* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

235 ИНГИБИТОРЫ — ИНДАЗОЛ Таблица 3, Характеристика пек-рых ингибиторов окисления нефтепродуктов 236 Ингибиторы окисления Топлива и масла и применяемые концент­ рации ингибиторов Растворимость Полифеиолы нефтепродук­ Д ре в есно-смольАвтобенаины, 0,065—0,1% В тах ограничен­ ный типа Б на крекинг-компонент но, в воде труд­ (смесь фенолов но и и х эфиров) Пиролиаат дре­ Автобензииы, 0,065—0,1% То ж е весной смолы на крекинг-компонент (смесь фенолов) Аминофенолы нефтепродук­ 0,004— В Феннл-п-аминофе- Авиабензины, тах очень огра­ 0,005%; реактивное нол (параоксиниченно, в воде топливо, 0,01 %; транс­ дифениламин) трудно, в бен­ форматорное масло, золе хорошо 0,01—0,1% Ал к и л ф е н о л ы Авиабензины, 0,0015— В топливе неогра­ 2,4-Диметил-6ниченно, в воде 0,003 %; реактивные тр em-бутил фе¬ весьма трудно топлива, до 0,015% нол (0,02% при 17°) Авиабензины, 0,0015— В топливе неогра­ 2,6-Ди-третп-бу0,003%; трансформа­ ниченно, в воде тил-4-метил-фе­ торные масла, 0,1 — нол (технич. весьма трудно 0,8%; реактивные топ­ название иоиол, (0,01% при 20°) лива, до 0,015%; масла топанол-О, кедля газовых турбин, робит) 0,2—0,3% Амины нефтепродук­ Авиабензины, 0,0015— В N, N&-Ди-втпортах растворим, 0,003%; реактивные бутил-п-фенитоплива, д о 0,015% в воде весьма лен-диамин трудно (0,05% при 20°) Максимальное повышение стабильности топлив на­ б л ю д а е т с я п р и в в е д е н и и И . в «свежие» т о п л и в а ; п р и повторном добавлении И. в топлива в процессе и х хранения иногда т а к ж е наблюдается положительный р е з у л ь т а т . Часто И . п р и м е н я ю т совместно с дезактиваторами металлов (напр., с салицилиденами в кон­ ц е н т р а ц и я х 0,002—0,005%), у с т р а н я ю щ и м и в л и я н и е металлов н а процессы окисления топлив. Эффектив­ ность И. определяется не т о л ь к о и х строением, но з а ­ в и с и т и от у с л о в и й п р и м е н е н и я , т и н а о к и с л я ю щ и х с я углеводородов топлив, присутствия в н и х доба­ вок и т. д. В качестве И. д л я автомобильных бензинов, трак­ торных керосинов, реактивных и дизельных топлив, содержащих компоненты термич. и каталитич. кре­ кинга, применяют полифенолы (напр., антиокисли­ тели дрееесно-смолъные марки Б , ниролизат древес­ ной смолы, фенолы, выделенные из продуктов пере­ р а б о т к и бурых углей). Алкилфенолы (2,4-диметил-6т/?ет.-бутилфенол; 2,6-ди-/прет-бутил-4-метилфенол) и а м и н о ф е н о л ы ( ф е н и л - н а р а а м и н о ф е н о л ) менее эффек­ тивно тормозят процессы смолообразования, чем полифенолы. С повышением пределов выкипания топ­ л и в с н и ж а е т с я э ф ф е к т от д о б а в л е н и я к н и м И , ; н а и ­ м е н ь ш е й «приемистостью» к И . о б л а д а ю т д и з е л ь н ы е топлива каталитич. крекинга. Добавление фенольных И . (0,065—0,1% н а к р е к и н г - к о м п о н е н т ) п о з в о л я е т увеличить допустимый срок хранения автомобильных б е н з и н о в с н е с к о л ь к и х м е с я ц е в до 1,5 л е т и б о л е е . Д л я этилированных авиационных бензинов, не с о д е р ж а щ и х непредельных углеводородов, эффектив­ ными И . являются аминофенолы — фенил-я-аминофенол (нараоксидифениламин) и бензил-я-аминофен о л , а т а к ж е « э к р а н и р о в а н н ы е » а л к и л ф е н о л ы — 2,6ди-/прет-бутил-4-метилфенол, 2,4-диметил-6-т/?