* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

699 БЕИЗОЛЪ—БЕНЗОЛЬНЫЯ СОЕДИНЕШЯ 900 смесью крепкой азотной и серной кыслотъ; главнымъ продуктомъ здесь является мета-соединеше. Галоиды при действш на Б. или прямо присоединяются, или же даютъ продукты субституции. При действш хлора на кипялцй Б. получается смесь несколькихъ продуктовъ присоединений, между которыми наиболее хорошо изученъ шестихлорпстый Б . С Н С] , кри­ сталлическое вещество, плавящееся при 157° п рас­ падающееся при температуре кипЪшя (288°) на со­ ляную кислоту п трихлорбензолъ С Н С1 . Съ бромомъ на солночномъ свете образуется аналогичный продуктъ, шестибромистый Б.,—С Н Вг . Хлорно­ ватистая кислота присоединяется въ количестве трехъ частицъ и даетъ кристаллическое вещество состава С Нв(СЮН) . При пропусканш сухого хлористоводородпаго газа въ бензольный растворъ хлористаго алюмишя образуется непрочное жидкое соединеше галоиднаго металла съ бензоломъ, со­ става 6С Н .А1 С] . Бромистый алюмишй въ подобныхъ же условшхъ даетъ 6С Н .А1 Вг . При нагреBaHiu до 280° съ крепкой i од истов одор одной кисло­ той къ Б. прсоедпняются шесть атомовъ водорода, причемъ получается углеводородъ гексагидробензолъ С Н (Вреденъ Кпжнеръ). Продукты замеще­ ния водорода въ Б . образуются также при действш галоидовъ, напр., хлора, всего лучше въ присутствш некоторыхъ веществъ, играющпхъ роль персдатчиковъ хлора, каковы, напр., шдъ и пятпхлористая сурьма по реакцш C H -J-JCl = OoH Cl+HCI+JCL При такого рода реакщяхъ образуются, конечно, продукты различной степени замещения, дву-, трех-, четырех-, пяти-, шестпзамещенные Б., кото­ рые все известны. Изъ нихъ гексахлорбензолъ пли перхлорбензолъ С С1 (не представляющ1й иэомерныхъ формъ) получается при полномъ хлорирова­ нии Б. въ присутствш пятихлорпстой сурьмы. 1одобснзолъ образуется при нагреванш Б. съ шдомъ, въ присутствш 10дноватоЙ кислоты или серной (Истрати). Серная кислота, въ зависимости отъ кон­ центрации, количества п температуры, даетъ сульфобензидъ, мопо- н дисульфокнслоты. При нагреванш Б. съ металлическнмъ кал!емъ до 250° часть водоода замещается металломъ, причемъ образуется Н Е и СеН^Еа. Соединеше воспламеняется на воздухе со взрывомъ. Съ оэономъ Б. даетъ триозоиидъ С Нз(0 ) , который отъ действия воды разла­ гается, образуя шоксалъ.—Б. употребляется для карбурировашя светпльнаго газа, т.-е. для сообщения яркости газовому пламени, п какъ превосходный растворитель для жировъ, смолъ, гуттаперчи п каучука. На атомъ основано употреблений его въ технике и общежитии для чистки матешй. Для до­ машняго обихода очень удобна смесь 25 ч. Б. съ 5 ч. эеира и 5 ч. абсолютна™ спирта. Английская жид­ кость, уничтожающая таисже КИСЛОТНЫЙ пятна, со­ стоитъ иэъ 100 ч. Б., 100 ч. 95-процентнаго спирта и 35 ч. аммиака (0,875 уд. веса). Въ медицине Б. снаружи употребляется.противъ чесотки и параэитовъ; пары его, вдыхаемые въ болыпомъ коли­ честве, действують анэстезпрующимъ образомъ; внутрь дается прп процессахъ брожени'я въ пищеварителъномъ канале, при трихинозе, инфлуэпцё, въ клиэмахъ при глистахъ и трихинозе. Ли­ тература о б щ а я — с м . Б е н з о л ь н ы й с о е д и н е н ! я , а также R o s c o e u . S c h o r l e m m e r , «Ausfurlichcs Lehrbuch der Chcmie* (IV т., 1886); специаль­ ная и техническая: Gustav S c h u l t z , cDie Chemie des Steinkohlentheers* (2-е изд.); « M u s p r a t t's Theoretische. prakt. und analytische Che­ mie v. S t o h m a n n und B r u n o K e r b ( t e изд.).