* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

657 ПИЛОКАРПИН 658 в состав м е л и н и т а , л и д д и т а , ш и м о з ы и д р . ; д а ­ лее, она применяется в качестве к р а с и т е л я и д л я морения дерева. П. к. получается и з фенола путем нитрации последнего. П р о и з ­ водственные процессы: нагрев фенола с сер­ ной к-той, охлаждение, спуск воды; обработ­ ка образовавшейся фенолсульфоновой кис­ л о т ы а з о т н о й к и с л о т о й , по о х л а ж д е н и и в ы п а ­ дают желтые блестящие кристаллы П . к.; их центрифугируют, промывают и кристалли­ з у ю т . Старые а в т о р ы п р е д п о л а г а л и , что П . к . представляет большую опасность д л я имею­ щ и х с ней дело рабочих, так к а к л а б о р а т о р ­ н ы е н а б л ю д е н и я и с л у ч а й н ы е острые о т р а в л е ­ н и я давали т я ж е л у ю картину: сильные боли в области ж е л у д к а , нефрит, странгурию, а н у ­ р и ю , раздражение центральной нервной си­ стемы, образование метгемоглобина и т. д . Б о л е е с о в р е м е н н ы е н а б л ю д е н и я (Koelsch, Curschmann) э т и х п р е д п о л о ж е н и й о д н а к о не подтвердили: профотравления П . к. наблю­ даются редко и серьезными симптомами поч­ т и н и к о г д а не с о п р о в о ж д а ю т с я . Ч а щ е в с е ­ го р а з в и в а ю т с я местные п р о ц е с с ы — в о с п а л и ­ тельные поражения к о ж и , раздражение конъ­ юнктивы и слизистой носа; п ы л ь , попавшая в рот, вызывает весьма неприятный горь­ кий вкус и потерю апетита; далее д л я П . к . характерны зеленовато-желтая окраска во­ лос и окраска непокрытых одеждой участков к о ж и в желтый цвет; в единичных с л у ч а я х (повышенная чувствительность, нечистоплот­ н о с т ь ) н а б л ю д а л и с ь более с е р ь е з н ы е я в л е н и я общего х а р а к т е р а , э к з е м ы , ф у р у н к у л е з . Н а ­ б л ю д е н и я р у с с к и х а в т о р о в такясе п о д т в е р ­ д и л и , что П . к . , д а в а я п о р а ж е н и я н е к о т о р ы х органов, все ж е серьезных я в л е н и й отра­ в л е н и я не в ы з ы в а е т : т а к , М а т у с е в и ч п р и об­ с л е д о в а н и и 20 ч е л о в е к н а ш е л у в с е х у п о м я ­ нутую выше ж е л т у ю о к р а с к у к о ж и , у 3 че­ л о в е к к о ж н ы е с ы п и , у 17 ч е л о в е к к а т а р ы в е р х н и х д ы х а т е л ь н ы х п у т е й , у 12 п о н и ж е н ­ н у ю к и с л о т н о с т ь ж е л у д о ч н о г о с о к а ; все они ж а л о в а л и с ь на горечь во р т у , плохой апет и т , изяадгу, т о ш н о т у , с у х о й к а ш е л ь . К а т и н Ярцев при обследовании 7 рабочих нашел у всех гипертрофический катар носа, укороче­ н и е в о з д у ш н о й п р о в о д и м о с т и н а почве б о л е з ­ ненного состояния звукопроводящего аппа­ рата (продувание давало улучшение). П р о ­ филактика—полная герметизация процессов ( в а р к и , п р о с е и в а н и я , н а в е с к и , н а с ы п к и и т . д.) с целью предупреждения выделения пыли и паров. Лит.: К а т и й - Я р ц е в В., Профессиональные за­ болевания верхних дыхательных путей и органа слуха у рабочих, имеющих дело с пикриновой кислотой, Гиг. труда, 1925, № 12; М а т у с е в и ч Я . , К вопросу о действии на организм пикриновой кислоты, ibid., 1927, № 5; F i s c h e r В,., Die Sprengstofflndustrie (Weyls Hndb. d. Hygiene, hrsg. v. A . Gartner, В. V I I , T . 2, L p z . , 1921); K o e l s c h J . , Uber die Giftigkeit der Pikrinsaure, Ztrbl. f. Gewerbehyg., 1919, № 6 ; G r o t t , Die Gesundheitsgefahrdung der Arbeiter bei der Verarbeitung aromatischer Nitroverbindungen, ibidem, 1924, № 1. И. Розеябаум. I ; I | P. spicatus St. H i la ire ( С а н П а у л о ) , P. racemosus V a h l ( М а р т и н и к а , Г в а д е л у п а ) . Р а с т е ­ н и я п р е д с т а в л я ю т н е б о л ь ш и е (до 4 м в ы ш и ­ ны) к у с т а р н и к и с к р у п н ы м и т е м н ы м и , г р я знозелеными непарноперистыми листьями, причем отдельные виды имеют особенности. Продажные сорта листьев яборанди в боль­ шинстве случаев я в л я ю т с я листьями