* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
121 АЛКАЛОИДЫ ТЫКВЕННОГО КУРАРЕ 122 пер. с англ., М., 1956, с. 547—565; К о г n f е 1 d Е . С. [а. о . ] , J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, № 2 0 , 5256. А . Е. Васильев. АЛКАЛОИДЫ ТЫКВЕННОГО КУРАРЕ — ал калоиды, входящие в состав стрельного яда кураре, растительные экстракты, изготовляемые индейцами тропич. областей Южной Америки; подразделяются на три вида, отличающиеся по упаковке и составу: трубочный (готовится в бамбуковых трубках), гор шечный (в глиняных горшках) и тыквенный, или СНО СНСН ОН калабаш-кураре (в пустых тыквах или калебассах). Растения, применяемые для изготовления яда, точно альдегид Виланда-Гумпиха НОСН СН не известны и различны в отдельных случаях. Дей ствующим началом всех трех видов яда являются алкалоиды, найденные также в нек-рых растениях, произрастающих в тропич. странах, что позволяет Рис. 1 . Синтез С-токофернна I судить о том, какие именно растения применяются из альдегида Виланда — Гумпри изготовлении кураре. Трубочное и горшечное С-тоноферин I пиха. кураре содержат гл. обр. изохинолиновые алкалоиды как третичные (2-курин, rf-хондрокурин, tf-изохондро- ные», имеющие примерно 40 атомов С и 4 атома N . дендрин и др.), так и четвертичные (напр., с^-трубокура- В первую группу входят флуорокурин, флуорокураринхлорид). Растительные источники тех же алкалои рин, мавакурин и др., во вторую — С-дигидротоксифе дов — различные виды семейстрп Menisperraaceae, рин, каракурин (V) и др. особенно Hondrodendren Тоmentosum. Тыквенное кура ре имеет в общем тот же характер физиологического действия, что и первые два вида. Большинство А. т. к. содержится в коре растений видов Stryclmos, гл. обр СН ОН Strychnos toxifera. Известно св. 60 А. т. к., к-рые представляют собой третичные и четвертичные основания; все они относятся к индольпым производным, к-рые, согласно спектраль ным данным, могут быть разделены на 8 групп в за висимости от характера за С- флуаранурин мещения в индольной систе ме: 1) С —калебассин; С-алР и с . 2 . Генетическая связь алкалоидов тыквенного кураре. калоиды A, F, J, X , Y; С-курарин Н, каракурин V I I (см. I); 2) С-алкалоиды Y, Все А. т. к. чрезвычайно чувствительны к к-там. L, Q; каракурины V I I I и I X ; мелинонины А, В, J; С-маВ зависимости от силы действующей кислоты происхо вакурин, гарманхлорметилат, токсиферин Ш, крип- дит более или менее глубокая изомеризация. Напр., токурин (см. I I ) ; 3) С-курарины; G-алкалоиды G и Е; из С-дигидротоксиферица в различных условиях С-гуйанин, каракурин V (см. I I I ) ; 4) С-токсиферин I , образуются: С-алкалоид D, С-курарин, С-калебассип, С-дигидротоксиферин, С-алкалоиды Н и S, каракурин а из последнего при повышении силы действующей V I (см. IV); 5) С-алкалоиды В, С, D, R, каракурины I , кислоты — изокалебассин. Важное взаимное превра I I и I I I (см. V); 6) С-флуорокурин, С-флуорокуринин, щение могут претерпевать мавакурин и флуорокурин. псевдофлуорокурин (см. VI); 7) С-ксантокурин, мели По строению А. т. к. генетически близки к алкалои нонины Е, G, М, федамацин (см. V I I ) ; 8) С-калебасдам ряда стрихнина и могут быть синтезированы из продукта распада последнего—альдегида Виланда — синий, С-алкалоиды М и UB (см. V I I I ) : Гумпиха (напр., С-токоферин I) (рис. 1). Генетич. связь разных А. т. к. между собой может быть пред ставлена через гипотетич. алкалоид «А* (рис. 2). Разделение А. т. к. производят с помощью хромато O N ? графии на бумаге. Алкалоиды с большим значением /// Rj мало токсичны и мало физиологически активны. Найдено также, что сильно действующие алкалоиды имеют 2 четвертичных N-атома, то есть они «бимолео кулярны». По своим фармакологич. свойствам А. т. к. принад лежат к группе мускульных релаксантов. Они пара IV VI лизуют окончания двигательных нервов, но не препят ствуют передаче возбуждения, то есть вызывают по терю движения без потери чувствительности. Исполь зование больших доз приводит к смерти в результате остановки дыхания (паралич дыхательных мышц). Из природных кураре-активных препаратов в ме дицине применяется только тубокурарин. Многие А. т. к. значительно активнее и токсичнее тубокура2 9 По размерам молекулы А. т. к. распадаются на две группы: «мономолекулярные», в молекулах к-рых имеется ок. 20 атомов С и 2 атома N , и «бимолекуляр- Ос (XT