— Б е и з о л ъ фальсифицируется чаще всего петрольнымъ эеиромъ (бензпномъ); эту примЬсь легко в 6 б в 8 а в е в 6 8 в в 3 0 6 в а в в 1а e e 3 fi в в в 5 в 8 3 узнать или прп помощи перегонки, таисъ какъ точка кипешя бензина ниже точки кипения Б., или при помощи азотной кислоты. Б ер уть 2 части концен­ трированной серной кислоты н смешнваютъ ее съ 1 частью крепкой азотной кислоты; удельный весъ 1,84; къ такой смеси, предварительно сильно охлажденной, прибавляютъ одну часть испытуемаго В., маленькими порщями. Когда весь В. влить, то осторожно нагреваютъ всю смесь до 60°, погрузивъ сосудъ, въ которомъ ведутъ испыташе, въ горячую воду (прп 70—80°). После этого смеси даютъ осты­ нуть п выливаютъ ее въ ледяную воду. Бели былъ чистый В., то отъ такой обработки онъ весь пре­ вращается въ тяжелое жидковатое масло, нитробензолъ, которое упадетъ на дно сосуда, и надъ ледяной водой никакого слоя но будетъ; если же къ Б. былъ примешанъ петрольный эеиръ, то онъ останется безъ пзменешл и, какъ более легк-ifi, чемъ вода, поднимается наверхъ, п надъ ледлпой водой получится слой жидкости. Б е н з о л ь н ы я или а р о м а т и ч е с к и й с о е д и н е н ! ^ . Все органический соединешя раз­ деляются на ж п р н ы я и а р о м а т и 4 e c K i я,— Въ прежнее время, когда принципы научной клас­ сификации углеродистыхъ веществъ были крайне несовершенны, въ небольшую группу ароматическихъ соединений помещали более или менее сложный тела н смеси, природнаго происхождешя, обладающая ароматическими запахомъ п вкусомъ, самаго разнообразная состава п раэличныхъ свойствъ. По мере изучения такихъ веществъ постепенно накоплялись новые факты, заставлявшие мало-по-малу принимать въ нихъ, кроме сходства внешнихъ свойствъ, также сходство и общность некоторыхъ составныхъ частей. Такъ, еще въ 30-хъ годахъ Лпбихъ и Вёлеръ во многихъ ароматическихъ пропэводныхъ указали на присутствие общаго длл всехъ ихъ радикала сбензоила» (С Н 0) и опытомъ подтвердили ихъ генетическую связь; позже рациональный составъ многихъ ар о мати че­ ски хъ соединетй былъ расчлененъ еще более указатемъ на связь пхъ съ углеводородами: изъ бен­ зойной пли росноладанной кислоты Митчерлихъ выделилъ бензолъ, С П ; изъ толуанскаго бальзама Девиль получилъ гомологичный съ бензоломъ т о ­ лу о л ъ, а Жераръ п Кагуръ изъ куминоваго масла (масла римской ромашки)—ц и м о л ъ. Съ другой стороны, были приготовлены иэъ у по мялутыхъ углеводородовъ кислородный ui азотистый производный ихъ, а таисже было найдено, что источнпкомъ многихъ ароматическихъ углеводородовъ и некоторыхъ ихъ пропэводныхъ можетъ служить каменноугольный деготь, получающийся, какъ побоч­ ный продуктъ, сухой перегонкой камоннаго угля при фабрикащи иэъ него свътильнаго газа. Такимъ обра­ зомъ, къ началу шестидесятыхъ годовъ, пскусствонно выделенная группа ароматическихъ телъ преврати­ лась въ естественную группу соединений раэлич­ ныхъ функций (ароматические углеводороды, спирты, кислоты и пр.), съ темъ же назвашемъ, характери­ зовавшихся какъ вещества, более богатыя углеродомъ, чемъ жирныл, т.-е. съ ними иаологичныя, хотя по реакщямъ и имеются сходный черты съ жир­ ными.—Рефориаторомъ въ химш этихъ веществъ явился знаменитый германешй химикъ Августъ Кекуле, опубликовавшей въ январе 1865 г. въ бюллетеняхъ парпжскаго химпческаго общества гениаль­ ную гипотезу строения бензола п его производныхъ. Кекуле первый резко выставилъ мысль, по которой все ароматичесшя соединешя суть не что иное, какъ продукты замещешя б е н з о л а С Н а потому для уяснения пхъ натуры ui строетл 7 5 6 0 9 в1