* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
445
ГИДРОАПАТИТЪ—ГИДРОАРОМАТИЧЕСКТЯ
СОЕДИНЕШЯ
446
бенно стрельбы по невидимой цели, можетъ про изводиться съ гидроаэроплановъ при условна что они снабжены станщями безпроволочнаго теле графа для быстрой передачи результатовъ наблюдешя стреляющей батарее. 4) Р а з в е д о ч н а я с л у ж б а на э с к а д р е въ открытомъ море требуетъ наличности въ эскадре особыхъ транспортовъ для перевозки гидроаэроплановъ. Морская воз душная разведка можетъ дать неоценимые результаты при хождеши по неиэвестяымъ фарватерамъ, при разысканш удобныхъ месть для высадки и при подготовке атаки на заминированный рейдъ; въ послёднемъ случае выбравъ подходящ^, въ смысле благопр1лтнаго солнечнаго освещешя, моментъ, гидроаэропланъ можетъ легко открыть все подводныл преграды. 5) С в я з ь съ берегомъ, эскадрой, адмнраломъ и кораблями. 6) Б о р ь б а гидро а э р о п л а н о в ъ съ н е п р 1 я т е л ь с к и м ъ флотомъ, путемъ сбрасывашя взрывчатыхъ снарядовъ мо жетъ быть осуществлена при условш достаточной подготовки бомбометателей и соответствующихъ прицельныхъ приборовъ, такъ какъ бросать придется съ весьма значительной высоты (1500 м.). Такимъ образомъ можно считать, что Г. применима во всехъ фазахъ морской войны. По своимъ свойствамъ гидро аэропланъ и корабль дополняютъ другъ друга: гидро аэропланъ увеличиваетъ зрячесть корабля, а корабль увеличиваетъ paioHb действ1я гидроаэроплана. — См. Г. П i о т р о в с к i й, «Гндроав1ацш» (СПБ., 1913); сЬ'аеярЫ1е> (1912—13). С. А. Б. Г н д р о а п а х н х ъ — продуктъ выветривашя апатита (см.), с о д е р ж а т ^ Н 0 и С 0 . Г и д р а н г е я — с м . Гортенз1я. Гндроаромахнческ1я соедипен1я (хим.)—назваше, первоначально приданное углеводородамъ, полученнымъ гидрогенизаций" бензола и некоторыхъ его гомологовъ (Вертело, Байеръ, Бредень), потому что эти вещества считались (на основании нхъ состава), за продукты непосредственнаго соединешя водорода съ ароматическими угле водородами. Теперь доказано (Кижнеръ, Зелинсшй, Марковннковъ), что гидрогенизация бензола (въ услов1яхъ Вертело) сопровождается довольно глубо кой изомеризащей (прежний гексагидро-бензолъ— есть метилпентаметиленъ), понятле о Г. соедннет я х ъ изменилось и подъ этимъ назвашемъ опи сываются не только углеводороды (и ихъ производ ный), получаемые гидрогенизащей (въ условияхъ, исключающнхъ, по возможности, изомеризацпо углероднаго скелета) такъ назыв. ароматпчоскихъ сосдинешй, но и все те вещества (природный и искус ственный), которыя обладаютъ свойствами Г . сосдинешй или находятся съ ними въ химнческомъ родстве; такимъ образомъ сюда относятся все угле водороды (И ИХЪ П р О И З В О Д Н Ы Я ) р Я Д О В Ъ C H _ 4 i
2 2
N a n
возстановлсшя превращенъ въ оксигеиссаметиленъ, юдгеиссаметиленъ и, наконецъ, гексаметиленъ: СН < ^ д 2 •
а
Почти темъ же путемъ по
лучены синтетически и другие геиссагидроароматичесше углеводороды съ тою лишь разницей, что обыкновенно исходными веществами являются или циклокетоны, или лее циклокнелоты. Цииелокетоны же служать обыкновенно и для получения различныхъ и производныхъ гоксагидроароматическихъ соедннешй, какъ, напримеръ, аминовъ Н С
