* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

446 Примечания Образование оптически активных азлактонов устанавливалось снятием спектра в ультрафиолете и определением угла вращения. Полученные азлак­ тоны легко рацемизуются. Только некоторые из них удается сохранять в те­ чение долгого времени в эфирном растворе. При действии метилового спирта или бензиламина происходит быстрая рацемизация азлактонов, поэтому про­ дукты реакции всегда оказываются неактивными [ T h e C h e m i s t r y of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 742 (1949)]. ) Насыщенные 2-амннозамещенные азлактоны гидролизуются настолько быстро, что их можно оттитровать как кислоту — подробные данные см. в ли­ тературе [ T h e C h e m i s t r y of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 734 (1949); M . Ботвиник, С. Аваева, Вестник МГУ (1950)]. u ) Особенно легко реагируют (2)-монозамещенные азлактоны. Образование эфиров в этом случае идет на холоду и без добавления кислых или щелочных катализаторов. В некоторых случаях реакции протекают более сложно. Кроме эфира ацилированной аминокислоты, образуются ацилированные пептиды. Так, прн реакции 2-бензил-4-л-метоксибензил-5-оксазолона (1) с метиловым спиртом получены метиловый эфир N-фенацетил-л-метоксифенилаланина (II) и N-фенилацетил-п-метокси фенил ал анил-/т-метоксифенилаланин ( I I I ) [ T h e Chemistry of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 734 (1949)]. 1Б C H O C H C H — сн — 3 6 4 2 со + сн он 3 с - сн с н 2 6 5 / C H CH CONHCHCOOCH 6 5 2 2 6 4 C H CH CONHCHCONHCHCOOH 6 5 2 3 СН С Н ОСН II 16 Н СОСбН4СН 3 3 2 СН^С Н ОСНз е 4 ш ) Мерк использовал способность почти всех типов азлактонов реагиро­ вать с бензиламином для определения их содержания в растворах. Реакция ведется при комнатной температуре. Спустя 18 час избыток бензиламина из­ влекают раствором титрованной кислоты. По титрованию избытка кислоты определяют количество непрореагировавшего бензиламина и устанавливают содержание азлактона [ T h e Chemistry of P e n i c i l l i n , гл. X X I , 735 (1949)]. 2-Фенил-4-изопропилиден-5-оксазолон (I) реагирует с жидким аммиаком, обра­ зуя два соединения: амид а-бснзамидо-jl, В-диметилакриловой кислоты (II), и, вероятно, амид а-бензамидо-В-метил-В-аминомасляной кислоты (III): СН С Н 3 ^ / 3 ^>С — C O N H С= 2 СН ? 9° J I — N O т + «N иH / з С Н з NHCOCfiH V \ С - С Н 6 \ 5 N I сн 3 ^>С — C H — C O N H j сн/1 2 I 6 5 NH NHCOC H