* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

223 АНДЖЕЛИ - РИМИНИ РЕАКЦИЯ — АНДРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ 224 Аналогичные А. — ангидридные производные в ряду многоатомных (сахарных) спиртов — наз. а н г и д р оа л ь д и т о л а м и . Известны А. и ангидроальдитолы, в к-рых ангидридный мостик замыкает цикл, содержащий 2, 3, 4 или 5 углеродных атомов. Самыми многочисленными и лучше всего изученными являются А. с 3-членным гетероциклом (этиленоксидные или эпокси-А.) и с 5-членным (тетраметиленоксидные или гидрофурановые); 3-членные кольца А. легко гидро­ лизуются, и поэтому 2,3-, 3,4- и 5,б-анг,идрогексозы удается получить лишь в виде их производных (гликозидов и др.); А. с 5-членными оксидными кольцами стойки к гидролизу. А. получают синтетически из галогендезоксисахаров, аминодезоксисахаров й др. производных моносахаридов. Ряд А. и ангидроальдитолов являются продуктами природного происхож­ дения ( с т и р а т и т о л , п о л и г а л и т о л). А. широко применяются в разнообразных синтезах гликозидов, дисахаридов, гуанидинпроизводных Са­ харов и др. Лит. см. при ст. Гликозаны. Л. И. Линевич. первичных гормонов; содержатся в крови и моче. В моче обнаруживают большое число стероидных в-в (более 40 выделено в кристаллич. виде), многие из к-рых являются продуктами обмена А. г. Большую группу стероидов мочи составляют кетостероиды (андростерон, эпиандростерон). АНДЖЕЛИ — РИМИНИ РЕАКЦИЯ — цветная реакция на альдегидную группу; заключается в полу­ чении гидроксамовых к-т действием на альдегиды натриевой соли нитрогидроксамовой или бензосульфогидроксамовой к-ты: .он RCHO + NaO—NHN0 — R C < + NaN0 ^NOH 2 3 Образовавшаяся гидроксамовая к-та с FeCl дает интенсивно красное окрашивание. Салициловый и аминовалериановый альдегиды, нитробензальдегид и тг-диметиламинобензальдегид, а также алифатич. у-оксиальдегиды не могут быть открыты с помощью этой реакции. Фенилацетон, дезоксибензоин, бензоин и нек-рые др. кетоны дают красное окрашивание с C H SO(OH) = NOH и FeCl . А. — Р. р. предло­ жена для колориметрич. определения малых коли­ честв альдегидов. Открыта в 1896 А. Анджели, усовершенствована в 1901 Е. Римини и в 1905 А. Анджели. 3 6 5 3 Лит.: пер. Б а у е Р М., К. Г., Анализ органических соединений, МЛ. Марков. с нем., 1953. АНДРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ (тестоидные гор­ моны) — группа стероидных гормонов, обладающих биологич. активностью мужского полового гормона. Известно неск. десятков природных стероидных в-в, являющихся андроеенами. Наиболее активные А. г.— тестостерон (I), андростерон ( I I ) , эпиандростерон ( I I I ) , дегидроэпиандростерон (IV) и Л -андростен-3,17дион (V). А. г. регулируют развитие мужских половых органов, их функцию, влияют на развитие вторичных половых признаков. Основное действие А. г. соответ­ ствует деятельности семенников (testis), в связи с чем эти гормоны наз. тестоидными. Андрогенная актив­ ность А. г. проявляется почти на всех животных и мало зависит от вида. Образование А. г. в половых железах (гонадах) происходит под стимулирующим действием гормонов — белков передней доли гипофиза, т. н. гонадотропных гормонов. А. г. влияют не только на половую сферу, они являются также регуляторами роста и необходимы для жизнедеятельности организ­ мов; в женском организме А. г. содержатся в меньших количеств ах. . Р азличают первичные и вторичные А. г. К первичным относят гормоны, образующиеся в железах внутренней секреции: у особи мужского пола — в семенниках и в корковом слое надпочечников, у особи женского пола — в яичниках и в корковом слое надпочечников; к первичным А. г. относится тестостерон. Вторичными называют А. г., к-рые являются продуктами превращепия в организме 4 Для выделения А. г. из биологич. жидкостей и тка­ ней обычно используют их растворимость в органич. растворителях, способность большинства А. г. давать нерастворимые производные за счет кето-группы (ок­ симы, 2,4-динитрофенилгидразоны и др.), легкость образования растворимых в воде производных А. г. с реактивом Жирара (солянокислый триметиламиноацетогидразид). Выходы А. г. из животного сырья очень низки (из 100 кг семенников быка выделяют лишь 10 мг тестостерона), поэтому большое значение приобрели методы синтетич. получения А. г. В ка­ честве исходного в-ва в промышленном синтезе А. г. обычно используются стерины (напр., холестерин, нек-рые фитостерины). Разработаны синтезы А. г., ме­ ченных радиоактивными изотопами углерода и дей­ терием. Для разделения смеси А. г. и их очистки широко используются методы хроматографии на бумаге и на колонках с адсорбентами (А1 0 ) Для определения А. г. как качественно, так и количест­ венно используются их цветные реакции с л*-динитробензолом (реакция Циммермана — Бито) и с SbCl (реакция Пинкуса). А. г. определяются также полярографич. методом. Наряду с химич. определениями производят и биологич. испытания на кастрирован­ ных животных (см. Андрогены), используя в качестве стандарта андростерон. Самым активным А. г. яв­ ляется тестостерон, андрогенная активность к-рого в 7 раз превышает активность андростерона. Тесто­ стерон и нек-рые его производные применяют в меди­ цине при лечении половой недостаточности у мужчин, климактерич. расстройств у женщин, а также при ле­ чении нек-рых сердечно-сосудистых и раковых забо­ леваний. А. г., меченные изотопами, используют для изучения обмена стероидных веществ в орга­ низме. 2 3 3 Лит.: Ф и з е р Л . , Ф и з е р М., Химия природных со­ единений фенантренового ряда, пер. с англ.. М. — Л . , 1953; Н а з а р о в И. Н., Б е р г е л ь с о н Л. Д . , Химия стероид­ ных гормонов, М., 1955; Dorfman R. 1. and S h i p -