* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

417 БЕНЗОТРИХЛОРИД — БЕНЗОХИНОН 418 используется в р-рах для фотографии как антивуали рующее средство. и. Я . Ефимов. БЕНЗОТРИХЛОРИД (со, со, со-трихлортолуол) С Н СС1 , мол. в. 195,48 — бесцветная или желтоватая маслообраз­ ная жидкость с характерным раздра­ жающим запахом; т. пл. —5°; т. кип. 220,97760 мм; 110,7723 мм; df 1,3723; п& ? 1,5573; нерастворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, бензоле; образует азеотропные смеси с 1,4-дибромбензолом, нитробензолом, 2-нитротолуолом, метилсалицилатом. Б . реагирует с бензойной к-той с образованием бензилхлорида: в 5 3 2 ров. При хлорировании Б. в зависимости от условий образуются: Ogs СО-, or C H C C I - f С Н СООН — 2С Н СОС1 4- HCI 6 5 3 с 5 с 5 Б. омыляется водой при нагревании до 150°, а также при действии кислот или щелочей, образуя бензойную к-ту С Н СООН; с серной к-той, содержащей 4,6% воды, дает ангидрид бензойной к-ты. Нагревание Б. с этилатом натрия ведет к образованию эфира ортобензойной к-ты G H G(OG H ) . При нагревании с Си при 100°, а также при гидрировании в спирте в при­ сутствии коллоидного Pd образуется толантетрахлорид, а с Zn в эфире — толандихлорид. При хло­ рировании в присутствии FeCl или FeJ образуется смесь хлорбензотрихлоридов, главным образом метаизомер; в присутствии иода — иара-изомер. С за­ мещенными анилинами Б. реагирует с образова­ нием красителей, напр., с диметиланилином обра­ зует малахитовый зеленый. В промышленности Б. получают хлорированием толуола (подробнее см. Бензилиденхлорид). Применяют Б. главным образом для получения бензоилхлорида или бензойной к-ты. в 5 e 5 a 5 3 3 3 При бромировании Б. получается неустойчивый 2,3-дибромкумарон, который может отщеплять 1 или 2 молекулы НВг. Б. непосредственно не иодируется. Прямое нитрование Б. (в отличие от фурана) дает 2-нитропроизводное; сульфируют Б. пиридинсульотриоксидом; при озонировании образуется смесь ^ енолов, фенолоксикислот, фенолальдегидов: Л. 6 5 С. в Поваров. 5 Концентрированные кислоты пол имеризуют Б . в смолообразный паракумарон (см. Кумароновая смола). Б. содержится во фракции 165—175° кам.-уг. смолы; выделяют бромированием и последующим разложением дибромида; применяют также селектив­ ную экстракцию гликолями или азеотропную пере­ гонку с тяжелыми бензольными фракциями. Б . можно получать синтетически; синтезы простых про­ изводных Б. основаны на замыкании фуранового цикла. Б. является исходным материалом для про­ изводства кумароно-инденовых смол. Различные про­ изводные Б. встречаются в веществах, выделяемых из растений. Лит..: Гетероциклические соединения. [Сб. статей], пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 5. Я . В. Гпучев. БЕНЗОФЕНОН (дифенилкетон) С Н СОС Н , мол. вес 182,21 — известен в стабильной и лабильной модификациях; с т а б и л ь н а я — ромбич. призмы, т. пл. 48°; т. кип. 305°; d|{j 1,0976; растворим в органич. растворителях; нерастворим в воде; л а б и л ь н а я — моноклинные призмы, т. пл. 26°; при 45° превращается в стабильную; УФ-спектр: к — 252 ммк, К — 330 ммк; ИК-спектр: полосы поглощения 1240—1330 см& , 1430—1460 см" , 1650—1680 см& . Хлорирование в присутствии Fe или FeCl приводит к пента- и гексахлор-Б., применяющимся как трансформаторные масла; присоединение к СО-группе сильно затруд­ нено по сравнению с алифатич. кетонами. При вос­ становлении Б . получается спирт бензпинакон (С Н ) СОН—СОН(С Н ) , который, теряя элементы воды, перегруппировывается в р-бензпинаколин С Н СН(ОН)С(С Н ) или бензгидрол С Н СН(ОН)С Н . Присоединение Na к Б. приводит к относительно устойчивому свободному радикалу (C H ) CONa. Иден­ тифицируется Б . в виде производных, напр. фенилгидразона, т. пл. 138°. При конденсации бензола с СС1 в присутствии AlCl образуется бензофенондихлорид (С Н ) СС1 , к-рый гидролизуется водой до Б. (промышленный способ); может быть получен так­ же конденсацией бензола с С Н СОС1 в присут­ ствии А1С1 ; пиролизом бензоата кальция и т. д. Бензофенон применяется в парфюмерной промышленности; 4,4&-дигалоген- или 4,4&-диалкоксибензофенон ис­ пользуется в производстве светопрочных, кислот­ ных, а также дифенилметановых красителей. г 2 1 1 1 3 в 5 а 6 5 а в 5 в 5 3 в 5 в 5 e 5 a 4 3 в 5 а а 6 5 3 БЕНЗОХИНОН С Н О , мол. в. 114,06 — из­ вестны два изомерных Б . : орто-В. (I) и пара-В.(П). о-В. существует в двух моди­ фикациях; нестабильная фор­ ма — бесцветные кристаллы, призмы, переходящие при стоя­ нии в стабильную форму — коричнево-красные пластинки ц или призмы; т. разл. 60—70°; нелетуч; может быть получен окислением о-аминофенола; применяется для открытия первичных vicдиаминов: в 4 а Ск HoN i=Ny и для определения цистеина. п-В. — золотисто-жел­ тые кристаллы, призмы; т. пл. 115,7°; легко возго­ няется, летуч с паром; df° 1,318; растворим в горячей воде, спирте, эфире, горячем лигроине. п-В. легко восстанавливается в гидрохинон (промышленный спо­ соб получения последнего); с гидрохиноном образует молекулярное соединение хингидрон. С рядом соеди­ нений Б. дает продукты присоединения к группе ^>С = О, напр.: C H SH 2 5 О = 0 0 = БЕНЗОФУРАН (кумарон) С Н О, мол. в. 118,13— SC H бесцветная ароматно пахнущая жид­ кость; т. пл. —18°; т. кип. 174°; d\% Легко образующийся монооксим Б. таутомерен я-нит1,0776; п ? 1,5645; нерастворим в воде, розофенолу: растворим в спирте и эфире. В сравне­ нии с фураном Б. более «ароматичен» NH OH (см. Ароматические системы). Б. обнаруживает мно­ О NO О о--=NOH гие характерные черты реакций виниловых эфи­ 8 в 2 f А. Ф. Бочков. 2 ,? 2