* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

797 2 v Глюкозы 798 г л ю к о з а , d - г л ю к о з а и л и в и н о г р а д н ы й с а ­ ное н о р м а л ь н а я гексана. Отсюда вытекаетъ, что х а р ъ , С Н О Н . ( C H O H ) СНО, чрезвычайно широко вс* шесть углеродныхъ атомовъ Г. связавы въ распространена въ природ*. Она встречается въ одну ц*пь,—Изъ перечисленныхъ реакцдй Г. осо­ н е к т а р * цв*товъ, в ъ мед*, въ болыпинств* слад- бенно важно для химш сахаровъ вообще д*йств1е кихъ плодовъ, въ корняхъ, клубняхъ и другихъ гидроксиламина. Оно протекаетъ вь дв* фазы; частяхъ многихъ растешй—обыкновенно въ смёси сиерва образуется растворимый фенилгидразонъ: съ другими сахарами. Т а к ъ , наприм., въ виноград- I . С Н 0 Н . ( С Н О Н ) , . С Н О Н . C H 0 + C H , N H . N H , = номъ сусл* содержится отъ 10 до 309* ся см*си съ = С Н ОН ( С Н О Н ) . СН О Н . С Н : N . N H C Н . фруктозой, смотря по сорту винограда. Въ пезнаПрн дальн*йшемъ нагреванш полученнаго про­ чительныхъ количествахъ Г. встр*чается и въ раз­ дукта съ иэбыткомъ фенилгидразина въ уксусноличныхъ жидкостяхъ животнаго организма; ея, осо­ кисломъ раствор* происходить окпслон1о. бенно много въ моч* больныхъ ддабетоыъ. К р о м * г р у п п ы — СН ОЙ —, соседней съ первоначально свободной Г., въ природ* находится множество ве- бывшей въ данномъ сахаре алдегидноп (илп ко­ щоствъ, изъ которыхъ она получается путемъ гидро­ тонной) группой въ г р у п п у — С О — : лиза, т.-е. р е а к ц ш присоединения элементовъ воды, I I . С Н 0 Н ( С Н 0 Н ) . С Н 0 Н . СН : N . N H C H + Н 0, сопровождающейся распадешомъ бол*е слож­ ныхъ молекулъ н а мен*е сложныя. Таковы очень + 2 N H . N H C Н = С Й (5Ь (СН О Н ) . . С . С Н : N . . N H C Н + N H + С Н N H . N . NHC Н . широко распространенные въ природ* г л ю к о з и д ы Конечные продукты—озазоны—отличаются весьма и въ особенности такъ назыв. ди- и полисахариды, какъ-то: мальтоза, обыкновенный тростниковый са­ малой растворимостью въ воде, имеютъ определен­ харъ, крахмалъ, клетчатка п др. 1 . была известна ную т. пл. и незаменимы для идентификащн саха­ уже араб с к имъ алхимикамъ, которые выделяли ее иэъ ровъ. К а к ъ фенилгидразоны, такъ и озазоны прп сгущеннаго в и н о г р а д н а я сусла, но въ чпстомъ виде действ in соляной кислоты отщепляютъ фенилгпдраи впервые ее получилъ берлинсюй химикъМаргграфъ зннъ. Изъ первыхъ при этомъ регенерируется пер­ воначально взятая Г., а вторые даютъ окисленные въ половиве X Y I I I в. В ъ настоящее время ее по­ продукты, такъ назыв. оэоны. Въ нашемъ случае лучаютъ заводскимъ путемъ, подвергая крахмалъ это будетъ глюкозонъ С Н О Н . ( С Н О Н ) , . С О . С Н О . гидролизу посредствомъ очень разбавленйыхъ кис­ Если теперь подвергнуть такой глюкозонъ возстанолотъ, обыкновенно с*рной. Р е а к ц ш ведутъ въ авто- в л е в ш , то востановляется только алдогруппа—СНО, к л а в а х ъ , подъ давлешемъ: въ первичную спиртовую группу—СН ОН, тогда ( С Н 0 ) + п Н 0 = п С Н Ос какъ карбонилъ—СО—остается нетронутымъ. Въ Полученную лсидкость обрабатываютъ м*ломъ для результат* изъ правовращающей Г. получается левоудалешя с*рной кислоты, отфильтровываютъ гипсъ вращающая фруктоза С Н О Н . ( С Н 0 Н ) . С 0 . С Н О Н , и сгущаютъ растворъ. Г. выпарпвашемъ. Вследств1с т.