* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

ПРИМЕЧАНИЯ К СТАТЬЕ [ Каталитическое действие галоидных солей алюминия па реакции орга­ нических соединений открыл русский химик Г. Г. Густавсон. В 1877 г. Густавсон (раньше Фриделя и Крафтса) указал на активацию бромистым алюминием молекулы ароматических веществ в реакции бромирования [ЖРХО, 9 , 213, 286, 287 (1877)]. В дальнейшем он первый тщательно изучил механизм катали­ тического действия галоидных солей алюминия и объяснил механизм этого действия через образование комплекса с органическим компонентом [ЖРХО, 1 0 2 % , 390 (1898); И , 8 1 , 120 (1879); 1 2 , [2], 7 (1880); 14, 354 (1882); 1 5 , 50 (1883); 21,34(1889); 2 2 , 4 4 3 (1890); J . prakt Спет., 6 8 , 2 0 9 (1903); 7 2 , 5 7 (1905)]. t ) Вопросы алкилирования ароматических соединений освещены достаточнохорошо в советской химической литературе [Ю. Мамедалиев, „Реакция алки­ лирования в производстве авиационных топлив", Азнефтеиздат, 1945; Т. Ки­ селев, „Современные методы переработки нефти", Гостоптехиздат, 1949; Най. тингэл, Успехи химии, 1 0 , 1 8 8 (1940); А. В. Топчиев, Я. М. Паушкин, .Соединения фтористого бора как катализаторы в реакциях алкилирования, полимеризации и конденсации", Гостоптехиздат, 1949; Успехи химии, 16, 664 (1947); С. В. Завгородний, Успехи химии, 18, 302 (1948)]. 2 * Фридель и Крафтс пришли к изучению действия хлористого алюминия в результате случайного наблюдения каталитического действия металлического алюминия на хлористый амил. В дальнейшем были предприняты попытки акти­ вации металлического алюминия, но выходы продуктов алкилирования остава­ лись низкими [Ray, Dutt, J . Indian. Chem. Soc, 5 , 103; C, 1928, I , 2370]. Однако Азарян [ДАН, 59, 901 (1948)] показал, что металлический алюминий без всяких активаторов может быть хорошим катализатором, если употреблять свеженарезанные (т. е. без защитной пленки окиси) алюминиевые стружки. Таким образом, из ароматических углеводородов и хлористых алкилов был синтезирован с выходом 4 0 — 7 0 % ряд гомологов бензола и нафталина. С успе­ хом может применяться и амальгамированный алюминий [ D i u g i u i d , J . Am. Chem. Soc, 6 3 , 3527 (1941)]. 3 В последнее время особенно большое значение приобрело алкилирование на гетерогенных катализаторах в паровой фазе. Изучалось алкилирование бен­ зола под давлением пропиленом и пропанпропиленовой фракцией на фосфорной кислоте на кизельгуре [Хмельницкий, Даладугин, Скобло, Нефт. хоз., 1 9 4 5 , № 10, 43], на синтетических или естественных алюмосиликатах [Хмельницкий, Даладугин, Гусева, Нефт. хоз., 1946, № 3 — 4 , 44; Хмельницкий, Даладугин, Гусева, КропаЧева, там же, 1947, № 5, 42; Мамедалиев, Изв. АН, сер. хим., 458 (1946); Лавровский, Михновская, Изв. АН, 1589 (1946)]. В широком диапазоне давлений (70—200 атм) изучалось алкилирование бензола и толуола амиленами, бутиленами и пропиленом на активированной глине [Sachanen, O ' K e l l y , Ind. Eng. Chem., 3 3 , 1540 (1941)1. Бензол алкилировался этиловым спиртом [ G u l l i папе, C h a r d , J . Soc Chem. Ind., 6 7 , 232 (1948)] и этиленом [Натансон, Каган, ЖФХ, 17, 381 (1943); H a m m i c k , Roberts, J . Chem. Soc, 1948, 73; O ' K e l l y , K e l -