* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
185 МЕТИЛИНДОЛЫ—МЕТИЛИРОВАНИЕ 186 (костного мозга, селезенки). п-М.— типичное арома тич. соединение: легко алкилируется, хлорируется, сульфируется и нитруется. При окислении превращает ся в /г-метилацеюфенон, гс-СНз—С Н —СО—СНз, /г-толуиловую ?1-СНз—С Н4СООН, гс-изопропилбензойную п - ( С Н з ) С Н — С Щ — С О О Н и терефталевую /г-СбН4(СООН) к-ты. При гидрировании превращается в ментол. n-М. выделяют из сульфитного скипидара (отходы произ-ва сульфитной целлюлозы из древе сины хвойных деревьев); получается при пиролизе <х-нинена (составной части первичного скипидара), при нагревании камфары с Р 0 . Содержится /г-М. во многих эфирных маслах (напр., в тимиановом, эв калиптовом) и является структурным фрагментом большинства ациклич. и моноциклич. терпенов. /г-М. используют для приготовления фармацевтнч. препара тов (как растворитель, наполнитель мазей, душистое вещество, исходное сырье для синтеза), при произ-ве терефталевой к-ты (окислением) и «-крезола (окисле нием до гидроиерекиси n-М. и последующим ее разло жением серной к-той): 6 4 6 2 6 2 2 5 чают 3-М. нагреванием индола с метилатом натрия и метанолом до 100° в автоклаве: CH ONa СН,ОН 3 Он может быть получен также действием йодистого метила на индолилмагнийгалогениды и реакцией Фишера из фенилгидра зона пропионового альдегида. В сильном разведении скатол приобретает запах жасмина, применяется в парфюмерной пром-сти как вещество, усиливающее запах душистых компо нентов. Индолы, содержащие метильные группы в бензоль ном ядре, получают методами, аналогичными методам получения самого индола. Лит.: Д ж у л и е н П., М е й е р Э., П р и н т и Э., в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 3, М., J954; M o r t o n A. A., The chemistry of heterocyclic compounds, N. Y . — L . , 1946; В e r t i G . , D a S e t t i m о A . , S e g n i n i D . , Gazz. chim. ital., 1961, 91, № 6, 571. M. H. Преображенская. 0 2 СН.— С Н , - С Н ( С Н ) С 3 2 —> 6 3 2 -СН —СбН^ -С (СНзЬ 3 > п - С Н - С Н О Н + (СН ) СО 3 I Лит.: ООН K i r k , v. N. Y . , 1951, p. 612. Г. Л. Сокольский. М Е Т И Л И Н Д О Л Ы — гомологи индола (I), содержа щие метильную группу в пирольном или бензольном ядрах индольного цикла. Известны все возможные изомеры М.: 1-метилиндол (N-метилиндол), 2-метилиндол (а-метилиндол, метилкето л), 3-метилиндо л ф-метилиндол, скатол), а также 4-, 5-, 6- и 7-метилиндолы. М. растворимы в обычных органич. растворителях. По химич. свой ствам М. аналогичны индолу. Наибольший интерес представляют 1-, 2- и 3- метилиндолы, т. к. их широ ко применяют в синтетич. органич. химии. Д л я М. характерна флуоресценция в УФ-свете; спектры по глощения в УФ-свете имеют след. значения: 1 -метилиндол % тпх, ммк... 219 34500 283 5650 2-метилиндол 218 32600 272 6700 3-метилиндол 222 32000 281 5300 2-, 3-, 4- и 5- М. выделены из каменноугольной смолы. I - М е т и л и н д о л , желтое масло, т. кип. 240—241°/720 мм, 113°/5 мм; d ° 1,0476; 1,5993; летуч с водяным паром, не растворим в воде. С реактивом Эрлиха (подкисленный спиртовой р-р n-диметиламинобензальдегида) дает красное окрашивание. 1-М. получают действием метилирующих аген тов на р-р Na-соли индола в жидком аммиаке: 2