
* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
239 ИНДАНТРЕНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ - ИНДЕН 240 Некоторые арилиндандпоны являются антикоагулян т а м и к р о в и и н а ш л и п р а к т и ч е с к о е п р и м е н е н и е , на п р и м е р 2 - ф е н и л и н д а п д н о н (в Совет с к о м С о ю з е п о д н а з в а н и е м «фенилин»). Они легко галогенируются, сульфи р у ю т с я , н и т р у ю т с я по а к т и в н о й ме ти л е н о в о й группе; нитросоединения р а с щ е п л я ю т с я щ е л о ч ь ю на ф т а л е в у ю кислоту и нитрометильное производ н о е (см. Нитроиндандион). 2-Галогеп2-арилиндандиоиы реагируют с ами нами. Наибольший интерес представ ляют 2-алкиламино-2-феш1Линдандиои ы , п р о я в л я ю щ и е с и л ь н о е физиологии, действие. 2-Метиламино2-феиилиндандион предло ONa ж е н к а к с н о т в о р н о е , 2-этиламино - 2 - фенилиндандпон — в к а ч е с т в е п р о т и в о с у д о р о ж н о г о средства. 2 - А ц и л и н д а н д и о н ы полу ч а ю т с я к о н д е н с а ц и е й диметилфталата с метилкетонами в п р и с у т с т в и и м е т и л а т а натрия; COOCHg СН" + CH COR 6 4 3 в И. при окислении кислородом воздуха. Предель. н ы м п р о д у к т о м в о с с т а н о в л е н и я я в л я е т с я а н т р а з и н (V), N a S 0 - ( - Z n + NaOH 2 2 4 или HJ + Р ONa III (темно-синий куб) ONa IV (желто-коричневый куб) v (бесцветный) ^:ON; : ,CQ С Н CHCOR 6 4 соосн Среди н и х и м е ю т с я очень с и л ь н ы е а н т и к о а г у л я н т ы к р о 3 ч в и , н а п р . д и ф е н и л а ц е т и л п и д а н д и о н [R — С Н ( С Н ) ] , н а з ы в а е м ы й «дипакспы» (за г р а н и ц е й ) , «дпфенацпн» (СССР), т р и м е т и л а ц е т и л и н д а н д и о н [ п н в а л и л и н д а н д и о н R = С(СН ) ] и др. Дифенации является наиболее э ф ф е к т и в н ы м а н т и к о а г у л я п т о м к р о в и . П о с л е д н и е со единения применяют т а к ж е к а к средства д л я борьбы с вредными грызунами, н а п р . «ратиндан», содержащий в качестве действующего начала дпфенацпн. 6 6 2 3 3 ИНДАНТРЕНОВЫЕ К Р А С И Т Е Л И — см. Кубо вые красители. ИНДАНТРОН (иидантрен, №,]Ч -дигидро-1,2, 1&,2&-антрахиноназин) C H 0 N , м о л . в. 442,14 — синие с металлич. красноватым блеском иглы или зеленовато-синие кристаллы (полиморфизм), трудно р а с т в о р и м ы е в о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я х ; 1 ч а с т ь И. р а с т в о р я е т с я п р и темп-ре к и п е н и я в 500 ч а с т я х х и н о л и н а и л и 5000 ч а с т я х н и т р о б е н з о л а . П р и н а г р е в а н и и И . в о з г о н я е т с я . И . не р а з л а г а е т с я п р и н а г р е в а н и и на в о з д у х е д о 470°, в ы д е р ж и в а е т н а г р е в а н и е с к о н ц . НС1 до 400° и с п л а в л е н и е с К О Н п р и 300°, И . — с л а бое о с н о в а н и е ; с к о н ц . м и н е р а л ь н ы м и к - т а м и о б р а з у е т легко гидролизующиеся соли. П р и д е й с т в и и о к и с л и т е л е й , н а п р . N a O C I , И. (I) т е р я е т оба атома в о д о р о д а и м и н о г р у п п ы и п е р е х о д и т в з е л е н о в а т о - ж е л т ы й а н т р а х и н о н а з и н (11). О б р а з о в а н и е I I п р о и с х о д и т т а к ж е п р и о к и с л е н и и И . на во л о к н е . Этим о б ъ я с н я е т с я н е п р о ч н о с т ь красителя п р и о б р а б о т к е о к р а ш е н н о й т к а н и г н п о х л о р н т о м . В от л и ч и е от д р у г и х п о л и ц и к л и ч . к р а с и т е л е й , с о д е р ж а щ и х 4 к а р б о н и л ь н ы х г р у п п ы , д л я п е р е в о д а И. в «куб» д о с т а т о ч н о д в у х атомов в о д о р о д а (2 э к в и в а л е н т а вос с т