* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
321 МОНОСАХАРИДЫ 322 1 неон I СНО ! ,НОСН —СН ( О Н ) - С Н О _ D-глицериновый альдегид (D-глицероза) 2 СНО I НОСН I неон С Н ОН D-эритроза Ч2 неон СН ОН D-треоза 2 I неон I неон I неон сн он 2 СНО I СНО I СНО I СНО НОСН I НОСН I неон I I неон неон СН ОН D-арабиноза 2 НОСН НОСН . неон I сн он 2 неон I I D-рибоза D -к си лоза / СНО СНО I НОСН I СН ОН D-ликсоза 2 / СНО ч СНО I / СНО неон неон неон I неон I сн он 2 I ено I I / СНО N СНО I неон I неон 1 неон I сн он 2 I неон I НОСН НОСН I НОСН неон t неон I сн он я I неон I неон НОСН I I НОСН неон I I I НОСН неон НОСН I НОСН НОСН I НОСН I неон I неон I НОСН Н О I СН ОН D-талоза 2 НОСН I неон I I D-аллоза D-альтроза D-глюкоза СПаОН D-манноза СН ОН D-гулоза 2 СН ОН D-идоза 2 неон I сн он 2 D-галактоза Схема 1. D-ряд альдегида, относят к D-ряду (см. Глицериновый аль дегид); их антиподы относят к L-ряду, т. е. к ряду L-глицеринового альдегида. D-ряд альдоз приведен на схеме 1, D-ряд кетоз — на схеме 2 (см. стр. 323). Группа D-альдоз, представленных на схеме 1, и их антиподы L-ряда рассматривают как ключевые вещест ва для всех М. Н а п р . , М., содержащие дополнительные функциональные группы — аминогруппу, карбоксиль ную г р у п п у и д р . , также рассматривают как произ водные ключевых альдоз (напр., глюкозамин, галактозамин и т. д . ) . Д л я обозначения остатков М., входящих в состав олигосахаридов и полисахаридов, пользуются условными сокраще ниями, аналогично условным обозначениям аминокислот в белках. Д л я триоз и гексоз используют 3—4 первые буквы названия и только для глюкозы используют одну букву «Г», напр.: Алл — аллоза Альт — альтроза Араб—арабиноза Г — глюкоза Гал — галактоза Гул — гулоза Идо — идоза К сил — ксилоза Лик — ликсоза Риб — рибоза Ман — манноза Тал — талоза Трео — треоза Фрук — фруктоза Эрит — эритроза альдоз. Ф-лы Х е у о р с а дают более правильное представление о конфигурации. Допускается, что атомы углерода и кислородный атом, образующий цикл, лежат в одной плоскости, а остальные группы оказываются либо п о д плоскостью кольца, либо над нею. сн он 2 он В формах М. с 5-членными циклами (пиранозных) атомы углерода действительно лежат в одной плоско сти, в случае ж е 6-членных циклов пираноз возмож но существование креслообразных и ваннообразных конформаций. Креслообразные конформации М. бо лее устойчивы. На соотношения конформационных структур в М. влияют заместители у атомов у г л е р о да кольца. М.— кристаллич. продукты, хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и нерастворимые в эфире. В твердом состоянии М. существуют в виде циклич. форм. В водных р-рах устанавливается равновесие между таутомерами (см. Мутаротация). М. дают ре акцию на карбонильную группу, обладают восстанав ливающими свойствами, например восстанавливают AgN03 в аммиачном р-ре, щелочной р-р окиси меди. П р и окислении альдегидной группы альдоз о б р а з у ются альдоновые кислоты (гликоновые) (I); окисление первичной спиртовой группы приводит к образова нию сахарных (гликаровых) кислот ( I I ) . П р и окисле нии только первичной спиртовой группы (при защиСООН (CHOH) I rt Циклич. полуацетальные формы М. представляют ф-лами Фишера—Толленса или Х е у о р с а . Ф-лы Фише ра—Толленса указывают на характер цикла М. и на конфигурацию гидроксила (см. А номеры), но дают неправильное представление о взаимном расположе нии атомов в пространстве. Так, по Фишеру—Толленсу, различные циклич. формы D-глюкозы можно представить ф-лами: a-D-глюкопираноза ОН К . Х . Э . т. 3 неон— неон ) НОСН о неон не I сн,он носннеон носн I неон—, нсон I носннеон I НОСН СН ОН P-D-глюкопираноза 2 неон не— нсI НОСН I НС НСОН I СООН (CHOH) СООН tt НСОН СН ОН a-D-глюкофураноза 2 СН ОН P-D-глюкофураноза 2 СН ОН 2 ? II