* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

83 ФТОР 84 жению Н и ОН у нижнего асимметрического атома С фруктоза относится к d-ряду, т. е. имеет конфигурацию, соответствующую d-тлшцериновому альдегиду. Открытая форма Ф. со свободной карбонильной группой изображает­ ся следующей формулой: с=о I носн I нсои I неон I СНзОН i СНаОН d = (-)-фруктоза Однако Ф., к а к и прочие углеводы, обладает строением циклического полуацеталя. В состав ди-, три- и полисахаридов (тростниковый сахар, раффиноза, инулин), фосфорнокислых эстеров (гексозодифосфат) Ф. входит в неустойчивой фуроидной форме (фруктофураноза) с бутиленоксидным мостиком (2,5), иногда обознача­ емой как у-Ф. При расщеплении этих соедине­ ний освобождающаяся Ф. быстро изомеризуется в более устойчивую пиранозную форму с амиСНаОН СНаОН I О—ОН СН.ОН фруктофураноза СНа фруктопираноза леноксидным мостиком (2,6). Ф. обладает слабой мутаротацией; удельное вращение [а]2 = -(91,90 + О Д И р ) , где р означает ко­ личество граммов Ф. в 100 г раствора. Ф. кристаллизуется с трудом, в форме иголочек и листочков. Кристаллы состава С Н О + + -g-H 0 плавятся при 110°. Ф. легко раство­ ряется в воде, отчасти в спирте, хорошо в аце­ тоне, в смеси спирта с эфиром. С фенил гидра­ зином Ф. дает озазон, тождественный с озазоном глюкозы и маннозы; характерным для Ф. является метилфенилозазон; Ф. дает трудно растворимое соединение с известью, С Н 0 •Са(ОН) , осаждается уксуснокислым свинцом в присутствии аммиака. Ф. дает реакции Мура, Молиша и Троммера; восстанавливающая спо­ собность Ф. в отношении окиси меди несколько меньшая, чем у глюкозы (отношение ==92,8:100). Ф. очень чувствительна к щелочам и к-там. При кипячении в смеси с глюкозой даже с разбав­ ленной соляной к-той (7,5%) она полностью расщепляется в течение 3 часов, в то время как большая часть глюкозы остается неизменен­ ной. В щелочных растворах Ф. переходит в глюкозу. Ф. бродит так же легко, как и глюко­ за. Д л я отличия Ф. от глюкозы пользуются по­ лучением мети л фенил озазона и Селивановской реакцией (см. Моча). Ф. очень распространена в природе: она встречается вместе с глюкозой в свободном виде во многих плодах, в меду, входит в состав дисахаридов (тростниковый сахар и др.), трисахаридов и полисахаридов (см. Инулин); по­ лучается обычно гидролизом инулина. Искус­ ственно Ф. впервые была получена Э. Фишером в рацемической форме и названа а-акрозой. Фруктоза имеет очень сладкий вкус, она сла­ со 0 6 12 в 2 6 12 6 2 ще тростникового сахара примерно на 70%. Вводимая с пищей Ф. всасывается в кишечнике отчасти без изменения, отчасти предварительно переходя в глюкозу. Ф. является хорошим гликогенообразователем; она окисляется лег­ че, чем глюкоза, почему ее дают диабетикам. В организме Ф. встречается в кровяной сыво­ ротке; в нек-рых случаях была найдена в трансудатах; обнаруясена в околоплодной жидкости коров; о содержании Ф. в моче—см. Моча, Ле­ вулезурия. Фруктоза в виде ее фосфорноки­ слых эфиров повидимому является нормальным промежуточным продуктом брожения и гли­ колиза. М- К а л я г и н а . ФТОР (от rpen.phthoros—разрушение, гибель), Fluorum (от лат. fluere—течь), элемент гало­ идной группы, хим. символ F; ат. в. 19,3; по­ рядковый номер 9, стоит во 2-м ряду V I I груп­ пы периодической системы; газ светложелтого цвета, t° к и п е н и я - 1 8 7 ° , t° плавления-223°. В природе встречается в виде минерала плавико­ вого шпата (CaF ), криолита, AlF -3NaF, апа­ тита, 3Ca (P0 ) -CaF ; в небольших количе­ ствах является постоянной составной частью организма животных и высших растений; в животном организме находится преимущест­ венно в костях и зубах (до 0,18% их золы), в коже (эпидермис), волосах, ногтях. Распро­ странение в земной коре Ф. (в виде соедине­ ний) в Р/2 раза больше, чем хлора.—Ф. обла­ дает очень большой хим. активностью, легко вступает во взаимодействие со всеми элемен­ тами, кроме кислорода, хлора, азота и «благо­ родных» газов. С водородом соединяется со взрывом даже в темноте и при низкой t°. Легко растворяется в воде и, разлагая ее, образует фтористый водород (H F ) и кислород в форме озона; вытесняет хлор из NaCl и из СС1 . Ф. и растворимые соли фтористоводородной к-ты даже в очень малых концентрациях останавли­ вают гликолиз. Плавиковый пшат при нагрева­ нии с крепкой H S 0 дает фтористый водород; фтористый водород—бесцветная жидкость, ки­ пящая при 19,6°, разъедающая стекло, но не действующая па свинец, золото, платину, воск, парафин, каучук. Водный раствор фтористого водорода (плавиковая к-та) сохраняют в пара­ финовых или каучуковых сосудах. Трудной растворимостью отличается известковая соль плавиковой к-ты—CaF (плавиковый шпат). Многие соединения Ф. ядовиты. Сильнее всех действует фтористоводородная к-та, вызываю­ щая очень глубокие, трудно заживающие ожо­ ги. Введение*H F в организм ведет к декаль­ цинации вследствие превращения соединений Са в нерастворимый CaF . Остальные явления— как при сильных к-тах вообще. При введении неразъедающих солей Ф. в пищеварительный канал получаются поносы, зачастую кровавые; местами нарушается проницаемость стенок ки­ шок. Летучие соединения ( H F , SiF ) вызы­ вают спазм гортани, риниты (от катаральных до некротических форм), бронхиты, отек лег­ ких, расстройство дыхания, возбужденное со­ стояние, расстройство двигательной функции глазных мышц. Смерть—от остановки дыхания. Перед смертью—судороги, отхождение газов, мочи, кала. Быстроубивающими концентраци­ ями F H являются 0,2—0,45 мг/л, смертель­ ной концентрацией—0,03 мг/л, раздражаю­ щей—0,01 мг/л. Все соединения Ф. в ядовитых дозах действуют парализующим образом на ва­ зомоторные центры, понижают t° тела, вызы­ вают паралич дыхания и коляпс. Значительно 2 3 3 4 2 2 2 2 4 2 4 2 2 2 2 2 2 4 2 2