* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Область применения реакции и ограничения 343 предыдущих разделах. В общем д л я кислот почти всех г е т е р о ц и к л и ­ ческих систем реакция К у р ц и у с а б ы л а успешно проведена по крайней мере д о стадии образования эфира изоциановой кислоты или уретана. С в о б о д н ы е амины во многих случаях являются неустойчивыми. Н е к о ­ торые соединения, содержащие активные метиленовые группы, подверг гаются нитрозированию при превращении гидразида в азид. И з гид­ разида пиразолон-3-уксусной кислоты ( X X X I V ) о б р а з у е т с я [ 1 6 1 ] а з и д 4-изонитрозопиразолон-З-уксусной кислоты ( X X X V ) : НС — С — CHCONHNH о=с N \/ N Н 2 2 2 XXXIV HON == С — С — CHCON o=d к SJ N Н 2 3 XXXV Азиды тиокарбаминовых кислот, имидоазиды и оксимидоазиды. П р и взаимодействии тиосемикарбазидов с азотистой кислотой [ 1 6 2 ] и эфиров изороданистоводородной кислоты с азотистоводородной ки­ слотой [ 1 6 3 ] образуются азиды, о б л а д а ю щ и е значительной устойчи­ востью: RNHCSNHNH + 2 H O N O —* RNHCSN 3 — RNCS - f H N 3 Вследствие э т о г о их сначала рассматривали как тиотриазолы. И с с л е ­ дованы были азиды тиокарбаминовой [ 1 6 4 ] , метилтиокарбаминовой [ 1 6 5 ] , аллилтиокарбаминовой [ 1 6 5 ] и фенилтиокарбаминовой [ 1 6 2 , 1 6 3 ] ки­ с л о т . При нагревании азидов тиокарбаминовых кислот с концентриро­ ванной соляной кислотой происходит выделение азота и образование солянокислых с о л е й оснований, являющихся, вероятно, изотиоцианаминами R N H N C S ; из азида самой тиокарбаминовой кислоты образуется кристаллический хлоргидрат, N H C S * H C I . При действии азотистой кислоты на амидразоны (гидразндины) о б р а з у ю т с я высокоплавкие у с т о й ­ чивые соединения, я в л я ю щ и е с я , повидимому, тетразолами [ 1 6 6 ] : 2 2 R-C^ NH NHNH 2 R-C^ NH N S N —NH R-C<; N= N А н а л о г и ч н о этому гидразидоксимы превращаются в окситетразолы [ 1 6 6 а ] . Эти же соединения о б р а з у ю т с я при взаимодействии хлоран­ гидридов гидроксамовых кислот с азидом натрия [ 1 6 7 ] : NOH Z R _ Сr HNO a ОН NHNH; R N — N R-C<; NOH CI NaN, N— N