* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

867 10 e 2 ГЕТЕРОАУКСИН — ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ 868 ГЕТЕРОАУКСИН (Р-индолилуксусная кислота) C H N O , мол. в. 175,18—представитель группы ауксинов; белые кристаллы; т. пл. 168—169° (с разл.); хорошо растворим в спирте, эфире, плохо — в воде, бензоле и бензине. Г. разлагается на свету, неорганич. к-тами и др.; соли Г. со щелочными металлами более устойчивы и лучше растворимы в воде. Г. получают различными способами, напр. из грамина, CH N(CH ) 2 3 2 N a C N •CH CN 2 J NH J NH a а также из индола и диазо—ff—CH COOH уксусного эфира и др. Г. 1 ) обладает высокой физиолоNH - активностью и приме­ няется для стимулирования роста растений (ускорения укоренения черенков при вегетативном размножении растений, 50—100 мг на 1 л воды) в виде калиевой или др. солей. Вы­ сокой физиологич. активностью обладают также нек-рые гомологи Г., из к-рых в первую очередь сле­ дует отметить индолил-у-масляную к-ту (мелкие кри­ сталлы, т. пл. 124°, умеренно растворима в воде, хорошо — в спирте и др. органич. растворителях); получают взаимодействием бутиролактона с магнийиод(бром)индолом: Г и ч 2 2 2 2 и др. Обычный р-р является гомогенной системой, т. к. частицы, из к-рых он состоит, не настолько велики, чтобы можно было говорить, напр., о темп-ре отдельной такой частицы. Переходную область между механич. смесями и истинными р-рами (гомогенными системами) занимают коллоидные системы, в к-рых размеры частиц, находящихся в р-ре, являются средними между размерами молекул и частицами взвесей, грубодисперсных систем (см. Дисперсные системы). Резкой границы между гомогенными и гетерогенными системами провести нельзя. Исследо­ вание Г. с. проводится на основе химич. термодина­ мики, правила фаз и физико-химич. анализа. Зна­ ние природы Г. с. имеет большое звачение в хи­ мии, химич. технологии, в геологии, металлургии и т. д. Лит.: А н о с о в В. Я . , П о г о д и н С. А., Основные начала физико-химического анализа, М . ~ Л . , 1947. ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ — реакции, протекающие с таким разрывом ковалентной связи, при к-ром, в отличие от гомолитических реакций, электронная пара, осуществляющая эту связь, цели­ ком или частично остается у одного из атомов (или группы атомов). В первом случае это приводит к обра­ зованию заряженных частиц, ионов А В—-А + : В & или А :; В —> А~ : + В+, тогда как во втором случае, когда электронная пара частично остается у одного из атомов (или группы атомов), образуются поляри­ зованные комплексы. К Г. р. относятся также обратные реакции, приводящие к образованию СН -СО •CH CH CH COOMgJ ковалентной (координационной) связи. Гетеро­ J сн -сн^ литич. расщепление связей энергетически менее N NH выгодно, чем гомолитич., т. к. при гетеролитич. I MgJ расщеплении требуется дополнительная энергия на раздвигание образующихся противоположно заря­ Физиологич. активность индолилмасляной к-ты не­ женных частиц. Эта энергия, однако, снижается при сколько превышает активность Г.; обычно исполь­ проведении реакций в р-рах за счет взаимодействия зуется для ускорения укоренения черенков, в кон­ молекул растворителя с образующимися ассоциатами центрации в 2—2,5 раза меньшей, чем концентрация или ионами, т. е. сольватации последних. Поэтому, в Г. Из аналогов Г. следует отметить 1-нафтилуксусную к-ту, которую получают из нафталина и хлор уксус­ отличие от газовой фазы, в растворах Г. р. протекают сравнительно легко. В качестве примера можно ной к-ты: указать на реакции этерификации илп гидролиза СН СООН в присутствии кислотных и основных катализаторов, присоединение галогенов к олефинам в полярных растворителях и т. д. + ClCH COOH + НС1 Реакции замещения в органич. химии с гетеролитич. разрывом связи принято делить на нуклеофильные Эта кислота обладает повышенной физиологиче­ (SN) и электрофильные (^Е) в зависимости от харак­ ской активностью и применяется в малых концен­ тера разрыва связи С—X (X — атом водорода или трациях. замещаемая группа). Принципиальные схемы реакций Лит.: М е л ь н и к о в Н. Н., Б а с к а к о в Ю. А., нуклеофильного (I) и электрофильного (II) заме­ Б о к а р е в К. С , Химия гербицидов и стимуляторов роста щения: растении, М., 1954; Т у р е ц к а я P. X . , Приёмы ускорен­ + 2 2 2 ного размножения растений путем черенкования, М,—Л., 1949; Гетероциклические соединения. [Сб. статей], пер. с англ., под ред. Ю. К. Юрьева, т. 3, М., 1954, с. 34. Н. Н. Мельников. А;:В4-:С - А:С+ : В А ; В + С - * А: С + В (I) (II) ГЕТЕРОГЕННОЕ РАВНОВЕСИЕ — см. Равновесие химическое. ГЕТЕРОГЕННЫЕ СИСТЕМЫ — физико-химические системы, состоящие из двух или нескольких фаз. Г. с. имеют поверхности раздела, по к-рым сопри­ касаются однородные части системы (фазы), отли­ чающиеся друг от друга по составу, свойствам или по тому и другому. Указанные отдельные части Г. с. должны иметь такие размеры и содержать столь большое число частиц, чтобы можно было применить понятия темп-ры, давления, концентрации. Т. обр., Г. с. состоят из двух или более однородных частей, к-рые, по крайней мере, в принципе, могут быть механически отделены друг от друга. Примерами Г. с. могут служить вода и находящийся над ней водяной пар, насыщенный водный р-р соли с кристал­ лами той же соли в нем и водяным паром над ним, многие металлич. сплавы, горные породы (гранит) Нуклеофильными реагентами, приносящими пару электронов для образования связи, являются, напр., ион гидроксила, ион галогена, ион циана, аммиак и др. Электрсфильными реагентами, стремящимися заполнить электронную оболочку одним или двумя посторонними электронами, являются, напр., гало­ гены, ион водорода и др. Подробнее см. Нуклеофиль­ ные и электрофильные реагенты. Примером реакции (I) может служить гидролиз галогеналкилов, а реакции (II) — нитрование аро­ матич. соединений. В особо благоприятных случаях (использование в качестве реагентов сильных оснований или к-т, высокая диэлектрич. проницаемость среды и т. д.) гетеролитич. замещение в связях С—Н может сопро­ вождаться полным переходом электронной пары, т. е. образованием ионов. При этом в случае нуклеофильных реакций образуются карбанионы (в резуль-