<СОЛ " ' *тсл получения Г. соединений" непосредственной гидро генизацией ароматическихъ соединешй, то этотъ ме тодъ применяется менее, и приложения его несрав ненно ограниченнее. Единственнымъ способомъ гидрогенизащн ароматическихъ углеводородовъ, не сопровождаемымъ перегруппировками углероднаго ядра, является реакщя Сабатье и Сондеренса, эаислючающаяся въ действш водородная газа при небольшомъ нагреванш и подъ давлешемъ (Ипатьевъ) uia ароматичесшй углеводородъ въ присутствий молекулярная никкеля, служащая катализаторомъ. Ароматиичсския кислоты прпсоединяютъ водородъ подъ вл1яшемъ действ1я амальгамы ватрия на вод ный растворъ ихъ солей, или же д ^ й с ш л металли ч е с к а я натрия на растворъ соли въ нагретомъ амнловомъ спирте; при бензойной кислоте первымъ способомъ можно получить въ чистомъ виде только тетрагндробензойную (Асканъ), вторымъ — гексагидробонзойную (Марковннковъ). Чемъ больше основность кислоты, темъ легче идетъ ея гидро генизащя: фталевыя кислоты—С Н (С0 Н) присоедпняетъ водородъ легче бензойной, а меллитовал С (С0 Н) очень легко превращается въ гексагидромеллитовую. Фенолы и фенолкарбоновыя кислоты возстановляютсл тоже сравнительно легко; изъ по следи ихъ особенно замечательно отношеше сали циловой кислоты и другихъ ортооксикислотъ, кото рыя не только присоеднняютъ водородъ, но и пидратнруются (Эйнгорнъ и Вильштеттеръ), образуя пиНС :СН. С О Н мелиновыя и;ислоты: j ^ Q . Q g Q QQ д + 2 Н - | - Н 0 —
3 с 4 2 2 6 3 6 3 3 _
Н а С
С
11
т
д
Ч
т
0
к а с а
С Н _ и С Н , содержащее замкнутое шести угольное кольцо углеродныхъ атомовъ. Гексагидробензолъ былъ полученъ Байеромъ, какъ конечный продуктъ следующая длиннаго ряда превращений. Сукцинилоянтарный эеиръ
п з п а п а п
Н С , . 0 С . СН <^§"13>СН.С0 2 .С 2 Н В , получен ный дЬйств1емъ металлнчоскаго натрия на янтарный эеиръ, омылени'емъ и нагревашемъ до 200° былъ провращенъ въ парадикетогексаметиленъ
5 2
H CCH
A
н затемъ
возстановлениемъ—
въ хинитъ, послйдшй далъ при действш юдистаго C H J СН водорода м о н о ш д г и д р п н ъ — H G < Q J ^ С Н ( 6 н р ^ ^ ' который последовательно действ1емъ H J ui новаго
> 3 3
. H i С . СН<). СОоН Н С.СН ".СЫ;.С0 Н А ™ " роко распространены въ природе, главную массу представляютъ Г. соединешя ряда С Н , а именно нафтены; за ними следуютъ терпены ряда С Н _ . Теперь, съ установлешемъ оптической деятельности нефти u ея погоновъ (Bio, Раисузинъ, Вальденъ), u можно утверждать, что все природныя Г. соедине ния растительная нроисхождешя. По химическому характеру Г. соединешя можно разделит» на предельныя ц непредельный. Къ первымъ отпоелт^л гексагидросоединсния, т.-е. соединения ряда С Н ; таковы, напр., нафтены и нхъ производныл; все они почти неспособны къ реакциямъ прямого со единений, приближаясь въ этомъ отношенш къ параффинамъ; Г. соединения же рядовъ С Н _ н С Н _ и ихъ производныл напоминаютъ по сво имъ свойствамъ типичные углеводороды этиленнаго ряда; такъ, они легко соединяются съ галоидоводородными кислотами, свободными галоидами, такжо легко изомеризуются, претерпевая, напр., пинаколинную перегруппировку и т. д. Моноцнклпчесшя Г. соединеипя ряда С Н носять, согласно постановлешю ж е н е в с к а я конгресса, назвашя циклопаи т д < Г с о е и ш и а 2 2 п 2 П п з п 4 и з п п 2 П 3 п а п 4 п 2 П