* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

179 4-АМИНОДИФЕНИЛ - АМИНОКИСЛОТЫ _ Наименование Формула 180 лотисю-оранжевого 2 Ж . 2-А м и н о-1-х л о р а н т р а х и н о н получают хлорированием 2-аминоантрахинона; служит исходным продуктом синтеза флавантрона и желтых кубовых красителей производных тиазола. 2-А м и н о-3-х л о р а н т¬ р а х и н о н получают, как указано выше, циклизацией 3амино-4-хлорбензофенон-2&-карбоновой к-ты или аммонолизом 2,3-дихлорантрахинона водным аммиаком в автоклавах. При­ меняют для получения 2-амино-1-бром-3-хлорантрахинона — исходного продукта синтеза дихлориндантрона (кубового голу­ бого К), а также соответствующего последнему тетрасернокислого зфира лейкосоединения- — кубозоля голубого К . 1,3-Д и б р о м-2-а м и н о а н т р а х и н о н получают бромированием 2-аминоантрахинона; служит для синтеза диброминдантрона. При сплавлении 1,3-дибром-2-аминоантрахииона с незамещенным 2-аминоантрахиноном образуется 2-амино-Збромантрахинон. 1,4-Д и а м и н о-2,3-д и х л о р а н т р а х и н о н получают действием хлористого сульфурила на лейко-1,4-диаминоантр ахинон. Применяют для синтеза диаминодихлориндантрона (индантрен зеленый 2 Б) и фиолетового пислотного красителя. Смеси А. четко разделяются при хроматографировании р-ров в неполярных или малополярных растворителях на окиси алюминия или силикагеле, что может -служить для аналитич. характеристики А. Лит.: В о р о ж ц о в Н . Н . , Основы синтеза промежуточ­ ных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; В е н к а т а¬ р а м а н К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., •т. 1, Л . . 1956; К о г а н И. М., Химия красителей, 3 изд., М.. Алифатические А. Мопоаминокарбоновые 2 3 к-ты Глицин NH CH.,COOH Алании СН СН (Nib) СООН Серии СНо (ОН) СН (NH.) СООН Цистеин СН* (SH) CH-(NH ") СООН Цистин S* [СНоСН (NHo) СООНЬ Метионин СН* (SCH ) СН«СН (NH-.) СООН Треонин C H C H (ОН) СН (NH-,) СООН Валин <СН }о СНСН <ШЬ) СООН Норвалин СНдСНоСНоСН ) СООН Изолейцин СН СН,СН (СН ) СН (NH ) COQH Норлейцин СЫ (СН«) СН (NH ) СООН &М о п о а м и н о д и к а р б о н о в ы е к-ты Аспарагиновая j НООССН.СН (ШЫ СООН Глутаминовая | НООС (СНо).» СН (NH ) СООН S 3 S 3 3 3 Я S 3 3 2 2 1956. Я . С. Докупихин. 4-АМИНОДИФЕНИЛ (4-фeнилaнилин)n-^ HoC H4CcH мол. в. 120,00 — листочки (из. водного спирта); т. •пл. 50—52°; т. кип. 302°/760 мм. 19Г/15 мм раство­ рим в спирте, эфире, хлороформе, мало растворим в холодной воде, перегоняется с водяным паром. Получают А. восстановлением 4-нитродифенила А. может служить промежуточным продуктом в произ-ве кислотных антрахиноновых красителей, однако ввиду высокой канцерогенности в наст, время не произво­ дится и не применяется. н. с. Вульфсоп. ш-АМИНОКАПРОНОВАЯ КИСЛОТА (е-аминокапроновая кислота, 6-аминокапроновая кислота, г-лейцин) NH (CH ) COOH, мол. в 131,18— бес­ цветные кристаллы, хорошо растворимые в воде и нерастворимые в спирте, ацетоне и др. органич. растворителях. А. к. получают омылением е-бензоиламинокапронитрила, а также этилового эфира 6-фталимидбутилмалоновой к-ты, но наиболее распростра­ ненным способом получения является гидролиз е-капролактама: т 6 5f 2 2 5 Лизин Аргинин Канаванин Орнитин Цнтруллин Диаминокарбоновые к-ты H«NCH (СНа) СН (NH«) СООН H^NC (=NH) NH (СНо) ~СН (NH СН СООН H^NCHo (СНо), СН (NH-.T СООН H^NC (=0) NH <СН ) СН (NH->) СООН 2 3 3 3 2 3 Циклические А. Гомоциклические к-ты Фенилаланин . С Н СН«СН (NHn) СООН Тирозин n - H O C H C H C H (NHo) СООН Г е т е р о ц и к л и ч . к - т ы : триптофан (I), гистидии (II). И м и н о к и с л о т ы : пролин (III), оксипролин (IVi. С 5 ; c 4 2 CH CH(NH2)COOH 2 CH CH(NH )COOH 2 a NH .