* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

209 ИЗОЦИАНИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ - ИЗОЭВГЕНОЛ 210 Н а и б о л е е в а ж н о й областью п р и м е н е н и я И . я в л я е т с я к о н д е н с а ц и я д и - и п о л и и з о ц и а н а т о в с и о л и о к с и - и пол и а м и н о с о е д и и е н и я м и с о б р а з о в а н и е м высокомолеку­ л я р н ы х п р о д у к т о в — полиуретанов и полимочевин, весьма ш и р о к о и с п о л ь з у е м ы х современной т е х н и к о й . В. т е к с т и л ь н о й и к о ж е в е н н о й пром-сти И. п р и м е н я ю т д л я о б р а б о т к и т к а н е й и к о ж с ц е л ь ю п р и д а н и я им в о д о о т т а л к и в а ю щ и х свойств. И . и с п о л ь з у ю т т а к ж е в р я д е с п е ц и а л ь н ы х с л у ч а е в , н а п р . 4,4&, 4 " - т р и фенилметинтриизоцианат — для приготовления клея, соединяющего р е з и н у с металлом и т к а н ь ю , и т. д. П о с к о л ь к у б о л ь ш и н с т в о у р е т а н о в и мочевин х о р о ш о к р и с т а л л и з у е т с я , И. п р и м е н я ю т с я д л я и д е н т и ф и к а ц и и окси- и аминосоедиыешш. Н и з ш и е а л и ф а т и ч . и аро­ матич. моно- и д и и з о ц и а н а т ы обладают с и л ь н ы м л а к риматориым действием. Многие и з н и х весьма ток­ сичны, в ы з ы в а я р а з д р а ж е н и е д ы х а т е л ь н ы х путей, б р о н х о а с т м а з м , а в в ы с о к и х к о н ц е н т р а ц и я х — отек легких. Лит.: U 1 1 m а п п, 3 Aufl., Bd. 9, В . , 1957, S. 1. В. Л. Дятпин. ц и к л ы имеют д в а о б щ и х атома у г л е р о д а (конденсиро­ в а н н ы е я д р а ) , н а п р . нафталин (VII). А р о м а т и ч . и а л и ц и к л и ч . с о е д и н е н и я нередко с в я ­ з а н ы м е ж д у собой в з а и м н ы м и п е р е х о д а м и . Н а п р . , г и д р и р о в а н и е м бензола н а д м е л к о р а з д р о б л е н н ы м N i можно получить циклогексан ( I I ) , хлорированием бензола п р и У Ф - о б л у ч е н и и — г е к с а х л о р ц и к л о г е к с а н ( I I I ) ; при гидрировании нафталина ( V I I ) образуются р а з л и ч н ы е п р о д у к т ы , в том ч и с л е т е т р а г и д р о н а ф т а лин ( т е т р а л и н — V I I I ) , содержащий ароматич. ядро, конденсированное с алициклич., и декагидронафталин (декалин, б и ц и к л о д е к а н — I X ) . С другой стороны, дегидрированием тетралина или декалина можно получить нафталин. Ароматизация циклопарафинов т а к ж е основана на и х д е г и д р и р о в а н и и . П р и д е й с т в и и спиртового р - р а щ е л о ч и на г е к с а х л о р ц и к л о г е к с а н о б р а з у е т с я смесь и з о м е р н ы х т р и х л о р б е н з о л о в , п р и ­ надлежащих к ароматич. ряду. И З О Ц И А Н И Н О В Ы Е К Р А С И Т Е Л И — см. Цианинобые красители. ИЗОЦИАНУРОВАЯ К И С Л О Т А — см. Циануровая кислота. ИЗОЦИКЛИЧЕСКИЕ С О Е Д И Н Е Н И Я (карбоциклические соединения) — один из основных классов о р г а н и ч . соединений, х а р а к т е р и з у ю щ и х с я содержа­ нием колеп (циклов) и з атомов у г л е р о д а . И. с. отли­ чаются от соединений ж и р н о г о р я д а наличием цик­ л о в , а от г е т е р о ц и к л и ч - соединений — отсутствием в к о л ь ц а х к . - л . д р у г и х атомов, помимо атомов у г л е ­ рода. И . с. п о д р а з д е л я ю т с я на д в а р я д а : р я д э п и ц и к л и ­ ческих соединений и р я д а р о м а т и ч е с к и х с о е д и н е н и й . А р о м а т и ч . с о е д и н е н и я (см. т а к ж е Ароматические системы), т и п и ч н ы м представителем к - р ы х я в л я е т с я бензол, с о д е р ж а т з а м к н у т у ю с о п р я ж е н н у ю систему шести я - э л е к т р о я о в и обладают особыми х а р а к т е р ­ ными химич. с в о й с т в а м и . К соединениям ароматич. х а р а к т е р а , помимо бензола и его п р о и з в о д н ы х , отно­ с я т с я « в к - р ы е д р у г и е И. с , н а п р . трополоны с 7-членным к о л ь ц о м , азулены, с о д е р ж а щ и е к о н д е н с и р о в а н н ы е 7-членные и 5-членные к о л ь ц а . К а л и ц и к л и ч . с о е д и н е н и я м о т н о с я т с я все остальные к а р б о ц и к л и ч . системы, к-рые обычно д е л я т с я на н а сыщенные а л и ц и к л и ч . НН •О соединения (полиметиСн Н л е н о в ы е соединения, H C—Сн •Ci циклопарафины, цик•а ланы, циклоалканы) и CI н и х пр о изв о дны е, напр. циклопропан (I), цик­ л о г е к с а н ( I I ) , гексах лор ц и к л о г е к с а н ( I I I ) и ненасыщенные али­ IV ц и к л и ч . соединения, н а д р . .