несколь­ ких видов. Ф V I I принято два первых вида. Листья содержат алкалоиды: пилокарпин, изо­ пилокарпин, псевдопилокарпин, пилокарпид и н , я б о р и н , я б о р и д и н (в л и с т ь я х P . m i c r o ­ p h y l l u s еще к а р п и л и н и л и п и л о з и н ) , л е т у ч е е эфирное масло (0,2—1,1%), смолу и мине­ ральные вещества. П . является важнейшим алкалоидом по д е й с т в и ю и по с о д е р ж а н и ю в л и с т ь я х (0,15— 1,9%). О т к р ы т в 1875 г . Г е р р а р д о м и Г а р д и (Gerrard, H a r d y ) . В к р и с т а л л и ч е с к о м в и д е не п о л у ч е н , но о б р а з у е т к р и с т а л л и ч е с к и е с о л и (из н и х в а ж н е й ш и е — с о л я н о к и с л а я и а з о т н о к и с л а я ) . В ч и с т о м в и д е П . п р е д с т а в л я е т собой г у с т у ю , к о н с и с т е н ц и и меда, б е с ц в е т н у ю нелетучую жидкость, горького вкуса, труд­ но р а с т в о р и м у ю в воде и л е г к о в с п и р т е , эфир е и х л о р о ф о р м е . В х и м . о т н о ш е н и и П . имеет состав C ^ H ^ O - i N , с т р у к т у р н а я ф о р м у л а его еще в п о л н е не у с т а н о в л е н а . П и н н е р и Ш в а р ц (Pinner, Schwarz; 1902) п р и п и с ы в а ю т ему с л е ­ дующее строение: с н .сн—сн.сн .с N.CH 2 2 ? 2 3 ОС CH 2 CH N<^ C H : ! / 0 j & И з э т о й ф о р м у л ы в и д н о , что а л к а л о и д соI стоит и з м е т и л и р о в а н н о г о г л и о к с а л и н о в о г о : ( и м и д а з о л ового) к о л ь ц а , с в я з а н н о г о с гомопи; лопиновым остатком, или я в л я е т с я лактоном пилокарпиновой кислоты. П р и прибавлении N a O H [или К О Н , В а ( О Н ) ] лактоновое коль­ цо г о м о п и л о п и н о в о й г р у п п ы р а с к р ы в а е т с я : 2 С Н .СН—CH.CHo.C 2 5 N.CH NV 3 H NaOOC CH OH 2 CH C ; | | | I | | I | : ! 1 П И Л О К А Р П И Н (Pilocarpinum), а л к а л о и д , который содержится в листьях яборанди ( F o l i a J a b o r a n d i , s. F o l i a P i l o c a r p i ) . Я б о р а н ­ ди является туземным названием в Б р а з и ­ л и и д л я р а з л и ч н ы х растений семейства руто­ в ы х (Rutaceae-Rutoideae-Cusparieae), а и м е н ­ н о : Pilocarpus Jaborandi Holmes (Сев. Б р а ­ з и л и я ) , P. p e n n a t i f о lius L e m a i r e ( Ю ж . Б р а з и ­ л и я и П а р а г в а й ) , и д е н т и ч н ы й с P. Selloanus Engler; P . trachylophus Holmes ( Н о в а я Б р а ­ з и л и я ) , P . m i c r o p h y l l u s Stapf ( М а р а н г а м ) , i и алкалоид превращается в соль пилокарпи­ н о в о й к - т ы ; э т а с о л ь н е о б л а д а е т действием П . П о э т о м у п о л а г а ю т ( M a r s h a l l ) , что действие П . тесно с в я з а н о с его л а к т о н о в ы м строени­ е м ; в л и я н и е ж е г л и о к с а л и н о в о й части м о л е ­ к у л ы еще н е у с т а н о в л е н о . Изопилокарп и н и п с е в д о п и л о к а р п и н являются стереоизомерами П.; изопилокарпин получа­ ется при воздействии тепла или щелочи н а П . и превращается в последний при нагрева­ нии с алкогольным раствором К О Н . В л и ­ стьях яборанди находится в меньших коли­ ч е с т в а х и п о д е й с т в и ю с л а б е е , чем П . В ч и с т о м в и д е п р е д с т а в л я е т собой с и р о п , о б р а з у е т кристаллические соли. Экспериментальные д а н н ы е п о к а з ы в а ю т , что и з о п и л о к а р п и н в м а л ы х д о з а х р а з в 6—8, а в б о л ь ш и х д о з а х р а з в 20 с л а б е е П.-—П и л о к а р п и д и н . ( C H O N ) о т л и ч а е т с я от п р е д ы д у щ и х с в о им химич. составом. Содержится л и ш ь в л и ­ с т ь я х я б о р а н д и . Д е й с т в у е т сходно с П . , но* с л а б е е его и и з о п и л о к а р п и н а . — Я б о р и н ( C H 0 N 4 ) по многим авторам я в л я е т с я продуктом р а з л о ж е н и я (конденсации) д р у г и х а л к а л о и д о в в процессе п р и г о т о в л е н и я П . и действует в некоторых отношениях аналогично атропину. Продажный препарат под н а з в а н и е м я б о р и н а ( ф а б р и к и Merck&a) о к а ­ зался содержащим лишь П., изопилокарпин 1 0 1 4 2 2 2 2 3 2 4