* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

61 АЗОКРАСИТЕЛИ — АЗОКСИБЕНЗОЛ 62 характерны: необратимое обесцвечивание при вос­ становлении; кривые поглощения света; частое изме­ нение окраски при изменении рН-среды. А. чаще всего получают реакцией азосочетания ароматич. диазосоединений с т. и. азосоставляющими — ароматич. аминами или фенолами, реже соеди­ нениями, содержащими группу СН , активированную соседними группами, напр. С = 0 и др. Азосочетание обычно проводят при охлаждении до 0—15° в водной среде; полученные красители осаждают из р-ров доба­ влением NaCl, высушивают и размалывают в порошок. Для А. приняты торговые назв., рациональные назв. применяют только для простейших А., напр. 4-амипоазобензол. В зависимости от свойств, гл. обр. характера взаи­ модействия с различными окрашиваемыми материа­ лами, А. разделяют на следующие группы: 1) К и с ­ л о т н ы е , чаще всего моно- и дисазокрасители, со­ держащие одну или песк. сульфогрупп; напр. кислот­ ный оранжевый (I). 2) О с н о в н ы е , содержат основные, обычно аминогруппы, не содержат кислот2 творителях также растворимы комплексы протрав­ ных моноазокрасителей с Сг или Со. 8) А. д л я а ц е ­ татного ш е л к а , обычно мопоазокрасители С Н 0Н о 4 ОН Na0 S 3 NH 2 Ч 5 с небольшим молекулярным весом, производные бензола; известны две группы последних — краси­ тели, образующие коллоидный р-р в воде, содержащие обычно группу С Н ОН при азоте, напр. «алый для ацетатного шелка Ж » (VII), и растворимые в воде кислые сернокислые эфиры последних, напр. «солацет прочный алый» ( V I I I ) . 9) А., получаемые неVII 2 4 И 0 N 2 Г ~ VIII J C H OS0 Na 2 4 3 2«»5 ных групп, напр. хризоидин (II). 3) П р о т р а в н ы е , для к-рых характерно образование в процессе краше­ ния комплексов с ионами металлов, обычно Сг, что обусловлено чаще всего наличием в молекулах А. группы СООН в орто-ноложснии к ОН-группе или двух ОН-групп в о,о&-положеииях (в соседних ядрах) к азогруппе; ОН р HNCOCH например «кислотный Хром синий К» ( Ш ) . / V N = N Реже протравные А. содержат в орто-положении к азогруппе S0 Na Cl Na0 S одну ОН-группу и одну СООН или N Ha­ rp упну. Протравные А. значительно прочнее ки­ слотных, но менее ярки. 4) П р я м ы е , обычно дис- или полиазокрасителн; характеризуются вытя­ нутой формой молекулы, наличием обычно более 8 конъюгированных двойных связей, расположе­ нием атомов, близким к плоскостному, напр. «конго красный» (IV). 5) П и г м е н т ы , моно- и дисазоН 3 3 3 ГЛ-N-N SOgNa IV SOaNa красители нерастворимы в воде, т. к. не содержат групп S0 H, СООН, N H ; содержат обычно С1 или N0, также СН , ОСН и "другие группы, повышающие прочности пигментов и углубляющие их цвет; н апр., « пигмент N0 алый» (V). 6) Л а к и , нерас­ творимые в воде соли не­ H3C n= которых кислотных краси­ телей; чаще всего соли Ва или Са. 7) Ж и р о- и сп иртор а с т в о р и м ы е А. близки по строению к пигментам, но обычно не содержат С1 и N0 , нераство­ римы в воде, но растворимы в органич. растворителях, напр. «жировой оранжевый» (VI). В органич. рас3 2 3 3 2 посредственно на волокне сочетанием диазосоедине­ ний с азосоставляющпми м е т о д о м х о л о д н о г о к р а ш е н и я (см. Лзоамины); нерастворимы в воде, обладают повышенной прочностью. 10) А., обра­ зующие в процессе крашения ковалентную связь с волокном благодаря наличию «активных» атомов и групп («активные» красители); напр., «красный кра­ ситель» ( I X ) . Производство активных красителей для шерсти начато в 1952 ( р е м а л а н ы - Герма­ ния), для хлопка — в 1956 ( п р о ц и о н ы — f он NH-IT S - C i Англия]. Эти краен- A X X ^ N тели образуют окра- / Т Т ] Т ски весьма прочные к мокрым обработкам и Na0 S S0 Na трению. , Колич. анализ А. основан на их восстановлении титрованными р-рами VS0 TiCl , CrS0 или SnCI до соответствующих аминов; широко также исполь­ зуются оптнч. методы: колориметрич. или спектрофотометрич. и др. А. — самый многочисленный класс синтетич. кра­ сителей; среди них имеются представители почти всех групп, на к-рые разделяют красители по их технич. применению. Преимуществами А. являются простота их применения и относительно низкая стои­ мость. Применяются А. для крашения текстильных волокон, кожи, бумаги, резины, нек-рых пласти­ ческих масс н др. См. также Азосоединения, Краси­ тели синтетические, Моно аз о красит ели, Дисазокра­ сители, Полиазокрасители, Крашение текстильных материалов. U a N a N = N N С г N 3 3 1Х 4J 3 4 2 XZV Лит.: Ч е к а л и н М. А., Химия и технология органиче­ ских красителей, М. 1956; К о г а н И. М., Химия краси­ телей, 3 изд., М., 19о6; В е н к а т а р а м а н К., Химия син­ тетических красителей, пер. с англ., т. 1, Л . , 1956; Ф и р ц Д а в и д Г. Э. и Б л э н ш е Л . , Основные процессы син­ теза красителей, пер. с нем. М., 1957; Л а с т о в с к и й Р. П., В а й н ш т е й н Ю. И., Технический анализ в производ­ стве промежуточных продуктов и красителей, 3 изд., М., 1958. М. А. Чекалин. АЗОКСИБЕНЗОЛ C H —N = N C H , e 5 6 5 мол. вес 2 О 198,23 — ярко-желтые кристаллы, иглы; т. пл. 35°;