циклобутен ( I V ) , ц и к л о п е н т а д и е н ( V ) . И . с. могут с о д е р ж а т ь р а з л и ч н о е число атомов С в ц и к л е , р а з л и ч н о е число ц и к л о в в м о л е к у л е , с в я з а н ­ ных м е ж д у собой тем и л и иным образом. Т а к , ц и к л о ­ пропан, циклобутан, циклопентан и циклогексан с л у ж а т п р и м е р а м и И. с , с о д е р ж а щ и х 3, 4, 5 и 6 ато­ мов С в ц и к л е . В зависимости от числа колец в моле­ к у л е р а з л и ч а ю т одноядерные и л и м о н о ц и к л и ч . соеди­ н е н и я , бй-, т р и - и п о л и ц и к л и ч . соединения. Д в а ц и к л а могут быть р а з д е л е н ы цепью а т о м о в у г л е р о д а , н а п р . дифенилэтан С Н - С Н С Н •GfiHi или ж е с в я з а н ы м е ж д у собой непосредственно о р д и н а р н о й связью, напр. д и ф е н и л С Н — С Н . К р о м е того, оба ц и к л а м о г у т иметь один общий атом у г л е р о д а ( с п и р а н ы , с п и р о с о е д и н е н и я ) , н а п р . спиро- [3, 4 ] - о к т а н ( V I ) . Очень ч а с т о , в особенности в а р о м а т и ч , р я д у , 2 S 2 ОЭ 00 V!// ОО о И. с. и и х п р о и з в о д н ы е имеют б о л ь ш о е п р а к т и ч . значение. К ним о т н о с я т с я терпены, м н о г о ч и с л е н н ы е синтетич. к р а с и т е л и и л е к а р с т в е н н ы е вещества аро­ матич. р я д а . Многие И . с. п р и м е н я ю т д л я п о л у ч е н и я синтетич. СМОЛ И пластич. масс. Ф. Комиссаров. И З О Ц И Т Р А Т Д Е Г И Д Р О Г Е Н А З А ( и з о л и м о н н о й кис­ л о т ы д е г и д р о г е н а з а ) — см. Цикл трикарбоноеых кис­ лот. ИЗОЭВГЕНОЛ (1-окси-2-метокси-4-пропенилбензол; 2-метокси-4-пропеиилфенол) С Н О , м о л . в. 164, 20 — бесцветная ж и д к о с т ь , о б л а д а ю щ а я н е ж н ы м запахом г в о з д и к и . И . существует в в и д е : цис-() и транс-(П) форм. Цис-И. — ж и д к о с т ь ; т. к и п . 134—135°/13 мм, 1 1 5 ° / 5 л ш , rflJ 1,0848; iv? 1,5729. Транс-ll. — к р и с т а л л ы ; т. Н н п л . 33—34°, т. к и п . 141 — 142°/13 мм, dl 1,0844; п*$ 1,5784. Т е х н и ч . П. — смесь этих изомеров; обычно— осн ж и д к о с т ь , к - р а я застывает п р и 1 5 — 2 0 ° ; т. к и п . 140— Ш°Л6мм, 118°/5 мм; d3g 1,081 — 1,087; njy 1,572 —1,578. И . п л о х о р а с т в о р и м в воде, хорошо — в обычных о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я х , г л и к о л я х и эфирных м а с л а х ; в 5 0 % - н о м этиловом спир­ т е — в соотношении 1 : 6. И . в с т р е ч а е т с я в э ф и р н ы х м а с л а х : и л а н г и л а ш овом, гвоздичном, к о л л ю р и и , масле м у с к а т н о г о о р е х а и н е к - р ы х д р . И з гвоздичного масла обычно п о л у ч а ю т ifitc-форму; из м а с л а э в г е н о л ь н о г о б а з и л и к а и масла к о л л ю р и и — т / ? а н с - ф о р м у . & И. легко может быть получен н а г р е в а н и е м (190— 195°) эвгенола и л и с о д е р ж а щ е г о э в г е н о л эфирного м а с л а с 5 0 % - п ы м р-ром К О Н с п о с л е д у ю щ и м иодкислением: 1 0 1 2 2 : СН СН=СН 2 2 сн=сн-сн 3 сн=сн-сн 3 осн. ОСНз 8 Б 2 2 6 5 б 5 П р е д л о ж е н ы т а к ж е методы синтеза И . и з г в а я к о л а и пирокатехина. И. л е г к о п о л и м е р и з у е т с я с о б р а з о в а н и е м д и и з о э в г е н о л а — к р и с т а л л и ч . п р о д у к т а , т. п л . 180—181°. П р и п е р е г о н к е к р и с т а л л и ч . полимера в в а к у у м е и л и п р и в ы п а р и в а н и и его водноспиртового р - р а о б р а з у е т с я а м о р ф н ы й п о л и м е р в виде серой массы и л и к р а с н о бурого порошка. И. применяют в парфюмерии, кос-