* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

341 ПРОВИТАМИНЫ—ПРОЗЕРИН 342 5,1 ПРОВИТАМИНЫ — соединения, являющиеся предшественниками витаминов, способные в о р г а н и з м е п р е в р а щ а т ь с я в п о с л е д н и е . И з в е с т н ы две г р у п п ы та­ ких соединений — каротиноиды и стерины. И з к а р о тиноидов путем о к и с л и т е л ь н о г о р а с щ е п л е н и я о б р а ­ зуется в и т а м и н А ( с м . Ретинол) при условии, если хотя бы одна п о л о в и н а м о л е к у л ы к а р о т и н о и д а соот­ ветствует строению в и т а м и н а . Р я д с т е р и н о в я в л я е т с я предшественниками в и т а м и н о в D . Г л а в н ы е и з н и х : 7-дегидрохолестерин ( D — см. Холекальциферол) и эргостерин ( D — см. Эргокальциферол). Процесс п р е в р а щ е н и я стеринов в в и т а м и н ы п р о и с х о д и т под воздействием У Ф - л у ч е й и , в ч а с т н о с т и , имеет место в к о ж е ж и в о т н ы х ; этим п р и е м о м п о л ь з у ю т с я и п р и заводском и з г о т о в л е н и и витаминных препаратов. 3 2 в о д н о г о («нровера»), 1 9 - н о р с т е р о и д ы . Н е к - р ы е пред­ ставители аналогов П., напр. 17а-этинил-Д °эстренол-17р-он-3 («эновид»), с у с п е х о м и с п ы т а н ы к а к противозачаточные средства, эффективные при приеме внутрь. Лит.: Ф и з е р Л . , Ф и з е р М., Стероиды, пер. с англ., М . , 1964; Б е р з и н Т . , Биохимия гормонов, пер. с нем., М . , 1964; Н а з а р о в И . Н . , Б е р г е л ь с о н Л . Д . , Х и м и я с т е р о и д н ы х г о р м о н о в , М . , 1955; Г о с у д а р с т в е н н а я ф а р м а к о п е я С С С Р , 9 и з д . , М . , 1961; С у в о р о в Н . Н . [и д р . ] , Мед. п р о м - с т ь С С С Р , 1960, № 7, 31; М а ш к о в с к и Й М. Д . , Л е ­ к а р с т в е н н ы е с р е д с т в а , 4 и з д . , М . , 1960; H e f t m a n n Е., М о s e t t i g Е . , B i o c h e m i s t r y of steroids, N . Y . , [1960]. H. H. Суворов. В. Н. Букин. П Р О В О Д Н И К И — в е щ е с т в а , к - р ы е , в отличие от и з о л я т о р о в , х о р о ш о п р о в о д я т э л е к т р и ч . т о к . П . бы­ вают I и I I р о д а . Э л е к т р о п р о в о д н о с т ь П . п е р в о г о рода обусловлена э л е к т р о н а м и и не с о п р о в о ж д а е т с я х и ­ мич. п р о ц е с с а м и . К П . п е р в о г о рода о т н о с я т с я чистые металлы, м е т а л л и ч . сплавы, нек-рые соли, окислы и р я д о р г а н и ч . в е щ е с т в . П . в т о р о г о рода н а з . веще­ ства, в к - р ы х п р о х о ж д е н и е т о к а с в я з а н о с х и м и ч . процессами и о б у с л о в л е н о д в и ж е н и е м п о л о ж и т е л ь н ы х и о т р и ц а т е л ь н ы х и о н о в . П . в т о р о г о рода я в л я ю т с я все электролиты. Л. И. Богуславский. ПРОГЕСТЕРОН (А -прегнендион-3,20) С Н О , мол. в . 314,47— гормон ж е л т о г о тела и з г р у п п ы ж е н ­ ских половых гормонов, я в л я ю ­ щ и х с я стероидными производ­ н ы м и (см. Стероиды); бесцветные кристаллы; практически нераст­ в о р и м в воде; р а с т в о р и м в с п и р ­ те, э ф и р е ; л е г к о р а с т в о р я е т с я в хлорированных углеводородах; трудно растворим в раститель­ ных маслах. П. существует в ви­ де д в у х к р и с т а л л и ч . м о д и ф и к а ций с т . п л . 1 2 1 ° и 128 В медицине п р и м е н я ю т п р е п а р а т со след. к о н с т а н т а м и : т. п л . 127—129°, [a] °° = + 1 9 0 — + 200° ( 0 , 5 % - н ы й р а с т в о р в 95°-ном с п и р т е ) , п о к а з а ­ тель У Ф - п о г л о щ е н и я Е\% не н и ж е 515 (при д л и н е в о л н ы 241 ммк; 0,001 % - н ы й р-р в 9 5 % - н о м с п и р т е ) . Д л я количественного определения П. применяют р е а к ц и ю с 2,4-динитр о ф е н и л г и д р а з и н о м . 4 2 1 3 0 2 е 2 D м ПРОДИГИОЗИН C H O N , м о л . в . 323,42 — п и г м е н т «чудесной п а л о ч к и » (Serratia marcescens, Bacillus prodigiosum), о б л а д а ю щ и й а н т и б и о т и ч . свой­ с т в а м и . П . о б р а з у е т с я т а к ж е Serratia kieliensis и н е к - р ы м и а к т и н о м и ц е т а м и . П . (I) — т е м н о - к р а с н ы е с зеленоватым блеском кристаллы, т. п л . |j fl f" | з (j ]гЧН,г« 1 5 1 - 1 5 2 ° (с р а з л . ) , S * H V ^ & з NH почти н е р а с т в о р и м ы " в воде и х о р о ш о р а с т I воримы в СНС1 и С Н . Кислые растворы П. окрашены в ярко-красный цвет, щелочные — в оранжевый. В э т а н о л е п р и р Н 2,9 % 216, 296, 3 7 1 , 541 ммк, г 8660, 12220, 7750, 132200. П . о б р а з у е т х о р о ш о к р и с ­ т а л л и з у ю щ у ю с я из С Н О Н ц и н к о в у ю с о л ь , к о р и ч н е ­ вые к р и с т а л л ы с т. п л . 