* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
419 БЕНЗПИРЕН — БЕРПЕРИН подвижный Cl 5 420 Б. присоединяет агенты, содержащие атом Н, в положение 1,4, напр.: Cl /= НО но-^^-он в реакцию Дильса—Алдера вступает как активный диенофил. В пром-сти п-Б. получают окислением анилина хромовой смесью. п-В. применяют также как окислитель и к а к дубящий агент. Качественно определяется пветной реакцией с ацетоуксусным эфи ром в присутствии конц. H S0 , количественно—иодо2 4 Метрически. 20 12 А. Ф. Бочков. нерировать Б . При нагревании Б . с РС1 до 160° образуется 2-хлор-Б. Длительное нагревание {25— 45 час.) последнего со спиртовым р-ром НС1 приводит к 2-окси-Б. -N-R 2-хлор-Б. при нагре J вании до 150—160° со спиртовым рас твором аммиака или при действии жидкого N H превращается в 2-амино-Б, Металлирование, напр. бутиллитием, также приводит к замещенным Б . в положение 2. При дей ствии RJ на Б. образуются соли бензтиазолия ( I I ) . Б. получают из о-аминотиофенола и НСООН: 3 БЕНЗПИРЕН С Н , мол. в. 252,10 — конденси рованный ароматич. углеводород; известны 2 изо мера: 1,2-Б. и 4,5-Б. Оба изомера находятся в кам.-уг., сланцевой и др. смолах, откуда они могут быть вы делены; их можно также синтезировать, соответст венно, из пирена или симметричного гексагидропирена и ангидрида янтарной к-ты. 1,2-Б. обладает канце рогенными свойствами (см. Канцерогенные вещества). ,2-Б е н з п и р е н — бледно-желтые кристаллы, иглы или пластинки; т. пл. 179° (из спиртобензольной смеси); т. кип. 310—312710 мм; d° 1,351; очень мало растворим в воде, растворяется в органиче ских растворителях; пикрат, т. пл. 197—198°. В спектре флуоресценции Б . имеет ? полосы с мак симумами при 4180, 4300 и 4580 А. Атомы углеро да в углеродном скелете 1,2-Б. обычно нумеруют, как показано на I . НСООН r^&^&N-NHCHO N J• Нек-рые производные и высшие аналоги Б . явля ются красителями. Система Б. входит в состав тиоцианиновых красителей; 2-меркапто-бензтиазол (каптакс) применяют в качестве ускорителя вулкани зации каучука. Лит.: N. Heterocyclic compounds. E d . К. С., Elderfield, v. 5, * + 20 18 4 4 Y . , 1957. В. M. Демьянович. В присутствии пиридина Б . присоединяет тетрахлорид осмия в положение 4,5, образуя комплекс, к-рый при гидролизе дает 4,5-дигидродиол. При дегидратации этого диола получается смесь 4- и 5-оксипроизводных. В реакциях замещения обычно уча ствует водород в положении 3: при нитровании обра зуется 3-нитропроизводное, с хлористым сульфурилом — 3-хлорпроизводное и т. д. При ацетилирова нии образуется 8-ацетопроизводное. Хромовой кис лотой Б. окисляется в смесь 1,2-бензпирен-3,8-хинона и 1,2-бензпирен-3,6-хинона. 4,5-Б е н з п и р е н — бесцветные призмы, т. пл. 178—179° (из бензола); возгоняется при 250°/3—4 мм, нерастворим в воде, растворяется в органич. растворителях; пикрат, т. пл. 229—230°. Существует неск. способов нумера ции атомов углеродного скелета 4 , 5 - Б . ; более распространен — I I . Лит.: Chemistry of carbon compounds, ed. by E . H . Rodd, v. 3, pt. В., Amst. [a. o.], 1956, p. 1519. 7 5 БЕРБЕРИН C H O N O H - — один из наиболее распространенных алкалоидов семейства лютиковых (Ranunculaceae), барбарисовых (Berberidaceae), луносемянниковых (Menispermaeeae) и др. Четвертичное основание (I), в растениях находится в виде солей (окрашенные кристаллы); т. пл. 145° (свободного основания); т. пл. сое динения с СНС1 (1 моль) 179°. Свободное основа ние Б. существует только в растворах, при уда лении растворителя оно переходит в альдегид- СН Оную форму ( I I ) . Однако существует мнение, что основанию соответствует не альдегидная, о карбинольная форма (I I I ) . Основание растворимо в воде (1 : 4,5 при 21°) и спирте (1 : 100). Водные р-ры Б . имеют горький СН 0 вкус, оптически неактив ны и нейтральны на лакмус. Важнейшие соли Б, — иодгидрат — трудно растворим в холодной воде (1 : 2130), нитрат и сульфат — плохо раство римы в соответствующих к-тах. Водный р-р хлор гидрата Б . с хлорной водой дает красноватое окра шивание. При окислении Б . щелочным раствором 3 э 3 Л . С. Поваров. БЕНЗТИАЗОЛ C H NS (I), мол. в. 138,19 — жидкость, т. кип. 223— 225°, растворим в спирте, CS , очень плохо растворим в горячей воде, летуч с паром; производные: хлоргидр ат, т. пл. 192°; сульфат, т. пл. 157—157,5°; пикрат, т. пл. 176°. Бромирование Б . в газовой фазе дает 2-бром-Б. При действии брома на Б. в инертном растворителе в обыч ных условиях образуется кристаллич. пербромид, из к-рого можно реге2 /0^"^CH CH NHCO-|^V-OCH 2 2 3 ^^оД^^^СООН НООС-Л^>-"ОСН IV 3 I он осн lit осн. о осн 3