* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Область применения реакции и ограничения 335 fi-кетогруппы путем образования оксима не эффективно, так как при о б р а б о т к е гидразином происходит о т щ е п л е н и е гидроксиламина. А м и н о к и с л о т ы , А з и д ы алифатических аминокислот с первичной аминогруппой не б ы л и выделены в свободном виде, и б ы л о с д е л а н о л и ш ь н е с к о л ь к о попыток получения их из с о о т в е т с т в у ю щ и х гидрази­ д о в . А з о т и с т а я кислота реагирует как с гидразидной, так и с первичной аминогруппой, и в р е з у л ь т а т е о б р а з у е т с я смесь неидентифицированных в е щ е с т в [ 8 8 ] . Если и аминогруппа и карбоксил присоединены к аро­ матическому я д р у , т о можно получить аминоазид, применяя с о л и диазония (стр. 3 5 6 ) . П р и взаимодействии л-аминобензгидраэида с с о ­ лями диазония образуется /г-аминобензазид, а аминогруппа не затра­ гивается; полученный азид может б ы т ь подвергнут перегруппировке, в р е з у л ь т а т е которой образуется ( п о с л е г и д р о л и з а ) /г-фенилендиамин [ 8 8 ] : ArCONHNH 2 + Аг ' N C 1 — 2 AiCON + 3 Ar'NH Cl 3 П р и действии азотистой кислоты происходит замена аминогруппы гидроксилом, в р е з у л ь т а т е ч е г о образуется оксиазид, из к о т о р о г о в конечном счете получается аминофенол. Таким путем из 3-нитро5-аминобензгидразида был получен З-нитро-5-аминофенол [ 8 9 ] . Е с л и аминогруппа находится в о/7/йо-положении к карбоксилу, т о при обра­ б о т к е гидразида азотистой кислотой происходит циклизация в триазин. И з гидразида антраниловой кислоты ( X X I I ) образуется [ 9 0 ] оксибензтриазин ( X X I I I ) , а из гидразида 2-амино-З-нафтойной кислоты — нафтотриазин [ 9 0 ] . П р и действии азотистой кислоты на гидразид 2,6-диаминоизоникотиновой кислоты в реакцию вступают в первую о ч е р е д ь аминогруппы, и превращение в триамин не удается [ 9 1 а ] : XXII он XXIII П о л у ч е н и е а з и д о в аминокислот, содержащих вторичные амино­ группы, в алифатическом и б е н з о л ь н о м ряду проводилось л и ш ь в не­ скольких случаях. Гидразид N-фенилглицина при взаимодействии с азотистой к и с л о т о й превращается в азид М-фенил-Ы-нитрозоглицина [ 2 5 ] : /CH CON C H NHCH CONHNH 4-HN0 —* С Н — N < NO 2 3 6 5 2 2 2 е 5 x И з аминодиацетгидразида о б р а з у ю т с я неидентифицированные ве­ щества [ 9 1 6 ] . В пиррольном ряду реакция протекает в п о л н е нормально;