176°, о б р а з у е т в о д о р а с т в о р и м ы е соли с о р г а н и ч . к и с л о т а м и . О д и н и з ш т а м м о в Serratia marcescens о б р а з у е т предшественник П., к-рому на основании изучения качественных реакций, спектров поглощения и спек­ тра ядерно-магнитного резонанса была приписана структура (II), подтвержденная затем синтезом — конденсацией А-пирролина с 2-карбоэтокси-З-метоксипирролом, последующей дегидратацией продукта конденсации и превращением карбоэтоксильной груп­ п ы в а л ь д е г и д н у ю . Соединение I I к о н д е н с и р у е т с я с метиламилпирролом ( I I I ) , образуя П. 2 0 2 5 3 о с н C H — с н 3 6 6 н а к с 2 5 СНО NH U NH NH Щ СН П. б ы л в ы д е л е н в 1934 в чистом виде и з ж е л т о г о тела. Строение его д о к а з а н о р я д о м с и н т е з о в . В п р о ­ м ы ш л е н н о м масштабе П . м о ж е т быть п о л у ч е н и з холестерина, р-ситостерина, эргостерина, стигмастерина, д и о с г е н и н а , с о л а с о д и н а — а г л и к о н а стероид­ н ы х г л ю к о а л к а л о и д о в и з р а с т е н и я «паслен п т и ч и й » . Биосинтез П. в организме животных осуществляет­ ся и з х о л е с т е р и н а ч е р е з 2 0 - о к с и х о л е с т е р и н и п р е г н е н о л о н . М е т а б о л и з м П . д о в о л ь н о с л о ж е н . И з мочи б е р е м е н н ы х ж е н щ и н б ы л и в ы д е л е н ы п р о д у к т ы вос­ с т а н о в л е н и я 3- и 2 0 - к е т о г р у п п и А - д в о й н о й с в я з и ; основным п р о д у к т о м я в л я е т с я п р е г н а н д и о л - З а , 2 0 а наряду с прегнанол-За-оном-20 и аллопрегнандиоломЗа,20а. В тканях коры надпочечников содержатся гидроксилирующие ферменты, превращающие П. в кортикостероиды. Ф и з и о л о г и ч . р о л ь П . состоит в обеспечении у с л о в и й д л я н а с т у п л е н и я и с о х р а н е н и я беременности. П . п р и м е н я ю т в медицине в виде 0 , 5 % - н о г о м а с л я ­ н о г о р-ра ( в н у т р и м ы ш е ч н о ) . П . м о ж е т быть п р и м е н е н в к а ч е с т в е и с х о д н о г о в е щ е с т в а д л я синтеза н е к - р ы х с т е р о и д н ы х г о р м о н о в : кортизона и его а н а л о г о в , эстрона ч е р е з А - а н д р о с т а д и е н д и о н - 3 , 1 7 , дезоксикортикостерона и д р . Известен ряд структурных а н а л о г о в П . : 17ос-этинилтестостерон («прегнин»), эфи­ р ы 1 7 а - о к с и п р о г е с т е р о н а и его б а - м е т и л ь н о г о п р о и з 4 1,4 Д л я выделения П. бактериальные клетки обраба­ тывают щелочью, экстракт извлекают органич. раст­ в о р и т е л я м и и о с а ж д а ю т п и г м е н т в виде х л о р г и д р а т а и л и п е р х л о р а т а . П о с л е д н и е п е р е в о д я т з а т е м в осно­ вание. П. очищают хроматографированием на А 1 0 или сахарной пыли и кристаллизацией из петролейного эфира. П . п о д а в л я е т рост н е к - р ы х г р а м п о л о ж и т е л ь н ы х бактерий, в частности золотистого стафилококка. Описаны попытки применения П. для лечения ожогов, острых гнойных процессов и поверхностных заболе­ ваний к о ж и . П. токсичен. 2 3 Лит.: I l l е м я к и н М. М, [ и д р . ] , Х и м и я а н т и б и о т и к о в , т. 2, 3 и з д . , М . , 1961, с. 789; W a s s e r m a n H . Н . [ а . о . ] , J . A m e r . C h e m . S o c , 1960, 82, № 2, 506; R a p o p o r t H . , H o l d e n K . G . , т а м ж е , 1962, 84, № 4, 635. В . К. Антонов. П Р О З Е Р И Н [ н е о с т и г м и н , п р о с т и г м и н 1Ч-(.м-диметил-карбамоилоксифенил)-]Ч, N , N-триметиламмонийм е т и л с у л ь ф а т ] C H N 0 S , м о л . в. 334,40— б е л ы й кристаллич. порошок г о р ь к о г о в к у с а ; т. п л . j^jpOCON(CH ) 142—146°, гигроскопи­ чен, легко растворим в CH3SO4 в о д е , спирте и х л о р о ­ ф о р м е , почти н е р а с т в о ­ N(CH ) рим в эфире. Н а свету П. приобретает розовый оттенок. Д л я качественного определения П. растворяют в конц. H N 0 , нагревают п о л у ч е н н ы й р-р до к и п е н и я , о х л а ж д а ю т , р а з б а в л я ю т 1 3 2 2 2 6 3 2 3 3 3