* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

338 IX. Реакция Ку рциуса Э т у реакцию применил Браун в своих работах п о установлению строения нафтеновых кислот [ 2 3 ] . Т а к , например, дициклопентилуксусная кислота была превращена через хлорангидрид ее бромпроизводного ( X X V ) в дициклопентилкетон с выходом 6 0 ° / [ 2 3 ] : 0 С5Н9 >—С — СОС1 у с*н 5* »9 С Н — С — NCO 5 Э Вг XXV I '5^9 — С — CON, Бг —С — О Вг XXVI А з и д ы ароматических галоидозамещенных кислот ваются без осложнений в галоидозамещенные амины. перегруппировы­ ароматические А з и д ы алифатических галоидозамещенных кислот выгоднее всего п о л у ч а т ь из хлорангидридов кислот и азида натрия. П у т ь из с л о ж н о г о эфира через гидразид обычно неприменим, так как атом галоида за­ мещается остатком гидразина. С у щ е с т в у ю т специальные способы син­ теза некоторых галоидозамещенных гидразидов. М о ж н о , например, присоединять галоиды к гидразидам, содержащим двойные связи; гидразид 5-фенил-а, р,у,5-тетрабромвалериановой кислоты получают путем присоединения брома к гидразиду р-стирилакриловой кислоты [ 1 1 4 ] . Д л я получения некоторых галоидозамещенных гидразидов были с успехом применены диазогидразиды. Например, эфир диазоацетилглицина реагирует с гидразином, образуя гидразид ( X X V I I ) с выхо­ дом 8 2 ° / , который при взаимодействии с сухим хлористым водородом превращается [ 1 1 5 ] в гидразид хлорацетилглицина ( X X V I I I ) : 0 N CHCONHCH CONHNH 2 2 2 ClCH CONHCH CONHNH Cl + 2 2 3 N 2 XXVII XXVIII Аналогичным п у т е м б ы л и получены гидразиды иодацетилглицина и бромацетилглицина [ 1 1 6 ] . При непосредственном бромирований гидра­ зида 2,4-диметилпиррол-5-карбоновой кислоты он превращается в г и д р ­ азид 2,4-диметил-3-бромпиррол-5-карбоновой кислоты [ 6 0 ] . Галоидозамещенные азиды п и р р о л ь н о г о ряда можно получать пря­ мым галоидированием. Таким путем азид 2 , 4 - д и м е т и л - З - э т и л п и р р о л 5-карбоновой кислоты был превращен в азид 2-бромметил-З-этил4 - метилпиррол-5-карбоновой кислоты [ 6 0 ] ; из азида 2-метил-3,4-диэтилпиррол-5-карбоновой кислоты ( X X I X ) хлорированием хлористым сульфурилом был получен азид 2-трихлорметил-3,4-диэтилпиррол5- карбоновой кислоты, который при обработке метиловым спиртом