сн СНо I СНСООН г H C2 НОСН- -сн сн 2 "^NH /// н а •NH& 2 I 2 СНСООН IV сн -сн -со / N H | сн —сн —сн 2 2 2 2 а NH (CHa) COOH 3 6 Встречаются в природе и Р-А. {^-Алании). Нек-рые А. получены синтетически, в том числе о-А. При обозначении последовательности расположе­ ния аминокислотных остатков в полипептидах и бел­ ках употребляются след. сокращенные обозначения: Алании Аргинин Аспарагин . . . . Аспарагиновая к-та Валин Гистидии . . . . Глицин Глутамин . . . . Глутаминовая к-та Изолейцин.... Лейцин ал. арг. acn-NH Лизин . Метионин Норлейцин . Оксипролин Пролин Серии . Тирозин Треонин Триптофан . Фенилаланин Цистин Цистеин лиз. мет. норл. опрол. прол. сер. тир. тре. трип. фал. цистин цистоин Благодаря наличию аминогруппы и карбоксильной группы А. к. одновременно обладает основными и кислотными свойствами; легко реагирует со спир­ тами, образуя эфиры, а при взаимодействии с к-тами (напр., муравьиной) или хлорангидридамн к-т дает соответств. N-замещенные А. к. При окислении А. к. перманганатом получают адипиновую к-ту, а при действии азотистой к-ты вместо е-оксикислоты полу­ чают изомерные гексеновые к-ты. При нагревании А. к. наряду с образованием линейного полиамида происходит образование 7-членного лактама (г-капролактам), нашедшего широкое применение для синтеза полиамидных смол, типа капрон. При взаимо­ действии А. к. с хлористым бензоилом получают N-бевзоил е-аминокапроновую к-ту, к-рая является исход­ ным продуктом для синтеза биологически важных соединений— Б,Ь,-е-бснзоиллизина и Б,Ь-лизина. В. А. Сергеев. АМИНОКИСЛОТЫ — карбоновые к-ты, содержа­ щие одну или неск аминогрупп В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксила различают а-, р-, 7-А. и т. д. А. широко распростра­ нены в природе. а-А. являются структурными эле­ ментами молекул белков. Из белковых гидролизатов выделено св. 20 а-А., имеющих (за исключением пролина и оксипролина)общую формулу RCH(NH )COOH. Природные а-А. делят на след. группы. 2 2 . . . . . . асп. вал. гис. глиц. глут-NH. глут. изол. лейц. . . . . . . А. — бесцветные кристаллич. продукты, плавя­ щиеся при высоких темп-рах (220—315°), часто с раз­ ложением. А. растворимы в воде; большинство их нерастворимо в органич. растворителях. А. — амфотерные электролиты и в водных р-рах существуют + в виде диполярных ионов NH RCOO. Рентгеноструктурным анализом доказано, что и в твердом состоя­ нии А. представляют диполи, чем объясняется их значительная плотность и высокие темп-ры плавле­ ния. Дипольные моменты А. — порядка 15 D. Кон­ станты ионизации А. при равновесии выражаются в виде отрицательного логарифма констант кислот­ ности и обозначаются индексом р.йГ. А. имеют по нескольку констант кислотности, соответствующих ионизациям аминных и карбоксильных групп. Так, 3