-е. осуществляется переходъ отъ алдозъ къ кенеполной р е а к ц ш эаводскШ продуктъ обыкновенно тоэамъ. Изъ реакцдй возстановлешя, свойственбываетъ нечисть. Длл получешя чистой Г. лабора- ныхъ Г., особенно важно воэстановлеше щелоч­ торнымъ путемъ подвергают^ гидролизу обыкновен­ н а я раствора гидрата окиси меди до закиси ный с а х а р ъ въ водноспиртовомь раствор* и въ меди. Р е а к щ я происходить количественно: каждая прнсутствш соляной кислоты. Получаются фрук­ молекула Г. или другого сахара этой группы спо­ собна возстановить пять молекулъ гидрата окиси тоза п Г.: меди. При этомъ происходить перемена цвета— C На, О ц + Н 0 = С Н О - | - С Н О . первоначально синяя жидкость выделяетъ красный Выд*ляютсл безводные кристаллы Г., которые отфиль­ осадокъ C u 0 . Применяя какъ реактпвъ такъ тровываютъ п очищаютъ перекристаллизапдей пзъ назыв. Фелингову жидкость (смесь растворовъ медыетиловаго спирта. Т. пл. 146°. При сгущенш наго купороса, е д к а я натра н ДВОЙНОЙ ВИННОКИСЛОЙ водныхъ растворовъ выпадаетъ гидратъ Г. состава СОЛИ калш и натрйл) съ определеннымъ содержаС Н 0 . Н 0 , который начинаетъ плавиться около шемъ меди, можно не только качественно открыть присутствие Г., но и количественно определить ея 80°, теряя воду. Растворъ Г. вращаетъ плоскость содержаше въ растворе. — С т е р е о и а о м о р 1 я полярнзацш вправо. Удельное в р а щ е ш е свеже­ Г. Teopin строешя предвидптъ лишь одннъ изоп р и г о т о в л е н н а я раствора < J * — ДО5, 2; тотъ меръ. Г. съ нормальной цепью углородныхъ атоже растворъ черезъ 6 часовъ даетъ величину .мовъ. Н о съ точки з р е ш я стереохимической ги­ потезы зд*сь возможны, 16 пространственныхъ — 5. Это я в л е н о называется мультиро- изомеровъ, благодаря прнсутствш въ частиц* С Н О Н . С Н О Н . СН О Н . СН О Н . СНОН СНО четытащеи* н объясняется существовашемъ н*сколькихъ физическихъ изомеровъ Г., способныхъ къ взаииX X X X нымъ п р е в р а щ е ш я м ъ . С т р о е Hi о Г. какъ нормаль- рехъ асимметрическихъ углеродныхъ атомовъ. Опытъ наго пятиатомнаго алдоспирта вытекаетъ иэъ сле- блестяще подтверждаем выводы Teopin: пзъ 16 преддующихъ ея реакцдй. П р и действш у к с у с н а я ангид­ вндпмыхъ Teopiero формъ въ настоящее время рида или хлористаго бензопла въ надлежащихъ изв*стны 12, при чемъ каждыя д в * являются опти­ услов!яхъ образуются пятпацетильные и пятибен- ческими антиподами: Г., манноза, идоза, гулоза, зоильные эеиры Г.: это доказываете п р и с у т с т в 1 в въ галактоза и талоза. Конфигурация вс*хъ атихъ ве­ ыолекулё пяти водныхъ остатковъ. К а к ъ все алде­ ществъ н нхъ генетическая связь установлевы бла­ гиды, Г. возстановляетъ а м м 1 а ч в ы й растворъ азотно- годаря классическимъ трудамъ Эмиля Фишера и его серебряной соли, вступаетъ въ характервыя длл школы. Согласно имъ виноградный сахаръ и его оптиалдегндовъ реакцдй съ синильной кислотой, фе- чосшй антиподъ им*ютъ сл*дующуго конфигурацш: СНО СНО инлгидразиноыъ и гидроксиламиномъ, при осторожномъ окнсленш даетъ глюконовую кислоту н он о н — н С Н 0 Н . ( С Н 0 Н ) . С 0 О Н , а прн возстановлеши н н — он он амальгамой натр1я—шестиатомный спиртъ сорбитъ н он он н С Н 0 Н . ( С Н 0 Н ) . С Н О Н . Посл*дшй при возстаи н — он о н — новлоши шдистыыъ водоъодомъ даетъ вторичный СНоОН сн он мдистый гексилъ C H . ( C H ) . C H J . C H — п р о и з в о д ­ d-глюкоза. 1-глюкоза. а c а а e 5 а 3 6 5 а a e 5 9 6 5 3 6 5 a fi 5 а а 6 1 0 5 n 2 6 1 2 2 3 а J 2 а в 1 Я в 6 1 2 в 3 в 1 3 6 3 а 2 4 2 4 а а 3 a 3 3