
* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
531 ВАН-ДЕР-ВААЛЬСОВЫ СИЛЫ — ВАН-СЛАЙКА МЕТОД 532 перехода, т. к. при его выводе не учитываются изме 3. Конденсация гваякола с глиоксиловой к-той нения молекулярного взаимодействия при фазовом с последующим разложением продукта конденсации переходе. Однако оно верно отражает процесс, когда в присутствии окислителей (глиоксиловый метод): это изменение взаимодействия заторможено в силу к.-л. причин CH(OH)cf ° СНО (отсутствие центров кипения или О Н II конденсации, см. выше об участках разложение + не он abndc). Уравнение выведено ВанОСН ОСНдер-Ваальсом в 1873. Ч Лит.: В у к а л о в и ч М . П. и Н о в и к о в И. И., Уравнение состоя В. И. ния реальных газов, М.—Л., 1948. Барановский. ВАН-ДЕР-ВААЛЬСОВЫ СИЛЫ — см. в ст. Межмолвкулярное взаимодействие. В АНИ ЛА ЛЬ («этил ванилин», 4-окси-З-этоксибензальдегид) С Н О , мол. вес 166,17 — бесцветные чешуйчатые кристаллы с запахом вани ли; т.пл. 77—78°; хорошо растворим СНО в эфире, 1 ч. В. растворима в 5 ч. спирта и в 250 ч. холодной воды; УФспектр: X макс. 310,0 ммк (lge 4,01); OC 2& "5 279,5 ммк (lge 4,02); 232,0 ммк (lge H 4,20). С хлорным железом В. дает синюю окраску; с нитритом натрия и азотной к-той — белый осадок; с гидразинсульфатом и со ляной к-той — желтый кристаллич. осадок, с л-иитрофенилгидразииом — оранжево-коричневый осадок. В. получают из гуэтола (моноэтиловый эфир пирока техина), аналогично методам получении ванилина из гваякола. В. применяется в пищевой и парфю мерной пром-сти. с. И. Норэ. ВАНИЛИН (4-окси-З-метоксвбензальдегид) С Н 0 , мол. в. 152,14 — бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили; т. пл. 81—83°; т. СНО кип. 284—285° (в токе С 0 ) ; 170°/15ж.«; 146°/4 мм; сублимируется без разло жения; легко растворим в спирте, эфи ОСН. ре, хлороформе, сероуглероде, ледяной уксусной кислоте и в горячем лигрои не; в 50%-ном спирте растворим в со отношении 1 : 4; в 70%-ном — 2 : 5 ; в 94%-ном — 1 : 2 ; в холодной воде — 1 : 125; в го рячей воде — 1 : 20. Водный раствор В. имеет слабокислую реакцию; УФ-спектр: ^ 309,5 ммк (lge 4,08), 279,5 ммк (lge 4,09), 231,0 ммк (lge 4,25). В. содержится в виде глюкозида в плодах ванили. Наиболее важными промышленными методами полу чения В . являются: 1. Взаимодействие гваякола с му равьиным альдегидом и арильным производным гид роксиламина с последующим разложением образую щегося шиффоеа основания: 9 10 3 Q 8 8 3 2 м а к с Промышленным способом получения также окисление лигнина. Важнейшие производные В.: оксим, т. пл. 121 —122°; семикарбазон, т. пл. 229—232°; фенилгидразон, т. пл. 105°; 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 271°. Со смесью уксусной и серной кислот В. дает зелено-синюю окраску, с серной к-той в спиртовом р-ре — зеленую окраску, переходящую при нагревании в винно-красную и фиолетовую, с водным р-ром азотнокислой ртути и с резорцином дает фиолетовое окрашивание. В. применяют в пищевой и парфюмерной пром-сти, а также для изготовления нек-рых мед. препаратов. Лит.: K i r k , v. 14, N. Y . , 1955, p. 603—611. С. H. lwp-к о ОСН, НС + ArNHOH СНО гидролиз ОСН 2Н 0 2 ОСН + ArNH 2 ВАНКОМИЦИН — антибиотик, образуемый актиномицетом Streptomyces orientalis; высокомолекуляр ное соединение (мол. в. ок. 3300) содержит ок. 55%С, 5,8%Н, 16%0, 8,5%N В 4% неионогенного C1; обла 282 ммк (НС1), дает характерным спектром К X макс 305" м м к (NaOH). В. почти не изучен в химич. iu a n -i. * & отношении; содержит 16—17% углеводов, поло содержит 16—17% углеводов, вину к-рых составляет глюкоза. В. (основание) — бесцветный аморфный порошок, хорошо растворимый в воде и в водных полярных растворителях. Он устой чив при рН 3—6, не инактивируется в присутствии аминокислот, неорганич. солей и восстановителей. Наиболее очищенные препараты В. содержат до 20% второго компонента, антибиотич. активность к-рого не определена. Получены хлоргидрат, сульфат и др. соли В. Выделяют В. из культуральной жидкости адсорб цией слабоактивными ионообменными смолами, десорб цией смесями (СН ) СО, Н 0 , С Н С О О Н и л и С Н О Н , Н 0 , СН СООН с последующим превращением в пик рат, а затем в свободное основание. В. высокоактивен в отношении спирохет и грамиоложительных бакте рий, в том числе устойчивых к обычным антибиотикам; устойчивость к нему вырабатывается медленно. Он умеренно токсичен: при внутреннем введении мышам LD составляет 400—500 мг/кг. Обычно В. вводят внутривенно по 0,5 г каждые 6 часов, при этом почти во всех жидкостях тела соз дается терапевтич. концентрация. В. выводится гл. обр. с мочой. Опубликованы данные о клинич. приме нении В. для лечения заболеваний, вызванных грамшложительными бактериями, особенно стафилокок ками, устойчивыми к другим антибиотикам. Побочные реакции (сыпь) обнаружены приблизительно у 6 % пациентов. В. является одним из наиболее перспек тивных антибиотиков, его препараты выпускаются под названием «Ванкоцин». 1 3 к С 3 2 2 3 2 5 2 3 5 0 2. Конденсация гваякола с хлоральгндратом и по следующее окислительное расщепление продукта кон денсации (хлоральгидрадный метод): СН(ОН)СС1. Лит.: "Vancomycin. A new antibiotic, в кн.: Antibiotic? annual. 1955—1956, p. 606—33; 1956—1957, p. 75—89; 1957— 1958, p. 906—16. П. Д. Решетов. оси. СС1 С 3 [о] н он осн.. ВАН-СЛАЙКА МЕТОД — определение содержания первичных аминогрупп в органич. соединениях, ос нованное на измерении объема азота, выде лившегося при реакции R N H + H O N O — • сно —> ROH + N + Н 0 . Одновременно обра зующиеся из-за частичного разложения H N 0 окислы азота поглощают щелочным ОСН р-ром К М п 0 . Метод широко применяется для определения аминокислот. 2 2 2 2 4