* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
405 БЕНЗОИЛАЦЁТОН - БЕНЗОИЛУКСУСНЫЕ ЭФИРЫ 406 чами разлагается медленно; очень медленно обесцве чивает КМп0 ; при осторожном нагревании разла гается с образованием С 0 , дифенила и небольших количеств бензола и фенилбензоата. Свободные ради калы, образующиеся при разложении Б. п. [(С Н СОО) ^С Н СОО& + С Н . + С0 ], являются инициаторами полимеризации многих ненасыщенных соединений. При гидролизе Б. п. образуется бензойная к-та и гидроперекись бензоила: 4 2 6 б 2 6 б 6 б 2 разует соли сульфокислоты. Получают действием хлористого бензоила на водный раствор динатриевой соли Аш-кислоты, содержащий избыток аце тата натрии; вступает в реакцию азосочетания с диаНО NH-CO-C H 6 5 H0 S 3 S0 H 3 (С Н СОО)2 + Н , 0 — СцН СООН -f С Н СОООН (; 5 5 8 5 Технич. способ получении Б. п. основан на взаимо действии хлористого бензоила с перекисью водорода в щелочной среде: 2С Н СОС1 + Н 0 + 2NaOH - > - > (С Н СОО) + 2NaCI + 2 Н 0 . Б. п. применяется гл. обр. как катализатор (инициатор) реакций поли меризации в производстве многих технически важных высокомолекулярных соединений (полистирола, по лив ин ил хлор и да и др.). Под названием «луцидол» Б. п. используется длн дезодорации и обесцвечивании сала, растительных масел, мыла. Качественной реак цией Б. и. нвлнетсн красное окрашивание от прибав лении капли формалина к р-ру Б. п. в конц. серной к-те. Количественное определение Б. п. основано на реакции ее с KJ и титровании выделившегося иода тиосульфатом. 6 б 2 2 6 б 2 2 зосоединениями в щелочной или слабокислой среде, причем образуются азокрасители. Технич. кислоту выпускают в виде динатриевой соли, растворимой в воде. Применяют в качестве исходного продукта в произ-ве нек-рых азокрасителей. А. б 5 2 А. Черкасский. Лит.: M a n l y Т. D., Industr. Chemist., 1956, 32, № 377, p. 271, № 378, p. 319; H o u b e n — W e y l , 4 Aufl., Bd 8, Stuttgart, 1952; П р и л е ж а е в H . , Органические перекиси и применение их для окисления непредельных соединений, Варшава, 1912, Л К. Лысанчук. Б Е Н З О И Л А Ц Ё Т О Н (1-фенил-1, 3-бутандион) С Н СОСН СОСН , мол. в. 162,19 — кристаллы с сильным запахом; т. пл. 61°; т. кип. 261 —2627760мм; 134—136/16 мм; rf} 1,044. В твердом состоянии Б. существует гл. обр. в виде енола, в расплавленном — медленно переходит в дикетон, в паровой фазе цели ком превращается в енол; енольная форма Б. имеет хелатную структуру: б 5 2 3 0,b БЕНЗОИЛУКСУСНЫЕ ЭФИРЫ — р-кетоэфиры общей формулы С Н СОСН СООА1к, где А1к— алкиль ный радикал, обычно СН или С Н . Как все |3-кетоэфиры, Б. э. склонны к кето-енольной таутомерии, весьма реакционноспособные соединении; при кислот ном расщеплении образуют смесь кислот, при кетонном расщеплении — жирноароматич. кетоны. Во дород метиленовой группы Б. э. очень подвижен, легко замещается металлами, благодари чему их можно легко алкилировать и ацилировать. Конденсируясь с альдегидами. Б. э. образуют либо алкилиденовые (арилиденовые) производные, либо производные эфира а,а&-диароилглутаровой к-ты (в приведенных ниже формулах Аг — арильный радикал): 3 2 5 у, ArCOC(=CHR)COOAlk / ArCOCHCOOAlk ArCOCH.COOAlk + RCHO CHR ArCOCHCOOAlk С Н ССН ССн ^С Н С-СнССН ^ о о он о в й 2 3 в в 3 с н -с к 5 н ( 1 с* сн. При нагревании с ароматич. аминами в инертном ра створителе (ксилол, хлорбензол) Б. э. дают арилиды, широко применяющиеся в качестве нзосоставлнющих в произ-ве азокрасителей и как желтые цветообразующие компоненты в произ-ве цветных кинофотомате риалов: ArCOCH COOAlk + A r & N H -* — ArCOCH CONHAr& + AlkOH 2 3 2 Б. растворим в спирте, эфире, конц. щелочах, жидком SO ; растворы окрашены в желтый цвет. Б. образует рнд производных с ионами металлов, как L i , Na, К, Mg, к-рые также имеют внутрикомплексную (хелатную) структуру, напр. с двухвалент ными металлами: 0 _ О a При взаимодействии с арилгидразинами сперва об разуются арилгидразоны Б. э,, которые дальше циклизуютсн в 1-арил-3-арилпиразолоны~5, имеющие большое значение в произ-ве цветных кинофотома териалов в качестве пурпурных цветообразующих компонент: -СН I NH COOAlk COOAlk NH NH ! I Аг& Аг& Аналогичная реакции с гидроксиламином приводит к образованию изооксазолоцов: Аг-СО-СН 2 2 2 Аг-С не "Ч 5 ,0& Н 0 ; ; I сн. сн. Б. получают конденсацией ацетофенона с этилацетатом в присутствии C H ONa: С Н СОСН + - f СН СООС Н -*С Н СОСН СОСН + С Н ОН или этилбензоата и ацетона: С Н СООС Н + СН СОСН -> - > С Н СОСН СОСН •+- С Н ОН в присутствии амида Na и другими способами. С FeCl Б. дает крас ную окраску. С а-метилфенилгидразином в эфире при 20° Б. превращается в его монометилфенилгидразон, т. пл. 78—79°. Б. применяют в парфюмерии. 2 6 б б 3 3 2 5 6 б 2 3 2 5 6 б 2 б 3 3 6 5 2 3 2 б 3 с СИ Аг-СО-СН. NHo I Аг-С- •СН. И. В. Матвеева. БЕНЗОИЛ-Аш-КИСЛОТА C H 0 N S , 425,45 — белые кристаллы; в воде мало растворима, нерастворима в обычных орга нических растворителях; в водных р-рах едких щелочей, соды, аммиака и т. и. об 17 6 8 2 мол, в. N С=0 / О ОН При взаимодействии Б. э. с о-фенилеядиамином или его замещенными образуются кетоны, производные бензимицазола: COOAlk О C-CH COAr 2 NС~СН СОАг 2 ^^^NH. AIK&O NH X