а н о в и т е л и , н а п р . N a S 0 -f- N a O H ) . О б р а з у ю щ е е с я п р и этом л е й к о с о е д и н е н и е ( I I I ) о к р а ш е н о в темнос и н и й ц в е т и имеет в ы с о к о е с р о д с т в о к х л о п к у . К р а ш е н и е И. ведут п р и 60°. П р и п о в ы ш е н и и т е м п - р ы и л и в о с с т а н о в л е н и и И. г и д р о с у л ь ф и т о м с д о б а в к о й Z n - п ы л и о к р а с к а к у б а с т а н о в и т с я ж е л т о - к о р п ч и е в о й , что связано с образованием тетрагидропроизводного (IV); четырехнатриевая соль последпего обладает незначит, с р о д с т в о м к в о л о к н у и л и ш ь частично, п р е в р а щ а е т с я а 2 8 1 4 4 2 2 2 4 Лит.: Циклические 0-дикетоны Г. Ванага, Рига, 1961. [Сб. статей], под ред. Г. Я. Ванаг. Из р е а к ц и й э л е к т р о ф и л ь н о г о з а м е щ е н и я п р а к т и ческое з н а ч е н и е имеет г а л о г е и и р о в а н и е И . , т а к к а к п р н этом у л у ч ш а е т с я п р о ч н о с т ь к р а с и т е л я к х л о р у . П р и п р я м о м х л о р и р о в а н и и И. в среде C H N 0 и л и H S 0 а т о м ы х л о р а в с т у п а ю т в п о л о ж е н и я 3,3& и 4,4&; нагревание И. с S0 C1 дает исключительно 3,3&-дихлориндантрон, известный под названием к у б о в о г о г о л у б о г о К. П р и б р о м и р о в а н и и И . в среде H S0 п р и 60° п о л у ч а е т с я 3,3&-диброминдантрон ( и и д а н т р е н г о л у б о й Г Ц ) ; п р и 100° о б р а з у е т с я т е т р а б р о м п р о и з в о д н о е . Н и т р о в а н и е И. сопровождается р е а к ц и я м и е г о о к и с л е н и я . Н а г р е в а н и е И. с к о н ц . H N 0 приводит к образованию тетранитротетраоксиа н т р а х и н о н а з и н а ; смесь H N 0 - | - H S 0 у ж е п р и 0° о к и с л я е т И. в а н т р а х и н о н а з и н ( I I ) . В п р о м - с т и И . с в ы х о д о м 55% п о л у ч а ю т с п л а в л е нием 2 - а м и н о а н т р а х и н о н а со с м е с ь ю K O H - J - N a O H - f -f- C H C O O N a п р и 200—250° в п р и с у т с т в и и о к и с л и т е л е й ( K N 0 и д р . ) . И. о б р а з у е т с я с в ы х о д о м до 70% п р и н а г р е в а н и и до 200° 1 - а м и н о а н т р а х и п о н а с ф е н о л я тами и солями низших алифатич. кислот. И., откры т ы й еще в 1901, до н а с т о я щ е г о в р е м е н и п р и м е н я е т с я в к р а ш е н и и х л о п к а п о д н а з в а н и е м « к у б о в ы й с и н и й О», « и н д а н т р е н о в ы й с и н и й Р» и д р . 6 5 2 2 4 2 2 2 4 3 3 2 4 3 3 ИНДЕКС ВЯЗКОСТИ — показатель, характери зующий изменение вязкости смазочных масел в за в и с и м о с т и от и х т е м п - р ы . П о д р о б н е е см. Вязкость нефтепродуктов. ИНДЕН С Н , м о л . в. 116,15 — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь ; т. и л . — 2 , 5 9 ° ; т. к и п . 182,44°; d° 0,9957; ?г-? 1,5756; т. в о с п л . 650—655°; п а р а х о р 290,0; к р и о с к о п н ч . к о н с т а н т а 7,28°; н е р а с т в о р и м в воде, р а с т в о р и м в п и р и д и н е , СС1 , а ц е т о н е , CS , х о р о ш о — в с п и р т е и эфире; дает п и к р а т (т. п л . 9 8 ° ) . И. у ж е п р и к о м н а т ной темп-ре, особенно л е г к о в п р и с у т с т в и и H S 0 полимеризуется с образованием полииндена; присо е д и н я е т бром п о месту д в о й н о й (2,3) с в я з и ; с н а т р и е м образует инденнатрий, к-рый при алкилированин г а л о г е н а л к и л а м и дает 1 - а л к и л з а м е щ е н н ы е И . : & 8 4 2 2 4 > Лит.: К о г а н И. М., Химия красителей, 3 изд., М., J 956, с. 562; В е н к а т а р а м а н К . , Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л . , 1957, с. 1068. _ . „ & & В. А. Пучков. -JUL, СН, RX + NaX CHNa СН-8