* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

265 АНТРАХИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ — АНТРАХИНОНОВЫЕ КУБОВЫЕ КРАСИТЕЛИ 266 повышенной реакционной способностью. Галогенирование А. проводят в олеуме; при действии хлора лри 130° образуется 1, 4, 5, 8-тетрахлорантрахинон; бромирование при 60° дает тетрабромпроизводное. При нитровании А. рассчитанным количеством H N 0 (d 1,38) в среде H S0 при 50° образуется 1-нитроантрахинон. Нагревание А. в конц. H S0 при 70—80° с избытком H N 0 приводит к образованию смеси динитроантрахинонов (1,5- и 1,8- и незначительное количество 1,6-, 1,7-, 2,6- и 2,7-). При сульфировании А. получаются антрахинонсулъфокислоты. При дей­ ствии на А. водных щелочных р-ров КС10 , K N 0 или Na^CrC^ образуется ализарин. Карбонильные группы А. обладают свойствами, средними между свойствами кетонной и хинонной групп. Как кетон А. образует монооксим при нагревании с NH OH • НС1 при 180°, но он не реагирует с фенилгидразином. В отличие от бензохинона, А. не восстанавливается при помощи H S0 . В зависимости от условий при восстановлении А. образуются различные соедине­ ния: Na S 0 -|- NaOH — антрагидрохинон; Sn —|* --НС1—>-9-антрон; Zn-|- аммиак —»- антрацен. Раствор антрагидрохинона (т. пл. 180°) в щелочи («куб») окрашен в красный цвет, из него при продувании воздухом выделяется А. На этой реакции основано применение производных А. в качестве кубовых кра­ сителей, а также качеств, определение А. Кроме указанного А., известны 1,2-А. (т. пл. 185—190° с разл.) и 1,4-А (т. пл. 218°, с разл.), не имеющие 3 2 4 2 4 3 3 3 2 2 3 2 2 4 технич. Применения. в. А. Пучков. АНТРАХИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ — обширная группа красящих вегаеств, в основе строения к-рых лежит молекула антрахинона. В более широком смысле к А. к. относят также полициклич. краси­ тели, не являющиеся в прямом смысле производными антрахинона, но для к-рых антрахинон или его заме­ щенные служат исходными продуктами синтеза, напр. производные бензантрона. Основная часть применяе­ мых в наст, время прочных (особенно светопрочных) и ярких красящих в-в относится к А. к. Широкое при­ менение в качестве красящих веществ производных антрахинона определяется особенностями его моле­ кулы: малой реакционной способностью, чем в значи­ тельной степени объясняется высокая светопрочность А, к.; глубокой окраской уже простейших заме- крашения, дает яркую и прочную окраску целлюлоз­ ного волокна (кумач, турецкий красный). Алюминие­ вые лаки 1,2,6- и 1,2,7-триок•Ai(OH) сиантрахинона отличаются более I желтым оттенком красного цвеО *р та; нек-рые другие полиоксиан- ^ ч ^ ^ ч ^ ч _ / - ) н трахиноны имеют более глубо- Г Т | у-ин кие оттенки. Соединения железа ^ ч ^ ^ ^ и хрома с оксиантрахинонами Д позволяют получать более глу­ бокие, но менее яркие и проч* ные сравнительно с алюминием окраски. Ввиду слож­ ности и малой производительности протравное кра­ шение оксипроизводными антрахинона почти не при­ меняется. Аминозамещенные антрахинона, их N-алкилпроизводные, обычно содержащие также —ОН, —C0NH , —CN и др. заместители в молекуле антрахинона или боковой цепи, все больше применяются для суспен­ зионного крашения ацетатного, полиэфирных и поли­ амидных синтетич. волокон. Алкил- и ариламинопроизводные антрахинона, содержащие в боковой цепи четвертичные аммониевые остатки, используются как светопрочные основные красители для полиакрилнитрильного волокна. Сульфокислоты аминоокси- и особенно ариламиноантрахинона являются яркими и прочными кислотными красителями фиолетового, синего и зеленого цвета для шерсти. Ациламинозамещенные антрахинона, так же как соединения, где остатки молекулы антрахинона сконденсированы с другими, обычно гетероциклическими ядрами, состав­ ляют большую группу антрахиноновых кубовых кра­ сителей. Металлич. лаки полиоксипроизводных антрахи­ нона, аци л аминозамещенные, ациламинооксизамещенные и более сложно построенные производные антра­ хинона применяются в качестве светопрочных пиг­ ментов в полиграфии и лакокрасочной пром-сти. Устойчивость к воздействию темп-ры амино-, ариламино- и др. производных антрахинона позволяет использовать их для сигнальных дымов. См. также Аминоантрахиноновые красители. 2 ч 1 ( г у 2 Лит.: К о г а н И. М., Химия красителей, 3 изд., М., 1956; В е н к а т а р а м а н К., Химия синтетических краси­ телей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957. Н. С. Докупихип. NH. О О NH H N О / и Ш щенных антрахинона: 1-аминоантрахинон (I) — крас­ ного, 1,4-диаминоантрахинон (II) — фиолетового, а 1,4,5,8-тетрааминоантрахинон (III)—голубого цвета; способностью при восстановлении легко давать антра­ гидрохинон (IV), растворимый в водном р-ре щело­ чи. Последний на воздухе быстро и количественно окисляется в антра­ хинон, что определяет возможность использования многих ироизводных антрахинона в качестве кубовых красителей. Многие оксип роизв од ные антра­ хинона, особенно содержащие не менее двух оксигрупп в положении 1 и 2, с металлами дают интенсивно окрашенные устой­ чивые лаки. Особенное значение здесь имеет яркокрасный алюминиевый лак 1,2-диоксиантрахинона (V) — ализарина, известный под названием крапплака: этот лак, образующийся из составных частей непосредственно на волокне методом т. и. протравного 2 2 АНТРАХИНОНОВЫЕ КУБОВЫЕ КРАСИ­ ТЕЛИ — кубовые красители, производные антра­ хинона. Наиболее простыми А. к. к. являются ациламинозамещенные антрахинона. Сродство к целлю­ лозному волокну моноаминопроизводных антрахи­ нона, ацилированных остатком одноосновной к-ты, недостаточно для практич. целей; поэтому большее значение имеют производные многоосновных к-т, напр. изофталевой или циануровой. Диаминозамещенные антрахинона пригодны в качестве кубовых краси­ телей уже при ацилировании остатком одноосновной к-ты. 1,4- и 1,5-Ди-(бензоиламино)-антрахиноны изве­ стны под названиями индантренов желтого ГК (I) и красного 5ГК (II). При наличии в молекуле антра­ хинона одновременно оксигрупп цвет красителей значительно углубляете я, ацил ированный 1,5-диамино-4,8-диоксиантрахинон ( I I I ) известен как иидантрен ярко-фиолетовый РК. Согласно патентным дан­ ным, при бензоилировании 1,4,5-триамино-8-оксиантрахинона получают синий кубовый краситель. Иногда для ацилирования полиаминозамещенных антрахинона применяют одновременно различные, в том числе довольно сложные, кислотные остатки. В качестве А. к. к. ограниченное применение находят антримиды. Большое значение имеют А. к. к., в к-рых молекула антрахинона связана или конденсирована с гетероциклич. ядрами, иапр. кубовый бордо С (IV). Среди последних в первую очередь следует назвать