* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

1167 ДИФЕНИЛТИОМОЧЕВИНА — ДИФОСГЕН жающее 0,00025 1168 ^дифениламина и 1,2,3,5-тетрааминобензола. Для получения Д. используют взаимодействие дифенилгидразина с хлористым пикрилом в хлороформе или бензоле. При окислении двуокисью свинца Д. в хло­ роформе или бензоле в присутствии сернокислого натрия получается а,а-дифенил-р-пикрилгидразил, являющийся устойчивым свободным радикалом: МО., N-N-< вещество; непереносимая концентрация Применялся в качестве ОВ в первой мировой войне. мг/л. Лит. см. при ст. Отравляющие вещества. Р. Н. a Стерлин. NQ 2 VNO, СН 6 5 NO. с н & в 5 I, yj NOo • С 6 NOo Д ифенилпикрилгидр азил представ­ ляет собой интенсивно окрашенное в фиолетовочерный цвет соединение, т. пл. 138°, легко раство­ римое в хлороформе, трудно — в бензоле и почти нера-створимое в спирте; растворы имеют глубокую фиоле­ товую окраску. Д. легко соединяется со свободными радикалами с образованием слабоокрашенных со­ единений. Получил применение как «улавливатель» свободных радикалов, для измерения скорости ини­ циирования ценных реакций в жидкой фазе (напр., полимеризации) и для определения выхода свобод­ ных радикалов при радиолизе органич. жидкостей. Д ифенилпикрилгидр азил применяют в качестве стан­ дарта при исследовании спектров электронного парамагнитного резонанса. Лит.: G - o l d s c h m i d t S., R e n n s К., Ber., 1922, 55, S. 628—643; У о т е р с У., Химия свободных радикалов, пер. с англ., М., 1948. X. С. Багдасарьян, Я. В. Матвеева. ДИФЕНИН (дилантия, фенитоин, 5,5-дифенилгидантоин-натрий) C H N O Na, мол. вес 2 8 1 , 2 6 — бесцветные или с желтоватым оттенком кристаллы, без запа­ CO-NH С(С Н ) ха, слегка горького вкуса. Д. легко растворим в воде, спирте N^CiONa)/ и уксусной к-те; почти нераство­ рим в эфире, хлороформе, бензоле и петролейном эфи­ ре. Водные растворы Д. опалесцируют, т. к. легко раз­ лагаются углекислым газом; при этом выпадает 5,5-дифениягидантоин (т. пл. 2 8 6 — 2 8 7 ° ) ; при рН 1 1 , 7 растворы прозрачны. Для колич. определения высушенный при 1 0 5 ° в течение 4 час Д. растворяют в воде, подкисляют и выделившийся 5,5-дифенилгидантоин извлекают эфиром; остаток после упаривания вытяжки высушивают при 1 0 5 ° в течение 4 час и взвешивают. Д. получают из бензальдегида, к-рый последовательно превращают в бензоин, а затем в бензил; при конденсации последнего с мочевиной образуется 5,5-дифенилгидантоин, к-рый превращают в Д. Препарат обладает противосудорожными свой­ ствами, не вызывая снотворного эффекта. Применяют при лечении эпилепсии. 15 11 a в 5 г Лит. см. при ст. Апрессин. А. И. I 2 8 Травин. 2 f ДИФЕНИЛТИОМОЧЕВИНА (тиокарбанилид) C H NH—CS—NHC H , мол. в. 228,32 — блестя­ щие бесцветные листочки; т. пл. 154°; нерастворима в воде, разб. кислотах и щелочах, хорошо раство­ ряется в спирте и эфире. При действии кислот Д. -образует фенилгорчичное масло: (C H NH) CS-> — C H NCS + C H NH . Получают Д. действием се­ v роуглерода на анилин; применяют в качестве флотореагента; как полупродукт при изготовлении дифе­ нилгуанидина (ускоритель вулканизации каучука), для определения Ru и Os. it. П Ефимов. ДИФЕНИЛХЛОРАРСИН (хлораягидрид дифенилмышьяковистой кислоты) (C H ) AsCl, мол. в 2 6 4 . 