* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

87 АКРИДИН - А К Р И Л А Т Ы * 88 пер. с англ., М, 1956; К у з о в к о в А. Д . , Статьи в Ж. общ. хим., 1953—60; S c h n e i d e r W . , Arzneimittel Forschung, 1957, Jg. 7, № S, S. 485; M a r i o n L . , в кн.: X V I Congres international de chimie..., Basel—Stuttgart, 1957 (Experimentia, suppl. 7), p. 328—42; W i e s n e r K . , S i m m o n s D . L . , F o w l e r L . K . , Tetrahedron letters, 1959, № 18, p. 1; Z e с h in e i s t e r L . , (Hrsg.), Fortschritte der Chemie organischer^Naturstoffe, _Bd 16, W . , 1958. А . Д. Кузовков. 13 0 АКР11ДИН C H N мол. в. 179,22 — бледно-желтые кристаллы; т. пл 110—111°: т. кип. 345—346°: легко растворяется в большин­ стве органических растворителей; ~н О NH - N H его растворы флуоресцируют фио­ -ьсн о летовым светом; растворимость в воде 1 : 20 О О (20°). А. возго­ О няется; пары оказывают раздра­ NH NH. жающее действие. Теплота сгора­ Ct" ния А. (в парах) 1596,5 кал/молъ. :н2А^-сн3 - н 2 о H3CJOLch HА. — слабое основание р А 5,7 (в воде при 20°). Нумерацию положения заместителей в молекуле А. (I) производят К А. к. относятся также линейный хинакридон аналогично антрацену; недавно предложена другая и его производные, выпуск к-рых начат в 1959 (США). нумерация ( I I ) . А. очень устойчив химически; он не Линейный хинакридон выпускают под названием изменяется при нагревании до 280° с конц. НС1 «синквазия» илн «монастраль красный» н «монаили с КОН; при действии водорода в присутствии страль фиолетовый». Прочности этих пигментов к скелетного Ni (или Zn + HG1) восстанавливает­ свету и различным реагентам близки к прочностям ся в акридан (IV). К действию окислителей А. пигментов фталоцианинового ряда. Один из методов устойчив: нагревание с хромовой кислотой дает получения А. к. состоит в сложно-эфирной конденса­ только 8% акридона ( I I I ) . А. легко присоединяет ции двух молекул эфира янтарной к-ты через стадию получения эфира циклогександион динар боковой к-ты. Последующее взаимодействие с анилином и окисле­ ние приводит к линейному хинакридону. г 2 3 сителя наибольшее значение имеют о с н о в н о й ж е л т ы й К (акридиновый желтый Г), основной ж е л т ы й Н (эухризин 2 ГНИКС), а к р и д и н о ­ в ы й о р а н ж е в ы й НО. Для получения красите­ ля основного желтого К конденсируют ж-толуилепдиамин с формальдегидом, дифенилметановое про­ изводное подвергают циклизации и последующему окислению: 2 к и с л > Лит.; Коган 1956; В е н к а т а р телей, пер. с англ., port as an index..., И. М., Химия красителей, 3 изд., М., а м а н К . , Химия синтетических краси­ т. 2, Л . , 1957; Dyestuffs manufacture. Re­ v. 1 — 4, L . , 1948 ( F I A T , № 764). Я . Г. 2 2 Лаптев. IV различные реагенты (галогены, HGN, бисульфит) в положениях 9 и 10 (1) или 5 и 10 ( I I ) ; в реакции замещения вступает с трудом; большинство заме­ щенных А. было получено из соответств. замещен­ ных бензола или акридона. С кислотами А. образует соли, водные р-ры к-рых обладают зеленой флуорес­ ценцией. А. содержится в кам.-уг. смоле, в технике его по­ лучают, напр., конденсацией дифениламина с муравь­ иной или щавелевой к-тами или восстановлением ак­ ридона. А. является ингибитором коррозии металлов. Среди производных А. имеются технически ценные красители (см. Акридиновые красители) и важные лекарственные в-ва (см. Акрихин и Риванол). В. А. Пучков. АКРИЛАМИД CH =CHCONH , мол. в. 71,07— бесцветные кристаллы; т. пл. 84,5°. А. хорошо раст­ ворим в воде, метаноле, этаноле, ацетоне (соответст­ венно 215,5; 155; 86,2; 63,1 е в 100 г растворителя), плохо растворяется в гептане, четыреххлористом уг­ лероде, бензоле. А. получают из ангидрида акриловой к-ты и аммиака, из различных р-замещенных (окси-, метокси-, хлор- или амино-) пропионамидов. Для получения А. наиболее широко применяется гидролиз акрилонитрила в присутствии конц. серной к-ты при 90—100°: /Р СНо=СН-СМ-СНо=СН2 NH. А. взаимодействует с аммиаком, спиртами, меркапта­ нами, аминами, напр.: R NH + t!H =CHCONH R NCH CH CONH . Большое значение приоб­ рели полимеры и сополимеры А. (см. Полиакриламид). 2 2 2 2 2 2 N В. А. Сергеев. АКРИЛАТЫ — эфиры акриловой к-ты общей фор­ мулы CH =CHCOOR, где R — алкильный радикал. 2 АКРИДИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ — производные акридина или 9-фенилакридина, содержащие в поло­ жении 3 и 6 различные ауксохромные группы (ОН, N H , SH и др.). А. к. относятся к группе основных и применяются для крашения кожи, бумаги, дерева и протравленного хлопка в желтые и оранжевые тона. Получают А. к. конденсацией ароматич. ж-диаминов с жирными или ароматич. альдегидами с после­ дующей циклизацией (образованием акридинового цикла) и окислением. При конденсации ж-толуилендиамина и ацетальдегида образуется краситель основной желтый Н (эухризин GGNX), а при конденсации ж-толуилендиамина с бензальдегидом — краситель бензофлавин. А. к. способны аккумулировать энергию солнечного света, освобождая ее во время последующего пребы­ вания в темноте. Из производных акридина как кра2 Радикал Т. кип., °С/мм 80/760 43/103 44/40 108-112/760 35/8 130-134/760 157—159/756 40/1,1 57/0,05 76/0,2 120/5 120/0,8 138/0,4 148/0,04 110-118/8 105/20 72/27 0,9564 0,9245 — — 20 «D 1,4040 1,4068 1,4130 — 0,9110 — 1,4190 — 0,9020 — — — — — — — 1,0630 — 1,4287 (12°) 1,4285 1,4360 1,4380 1,4400 1,4440 1,4468 1,4470 (30°) 1,5232 il8°) _ , 0,!)SS6 1.4390 СА