* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
448
Примечания
В отличие от сероводорода присоединение бензилмеркаптана происходит, по-видямому, только после раскрытия азлактоноеого кольца [The C h e m i s t r y of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 737, 735 (1949); см. также B r o w n , Safir, Baker, Bernstein, D o r f m a n , J . Org. Chem., 12, 483 (1947)]. Реакция с реактивом Гриньяра. 2-Фенил-4-метнл-5-оксазолон реагирует •с фенилмагнийбромидом с образованием 1,1-дифенил-2-бензоиламино-1-пропа:нола: СНз — С Н — С О С Н СеН
6 Б 5
N
O С — С Н
е 5
4 - C H M g B r — у С Н — СП — С — О Н
6 5 3
V /
I
NHCOCH
3
При реакции по Церевитинову 2-фенил-5-оксазолон обнаруживает около двух .атомов активного водорода [ T h e C h e m i s t r y of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 738 (1949)] 8) Описано получение 2-фенил4-бензаль-5-оксазолонов из 2-окси-З-мето«сибензальдегида [Barltrop, J . Chem. Soc., 1916, 958] и 5-бром-2~метоксибензаль.дегида [Aschley, H a r r i s , J . Chem. Soc, 1946, 567].
J
) Описано получение оксазолона J . Am. Chem. Soc, 6 7 , 1231 (1945)].
19 20
из 4-хинолальдегида
[ G r i f f i n , Dear,
) Описано получение 4-бензаль-2-л-нитрофенил- и 4-бензаль-2-(2,4-динитрофенил)-5-оксазолонов [М. Ботвиник, С. Аваева, Вестник МГУ (1950)]. ) Синтезированы 2-фенил-5-оксазолоны с различными заместителями в положении 4, а именно: изобутил-, пентаметилен-, л-метоксибензил-, карб.этокси- и втор-бутил- [ T h e C h e m i s t r y of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 730 (1949)].
21
) Получен 2-метил-4-изопропил-5-оксазолон .гл. X X I , 730 (1949)]
22 23
[The Chemistry of P e n i c i l l i n ,
) Описаны 2-бензил4-метил, 2-бензил4-изопропил-, 2,4-дибензил-, 2-амил4-бензил-, 2-(2'-пентенил)4-бензил-, 2-бензил4,4-диметил, 2-бензил4-метил4стирил-, 2-амнл4-карбэтокси-, 2-бензил-4-л-метоксибензил- и 2-бензил4-изобутил-5-оксазолоны [ T h e C h e m i s t r y of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 730 (1949)], а также -2-п-ннтрофенил-5-оксазолон [М. Ботвиник, С. Аваева, Вестник МГУ (1950)].
К СТАТЬЕ V I *) Мельников и Черкасова показали, что ароматические амины, содержа щие в пара-положении к аминогруппе различные заместители, например л-то.луидин, л-анизидин, л-фенетедин, анестезин и метиловый эфир л-аминобензойяой кислоты, при электрическом роданировании образуют преимущественно роданиды, а не бензтиазолы [Н. Н. Мельников, Черкасова, ЖОХ, 14, 113 (1944)]. ) Вопреки.данным ряда авторов, некоторые ненасыщенные углеводороды яе вступают в реакцию с роданом, например стильбен [Krassilchik, A n n . com bustibles .liquides, 10, 923 (1935); С. A., 30, 1023 (1936)]. Очень гладко роданируются циклические моноолефины, например 1-ме-гилциклогексен [Naylor, Chem. Soc, 1945, 247; N a y l o r , R u b b e r . Chem.Techn., J 3 , 34 (1946)].
2