5 8 — ^бесцветные кристаллы; т. пл. ок. 38°; т. кип. 333°; d- 1,3870; к $ 1,6332. Д. нерас­ творим в воде, хорошо растворяется в НО•большинстве, органич. растворителей, в хлорпикрине и фосгене; легко реагирует с водой и щелочами (в том числе и сернистыми); достаточно легко окисляется. Получают Д. восстановлением дифенилмышьяковой к-ты сернистым газом в р-ре конц. соляной к-ты: (C H ) AsO(OH) + S0 + Н С 1 - * - > (C H ) AsC] + H S0 . Д. обладает резко выражен­ ным раздражающим действием на верхние дыхатель­ ные пути (вызывает неудержимое чихание и кашель). Непереносимая концентрация 0,001 мг/л, в больших концентрациях Д. может вызвать тяжелые поражения верхних дыхательных путей. Применялся в качестве ОВ во время первой мировой войны. 6 5 e 5 6 5 2 6 5 8 5 2 6 5 2 6 5 2 2 6 5 2 2 4 4,4&ДИФЕНОХИНОН (бифенохинон) C H 0 мо­ лекулярный вес 1 8 4 , 2 0 — х и н о н дифенилового р яда; кри¬ сталлы золотисто-желтого цвета; т. пл. 1 6 5 ° (с разл.); нелетуч, / VV^A^Q с водяным паром не перегоняет> у у / J ся. Д. нерастворим в холодной воде, умеренно растворим в теплом спирте и хло­ роформе, довольно трудно — в кипящем бензоле, легко — в теплом нитробензоле. Д. обладает свойствами хинонов и имеет высокий окислительно-восстанови­ тельный потенциал (в спирте при 0 ° 0 , 9 5 4 в), т. к. содержит ненасыщенную сопряженную хиноидную систему, проходящую через оба ядра. Д. является сильным окислителем. 4 , 4 & - Д . получают окислением 4,4&-диоксидифенила (окисление можно довести до п-бепзохинояа): ч / он РьО Д. образует с фенолами соответствующие хингидроны: обладает бактериостатич. активностью. Н. В. 3 Гпучев. ДИФОСГЕН (трихлорметиловый эфир хлор угол ь/ОСС] ной кислоты) ОС<^ мол. в. 197,85 — бесцвет­ ье! Лит. см. при ст. Отравляющие вещества. Р. Н. Стерлин. ДИФЕНИЛЦИАНАРСИН (цианаигидрид дифенилмышьяковистой к-ты) (C H ) AsCN, мол. в. 255,14 — бесцветные кристаллы; т. пл. 31,5°; т. кип. 346°; d&f 1,3160, 1,6153; нерастворим в воде; хорошо растворяется в органич. растворителях, довольно быстро гидролизуется .горячей водой до тетрафенилдиарсиноксида; сравнительно легко окисляется до дифенилмышьяковой к-ты. Основной способ получения Д. — обменная реакция между дифенилхлорарсином л водным р-ром NaCi при 60°. Д. — сильное раздраe 5 2 ная, тяжелая, подвижная жидкость, слегка дымящая на воздухе, с характерным запахом прелого сена; т. пл. —57°; т. кип. 128°; d* 1,644; ri$ 1,4566; плохо растворяется в воде, хорошо — в органич. раствори­ телях и сам является хорошим растворителем для многих органич. соединений. Д. медленно гидроли­ зуется водой; гидролиз ускоряется при нагревании и в присутствии щелочей; энергично взаимодействует с аммиаком и аминами с образованием мочевины или ее производных. При 300—350° в присутствии гало­ генидов металлов (FeCl , А1С1 и др.) Д. разлагается с образованием в основном фосгена. В присутствии галогенидов металлов (FeCl , А1С1 и др.) разложение Д. протекает с образованием С 0 , СС1 и др. Метод получения Д. основан на хлорировании метилхлорформиата С1СООСН . Д. обладает сильным удушаю­ щим и заметным раздражающим действием. Непере3 Э 3 3 2 4 э