етбутилфенол и н-бутил-я-аминофенол, а т а к ж е нек-рые амины, напр. N , N&-ця-втор-бутяп-п-фекялен-диамин. Д о б а в л е н и е ф е н и л - я - а м и н о ф е н о л а (0,004—0,005 вес. % ) позволяет увеличить срок хранения этилированных авиационных бензинов с нескольких месяцев до 3—4 л е т . Ф е н и л - / г - а м и н о ф е н о л и и о н о л в в о д я т и в э т и л о в у ю ж и д к о с т ь д л я ее с т а б и л и з а ц и и п р и х р а ­ нении. И. можно добавлять также в реактивные топлива прямой перегонки с целью сохранения их термич. стабильности (устойчивости топлив против образо­ в а н и я в н и х о с а д к о в п р и 150—250°) п р и д л и т е л ь н о м хранении. Д л я трансформаторных и турбинных ма­ сел, я в л я ю щ и х с я маслами г л у б о к о й очистки, могут применяться И. тех ж е типов, что и д л я топлив, т. е. п р и с а д к и а м и н н о г о и ф е н о л ь н о г о х а р а к т е р а . Наиболее широкое распространение в качестве И. для трансформаторных и турбинных масел получили ф е н и л н а р а а м и н о ф е н о л и и о н о л ( т а б л . 3), п о с р е д с т в о м к-рых стабильность и срок службы трансформаторных и т у р б и н н ы х м а с е л м о ж н о п о в ы с и т ь в 2—3 р а з а . В качестве И . д л я моторных масел (автомобильных, авиационных и дизельных), к-рые содержат большое количество нолициклич. ароматич. и нафтеновоароматич. углеводородов и смолистых соединений и р а б о т а ю т п р и в ы с о к и х т е м п - р а х ( и н о г д а в ы ш е 200°), подвергаясь сильному каталитич. влиянию металлов, применяют добавки алкилфенольного характера, со­ держащие в молекуле т а к ж е сульфидную серу и т я ­ ж е л ы й металл, и добавки, содержащие фосфор, серу и металл. Т а к и е присадки не только тормозят окисление масел, но и предотвращают каталитич. воздействие металлич. поверхностей, создавая н а них изолирующие пленки. В к а ч е с т в е И . д л я к о н с и с т е н т н ы х с м а з о к (см. Пла­ стичные смазки) применяют фенилпарааминофенол, альдол-а-нафтиламин, фенил-а-нафтиламин, триэтан о л а м и н , ф е н и л е н д и а м и н ы , 4 - / п / ) е т - б у т и л ф е н о л , 2,6ди-т/?ет-бутил-4-метилфенол, а также дитиокарбамат цинка, мыла нек-рых металлов, фенотиазины, дилаурил-селенид и д р . Лит.: Ч е р н о ж у к о в Н . И., К р е й н С. Э., Окисляемость минеральных масел, М., 1955; С а б л и н а 3. А., Г у р е е в А. А . , Присадки к моторным топливам, М., 1959; Л о с и к о в Б. В . , П у ч к о в Н . Г . , Э н г л и н Б . А., Основы применения нефтепродуктов, 2 и з д . , М., 1959; Мотор­ ные топлива, масла и жидкости, т. 1—2. М., 1957; Petrol. Refiner, 1959, 38, № 9; Б о н е р К. Д ж . , Производство и применение консистентных смазок, пер. с англ., М., 1958. И. В. Рожков. ИНГИБИТОРЫ Ф Е Р М Е Н Т О В — см. 7 6 2 Ферменты. И Н Д А З О Л ( б е н з п и р а з о л ) C H N , м о л . в . 118,14 — т в е р д ы й п р о д у к т ; т . п л . 146,5° ( к р и с т а л л и з у е т с я и з горячей воды); т. к и п . 260—270°; сублимируется. И. может существовать в трех таутомерных формах. Н а основании спектроскопич. д а н н ы х д л я И. и его произ•сн ^ ^ I NH № I 2 2 NH m в о д н ы х , не и м е ю щ и х з а м е с т и т е л е й н и у о д н о г о и з а т о ­ мов а з о т а , х а р а к т е р н а с т р у к т у р а I I I . И . — б о л е е с л а б о е о с н о в а н и е ( р л 1 , 3 ± 0 , 2 ) , ч е м пиразол. А р о м а т и ч . с в о й ­ ства И . н о с р а в н е н и ю с п и р а з о л о м менее в ы р а ж е н ы . Пиразольное ядро И. в достаточной степени устойчиво к н и т р о в а н и ю ; И . н и т р у е т с я в п о л о ж е н и е 5. М я г к и е окисляющие агенты (Фелинга реактив) не действуют н а И . ; более ж е с т к о е о к и с л е н и е п р и в о д и т к д е с т р у к ­ тивному распаду. И. восстанавливается каталити­ ч е с к и с т р у д о м , н о л е г ч е , чем б е н з о л . Г а л о г е н и р о в а н и е И. легко проходит и подробно изучено. Ацилирован и е И . в з а в и с и м о с т и от у с л о в и й р е а к ц и и д а е т л и б о стабильные 1-ацилиндазолы, либо лабильные 2-ацил и н д а з о л ы . А л к и л и р о в а н и е м п о л у ч а ю т 1- и 2 - н р о и з в о д н ы е И . В з а и м о д е й с т в и е 1- и 2 - а л к и л и н д а з о л о в с галоидными алкилами приводит к четвертичным солям. П р и синтезах И . обычно используют соединения с у ж е имеющиеся бензольным кольцом, замыкая