . 1 7 0 ° ; п и к р а т , т. п л . 1 3 5 — 1 3 7 ° . D - и L - П . о б р а з у ю т р а с т в о р и м ы е в спирте медные с о л и ; соли D , L - П . нерастворимы. ПРОМЕДОЛ (тримеперидин, х л о р г и д р а т 1,2,5триметил-4-пропионилокси-4-фенилпиперидина), моле­ к у л я р н ы й вес 311,86, C H 0 N - НС1(1)— бесцветные к р и с т а л л ы ; т. п л . 222— ОСОС Н 223°; легко растворим в воде и хлороформе, труднее — в спирте; не­ р а с т в о р и м в эфире и бензоле. Количествен­ но П. о п р е д е л я ю т а р г е н тометрически по х л о ­ NHCH рид-иону. ciП о л н ы й синтез П. осуществлен, исходя и з в и н и л э т и н и л д и м е т и л к а р б и н о л а ( I I ) ; промежуточным п р о д у к т о м я в л я е т с я 1,2,5-триметил-4-пиперидон ( I I I ) , П р и действии н а него он ф е н н л л и т и я и з 4 тео­ ретически в о з м о ж н ы х Н С—С "С стереизомерных 1,2,5I I L >-=СН триметил- 4- фенилпиII I перидолов удалось сн СН, выделить л и ш ь 3 гео­ л ill метрич. изомера (аизомер, т. п л . 106 — 107°; fi-изомер, т. п л . 102—103° и у-изомер, т. п л . 107—108°), о б р а з у ю щ и е с я в соотношении 1 : 2 : 18. П р и э т е р и ф и к а ц и и этих изомеров хлористым пропионилом получены соот­ ветствующие стереоизомерные П. (а-промедол, х л о р ­ г и д р а т , т. п л . 227—229°, р-промедол, х л о р г и д р а т , т. п л . 182—183° и у ~ Р Д ° > х л о р г и д р а т , т. п л . 222—223°). Н а и б о л ь ш е й анальгетич. активностью обладает а - П . , наименьшей — у-П. Последний и з о мер, к а к более доступный, вошел в медицинскую п р а к т и к у под названием промедол„ Н а основании конформационного а н а л и з а д л я П. п р е д л о ж е н о стро­ ение, изображенное ф-лой ( I ) . П. я в л я е т с я сильным б о л е у т о л я ю щ и м средством, з а м е н я ю щ и м в известной мере мор фин. 1 7 2 5 2 2 5 3 3 г п о м е л Лит.: Н а з а р о в И. Н , П р о с т а к о в Н . С , Ш в е ­ ц о в Н . И . , Ж . о б щ х и м и и , 1956, 26, в ы п . 10, 2798; П р о с т а к о в Н . С, М и х е е в а Н , Н . , У с п . х и м и и , 1962, 31, вып. 10, 1191. Р Г. Глушков. П . — аминокислота; его эфиры л е г к о о б р а з у ю т п р о ­ изводные дикетопиперазина ( I I ) , п р и метилировании П. п о л у ч а ю т с т а х и д р и н — бетаин ]М,1Ч-диметилп р о л и н а (алкалоид). В отличие от д р у г и х а м и н о к и с ­ П Р О М Е Р А Н (неогидрин, З-хлормеркуро-2-метоксипропилмочевина) H NCONHCH CH(OCH )CH HgCl, мол. в, 367,20— бесцветные к р и с т а л л ы , т. п л . 152— 153°, м а л о растворим в воде> ацетоне и спирте, нера­ створим в эфире и хлороформе. Количественное оп­ ределение П. основано на р а з л о ж е н и и его п р и дейст­ вии соляной к-ты, связывании образующейся хлор2 2 3 2