* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
907
а 2
ЛАКТАМЫ
908
р-Аминокислоты&циклизуются только при нагрева н и и в п р и с у т с т в и и Р С 1 , SOCl и л и д и ц и к л а г е к с и л к а р б о д и и м и д а . Особое з н а ч е н и е п р и о б р е л п о с л е д н и й метод, с п о м о щ ь ю к-рого в п е р в ы е у д а л о с ь п о л у ч и т ь биологически активный пенициллин:
C H OCH CONHCH-CH
6 5 2
П р и д е г и д р о г а л о г е н и р о в а ш ш а н и л и д а сс-хдорфонилу к с у с н о й к-ты п р о м е ж у т о ч н о о б р а з у е т с я неустойчи вый а - Л . :
C H NH
6 5 x
СО
C(CHj
2
NaNHt C H
lyco
6 5
С Н СН-С1
В 5
E 5
~ C H
l НОО( ?
.NH-
п
•NH
Н [NH(CH ) CO] ОН
2 fl x
R-CH-CH
a
R&-N—io
R-CH=CH-CONHR&
R-CH-CH CONHR —
2
i X
R"OK
R"OH
У с т о й ч и в о с т ь л а к т а м н о г о к о л ь ц а з а в и с и т к а к от его в е л и ч и н ы , т а к и о т к о л и ч е с т в а и р а с п о л о ж е н и я замести т е л е й . Н а и б о л е е у с т о й ч и в ы 5- и 6-членные Л . , н а и менее у с т о й ч и в ы 4-членные (если не считать 3 - ч л с н н ы х ,
