* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
450
Примечания
соль монохлорамида [Rinkes, Rec. trav. chim., 45, 819 (1926); С, I , 273 (1927); Rec. trav. chim., 46, 268 (1927); С, I I , 578 (1927); Rec. trav. chim., 43, 960 (1929); С, I I , 2044 (1929); Rec. trav. chim., 49, 1002 (1930); С, I I , 3272 (1930)]; СНч
2 Б
XONH
2
Naoci C H x
2 5
XONH
2
C H /
2 5
S:ONH
2
С Н/
2
^CONClNa,
а из диамида р-метилмуконовой кислоты ему удалось получить изоцианат N H C O C H = СНС = C H C O N H I
2 2
—*-
сн
3
—
OCNCH =
CHC = I СН
CHNCO.
3
О механизме гофмановской перегруппировки см. также Селиванов, ЖРФХО, 23, I . , 361 (1891); 24, I , 132 (1892); 26, I , 435 (1894); Ber., 25, 3617 (1892); Ber., 26, 1923, 985 (1893). ) О получении тирамина (Р-л-оксифенилэтиламина) с выходом 8 0 % из амида л-метоксигидрокоричной кислоты см. Гришкевич-Трохимовский, Xron. jarmac, 36, 270 (1937); С, I , 872 (1938). О перегруппировке амидов В-аминокислот см. Родионов, Изв. А Н СССР, 233 (1945); см. также Каневская, J . pract. Chem., 32, 336 (1932).
2
3) Если в молекуле диамида карбамидные группы стоят у соседних атомов углерода, то получаются производные урацила, при омылении которых обра зуются В-аминокислоты. Шуйкина, однако, из 1,2-дикарбамидоциклобутана получила 1,2-диаминоциклобутан [Шуйкина, ЖОХ, 13, 373 (1943)1) Путем гофмановской перегруппировки можно получить с хорошим выхо дом р-аланин из сукцинимида (методику см. Синтезы органических препаратов; сб. 2, Издатинлит, 1949, стр. 20), а из замещенных фталимидов — замещенные в ядре антраниловые кислоты [Родионов, Ber., 62, 2563 (1929); Богословский, Чернышев, ЖОХ, 13, 991 (1944)].
4
) При обработке бензоилмочевины гипохлоритами и щелочью образуется, по Шестакову [Шестаков, Кинг, Лебедев, ЖРФХО, 40, 330 (1908); Известия Политехнического института в Петербурге, Х Ш , 1, 59 (1910); Шестаков, Ber., 45, 3273 (1912)], промежуточный продукт реакции, которому он придает формулу бензоилдиазометанола:
5
/ONa C H C O N H C O N H — • C H CONHCONHCl — * С Н — CONH — С = NCI
6 b 2 6 5 6 5
/ ° N — N H — CO — C H —*• C I — С = N — N H — C O — C H — * I] / —+
N a e 5 6 S
C •—*• N — N H — C O — C H
ONa
•%/
6
5
C — O H Бензоилдиазометанол
Применение перегруппировки Гофмана для установления строения аминопроизводных никотина см. Гольдфарб, Кондакова, ДАН, 48, 512—513 (1945) и