* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

291 АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ - АРСЕНАЗО 292 пых бензольных ядер, напр. гексацен ( I X ) , 1,2-6*ензпирен ( X ) , порочен ( X I ) и др. Существуют многочис­ ленные соединения, у к-рых бензольные ядра конден­ сированы с неароматич. циклами, напр. тетрагидронафталин — тетралин ( X I I ) , аценафтен ( X I I I ) и др. СН Э СН 3 НС(СН ) СН=СН С-СН 3 2 2 Нрафтса реакции. Вещества типа дифенила можно синтезировать взаимодействием арилгалогенидов с на­ трием по Фиттига реакции или с медью по Ульмана реакции. Кроме того, известны многие синтетич. способы получения А. у. из их производных, напр. восстановление ацетофенона в этилбензол, превра­ щение диазосоединений в А. у. кипячением со спиртом и т. д. А. у. обычно являются исходными продуктами для получения многообразных ароматич. соединений, содержащих различные заместители и имеющих боль­ шое практич. значение. Для ароматич. соединенвй очень характерны реакции электрофильного замеще­ ния; в соответствии с этим А. у. можно непосредственно превратить в их галогенозамещенные, нитросоединения, арилсульфокислоты. Далее реакцией А. у. с про­ изводными кислот по реакции Фриделя — Крафтса можно синтезировать ароматич. кетоны, напр. ацетофенон. Непосредственно из А. у. можно получить кетоны, альдегиды и кислоты ароматич. ряда. Так, действием СО и НС1 на А. у. можно ввести в арома­ тич. соединения альдегидную группу (см. Гаттермана—Коха реакция), толуол можно окислить в бензальдегид, антрацен ( V I I ) в антрахинон ( X I V ) , при окислении нафталина образуется фта левая кис­ лота и т. д. Полученные т. о. ароматич. соединения имеют самостоятельное значение. Часто продукты первичной переработки А. у. играют большую роль как исходные в-ва для дальнейших превращений. Нек-рые полициклич. А. у., напр. 1,3- и 1,2-бензпирен и др., обладают канцерогенным действием. Лит.: В о р о ж ц о в Н. Н., Основы синтеза промежуточ­ ных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; С 1 а г К., Aromatische Kohlenwasserstofle. Polycyclische Systeme,2 Aufl., В. — Go&ttingen — Hdlb., 1952; B a d g e r G . M., The structu­ res and reactions of the aromatic compounds, Camb., 1954Б э й к e p У., в кн.: Перспективы развития органической химии, под ред. А. Тодда, пер. с англ. и нем., М., 1959, с. 31—57. Я . Ф. Комиссаров. В последнее время стали известны нек-рые угленодороды, напр. азулены, не содержащие бензольных ядер и тем не менее обладающие ароматич. характером (см. Ароматические& системы). Число возможных изомеров в случае бензола с боко­ выми углеводородными цепями равно: при 1 атоме С вне кольца — 1 изомер (толуол), при 2 атомах С в бо­ ковых цепях — 4 изомера (напр., этилбензол, о,-м- и п-ксилолы); в случае углеводородов бензольного ряда состава С Н —- 8 изомеров и т. д. В случае нафталина ( V I ) , содержащего боковые цепи, число возможных изомеров намного больше, чем у бензола. Так, известны два монометилнафталина (а- и р-изомер, или 1- и 2-метилнафталин), так как в нафталине положения 1,4,5,8 равноценны положениям 2,3,6,7; при 2 ато­ мах С вне циклов в нафталине число возможных изомеров равно 12 и далее очень быстро возрастает (при 3 атомах С 32, при 4 атомах С 110). Основным источником получения А. у. служат продукты коксования каменного угля. Из 1 т камен­ ноугольной смолы, в состав к-рой входит по крайней мере 300 в-в, можно в среднем выделить след. коли­ чества А. у. (в кг): 3,5 бензола, 1,5 толуола, 0,7 смеси ксилолов; 2 нафталина; 0,15 антрацена. Большое значение приобрели методы получения А. у. из угле­ водородов нефти (алканов и нафтенов) путем кре­ кинга, пиролиза, каталитич. дегидрирования или дегидроциклизации (см. Ароматизация нефтепродук­ тов). Для получения нек-рых А. у. имеют практич. значение и синтетич. методы. Так, действием этилена на бензол в присутствии А1С1 образуется этилбензол, дегидрирование к-рого при 450—500° приводит к сти­ ролу ( I V ) . При алкилировании бензола пропиленом в присутствии А1С1 образуется изопропилбензол (кумол) ( I I I ) , из к-рого окислением получают фенол и ацетон. Алкилировать А. у. можно также взаимо­ действием их с галогеналкилами по Фриделя — 9 16 3 3 АРОМАТИЧНОСТЬ — см. Ароматические системы. АРРЕНИУСА УРАВНЕНИЕ — зависимость ско­ рости химич. реакции от темп-ры; установлено С. Аррениусом в 1889. См. Кинетика химическая. АРСАНИЛОВАЯ КИСЛОТА (п-аминофениларсоновая кислота) n-H N—С Н —AsO(OH) 2 , М Л в. О 217,04 — белый кристаллич. порошок; т. пл. 232°; т. разл. 280°; растворима в горячей воде, амило­ вом спирте, эфире, в р-рах щелочей, щелочных карбо­ натов и в конц. минеральных к-тах; мало растворима в холодной воде, этаноле, уксусной к-те; нераство­ рима в ацетоне, бензоле, хлороформе; очень ядовита. Соль диазония А. к. легко сочетается в содовощелочном р-ре с ^-нафтолом R-солью, образуя оранже­ вое азосоединение. Получают А. к. арсенированием анилина мышьяковой к-той; применяется для опре­ деления Zr (в 0,5 н. солянокислом или сернокислом р-ре образуется белый осадок); для обнаружения Се и аммиака; для синтезов. 2 6 4 и л и Лит.: с. 594. Портнов А. И., Ж. общ. хим., 1948, 18, вып. 4, Д. И. Кузнецов. АРСЕНАЗО — группа органич. реактивов, полу­ чаемых сочетанием хромотроповой к-ты и различных замещенных фенил ар соновой к-ты. Арсеназо I C H 0 NaS AsNa , мол. в. 592,29—темно-коричневый кристаллический порошок, легко растворимый в воде; окраска р-ра в AsO(OH) ОН ОН кислой среде красно^Л^ _^Л^Л. розовая, в щелоч- I Г | | ной — синевато-розо- ^ NaOgSA^^A^J-SOaNa вая. Получают арсе­ назо I сочетанием диазотированной о-аминофениларсоновой кислоты с хромотроповой кислотой. Силь­ ные окислители (хлор, бром, гипохлорит, перманганат и др.) и восстановители (Sn , T i , Na S 0 ) обесie I1 I1 a a 2 Г N = М 21 3 h 2 2 4