* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
225 АНДРОГЕНЫ — АНИЗИДИНЫ 226 l e y R. A., Androgens, biochemistry, physiology and clinical significance, N. Y . — L . , 1956; H a n c O., Hormone, Praha, i960; см. также при ст. Гормоны. Л. И. Линевич. АНДРОГЕНЫ (андрогенные вещества) — вещества, обладающие основной биологич. активностью муж ского полового гормона. Большую группу природных А. составляют андрогенные гормоны: тестостерон, андростерон и др.; наиболее активным А. является тестостерон. Нек-рые синтетич. производные природ ных стероидных гормонов также являются А. и приме няются в медицине как заменители мужского полового гормона (метилтестостерон). Известно неск. десят ков синтетически полученных стероидных веществ, обладающих андрогенной активностью, однако по силе действия они в большинстве случаев значительно уступаютприроднымандрогенным гормонам и практич. применения не нашли. А. содержатся в пантах сибир ского пятнистого оленя, в нек-рых растениях, в за родышах пшеницы и др.; строение последних А. еще не изучено, не установлено также, относятся ли они к стероидным в-вам. Испытание а н д р о г е н н о й активности производят обычно на кастрированных животных; при введении А. таким животным у них восстанавли ваются вторичные половые признаки (напр., у кап лунов возобновляется рост гребня). В качестве стан дарта при биологич. испытаниях используют гормон андростерон, 100 мг к-рого принимается за между народную единицу андрогенной активности (М. е.). Часто андрогенную активность вещества характери зуют «петушиной единицей» (П. е.) — количеством А., достаточным, чтобы вызвать увеличение гребня у кап луна на 20% (после двухсуточного введения в опре деленных условиях). А. применяют при лечении пер вичной половой недостаточности у мужчин, нек-рых сердечно-сосудистых заболеваний, при терапии рака молочных желез и др. Лит. см. при ст. Андрогенные 9 3 0 2 в реакции сочетания. Для качественного открытия А. пользуются реакциями сочетания (темно-оранже вое окрашивание при прибавлении нескольких капель щелочного р-ра р-нафтола к приготовленному из А. р-ру соли диазония). Колич. определение А. осно вано на омылении эфирной группы спиртовым р-ром К О Н и титровании избытка щелочи 0,5 н. р-ром HG1. Получают А. этерификацией тг-нитробензойной к-ты обычным путем с последующим восстановлением нитрогруппы этилового эфира тг-нитробензойной к-ты различными способами, чаще всего железом в уксус ной или разбавленной соляной к-тах, иногда водо родом в присутствии катализаторов. Применяют А. в качестве местно-анестезирующего средства, гл. обр. для поверхностной анестезии. Лит. см. при ст. Анальгин. б 4 3 А. С. Елина. АНЕТОЛ (тг-пропениланизол), мол. вес 148,20, / г - С Н д О — С Н С Н = С Н С Н — жидкость, обладающая сладковатым вкусом и своеобразным запахом; т. кип. 235,37760 мм; 113,5714 мм; т. пл. 22,5° - <й| 0,9875; п^ 1,5591; хорошо растворим в спирте, эфире, весьма трудно растворяется в воде. В природе А. встречается в анисовом и фенхелевом маслах, из к-рых выделяется фракционированной перегонкой и последующим вы мораживанием и отжимом на прессах; синтетически получается изомеризацией метилхавикола со спирто вым р-ром К О Н : /г-СН 0— C H C H C H = C H /г-СН 0- - С д Н д С Н = С Н С Н , Количественно А. может быть определен роданированием по двойной связи. А. является основным сырьем для получения анисового альдегида. А . А . Зеленецкая. АНИД — см. Полиамидные волокна. АНИЗИДИНЫ (метоксианилины, аминоанизолы) Н С О — G H — N H , мол. в. 125,17 —метиловые эфиры аминофенолов, известны 3 изомера: 3 e 4 a a j 3 3 6 4 2 гормоны. Л. И. Линевич. — андро- ОСН, АНДРОСТЕРОН C i H O , мол. в. 290,43 гормон, вторичный мужской половой гормон (образуется в организме из первичного полового гор мона тестостерона). Андро стерон содержится в моче и крови в мужском и в жен ском организме, но в послед нем в меньшем количестве. А. — кристаллы; т. пл. 178° (184—185°); плохо растворим в воде, практич. растворяется во всех органич. раство рителях, [а]д +103,5° (в метаноле), + 94,6° (в этано ле) А. дает реакции на спирты и кетоны, характерные для кетостероидов; с реактивом Жирара (соляно кислый триметиламиноацетогидразид) образует рас творимое в воде производное; с .м-динитробензолом дает цветную реакцию (Циммермана — Бито), к-рая используется для колич. колориметрич. и хромато графич. определения А. Получают А. из мочи и синте тически (напр., из холестерина). Как терапевтич. средство А. потерял значение; применяется в качестве стандарта при биологич. испытаниях: 100 мг А. при нимается за международную единицу андрогенной активности (М. е.). гтный пара о-А. Т. пл., °С Т. кип.,°С .20 U | jvt-A. <—12 251 1.096 0,997 1,5811 — — п-А. 57 245 — 1,003 1,5559 1,5*10-9 d n n U4 D 20 Н7 D 5 225 1,0923 0,996 1,5754 — i-10-9&51 Константа основности (25°) - о-А. — бесцветная жидкость, т. кип. 90—91°/4 мм; плохо растворима в воде, очень хорошо — в спирте и эфире. о-А. получается восстановлением о-нитроанизола железом в присутствии соляной к-ты; 0-CHs0-C H -N0 e 4 2 - Н С [ Fe * ?>-CH O-C H -NH s e 4 3 Лит.: Е n g е 1 L . L . , в кн.: Methods of biochemical analysis, v. 1, N. Y . — L . , 1954, p. 479; см. также при статье Андрогенные гормоны. 2 6 4 М. А. 2 Ирехова. 5 АНЕСТЕЗИН (бензокаин, этиловый эфир тг-аминобензойной кислоты) n-H N—С Н —СООС Н , мол. в. 165,19 — белые мелкие кристаллы; т. пл. 89— 91,5°; т. кип. 305°; трудно растворим в холодной, легче — в горячей воде, легко — в жирных маслах, эфире, спирте (1 г в 5 мл). А. диазотируется NaN0 в кислой среде; полученное диазопроизводное вступает 2 о-А. образует соли с к-тами, вступает в реакции аци лирования и диазотирования; применяется для полу чения фармацевтич. препаратов — производных гвая кола, и для синтеза азокрасителей. м-А. — масля нистая жидкость, т. кип. 142—143732 мм, 122713 мм; плохо растворим в воде, хорошо — в спирте и эфире. Получают восстановлением и*-нитроанизола. п-А. — кристаллы в виде призм, растворим в горячей воде, спирте, эфире. Получают п-А. восстановлением п-нитроанизола железом в присутствии соляной кислоты или сульфидом натрия в водном растворе, а так-