* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
Область
применения
реакции
и
ограничения
331
с п и р т е [ 6 6 ] превращен в фенантридон ( X I I ) :
H,NNH XI
N
3
XII
Образование н е б о л ь ш о г о количества у-ами но-р-фен ил масляной кис" л о т ы при взаимодействии дигидразида р-фенилглутаровой кислоты •с азотистой к и с л о т о й [ 6 7 ] показывает, что в этом случае Вероятно т о ж е можно выделить гидразидоазид. Н е к о т о р ы е диазиды и, повидимому, некоторые полиазиды можно .заставить перегруппировываться постепенно. И з диазида фталевой кислоты при нагревании в б е н з о л е образуется о-изоцианатобензазид, а при нагревании в метиловом спирте — азид N-карбометоксиантранил о в о й кислоты [ 3 8 ] ; вторая азидогруппа тоже перегруппировывается при б о л е е продолжительном нагревании: CON, NCO NH
;
ЧАC O N ,
^ / \ c O N i
2
3
^/^СОгН
3
NHC0 CH
CO
V4oQfb
Самопроизвольная частичная перегруппировка н а б л ю д а е т с я в случае диазида 1-(л-ксилил)-1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислоты; при •обработке дигидразида ( X I I I ) водной азотистой кислотой образуется изоцианатоазид ( X I V ) с выходом 9 2 ° / [ 6 8 ] :
0
СН
2
СН. г!
_ / = \
СН«
С — CONHNH N С — CONHNHjj XIII
N
С — NCO
3
N — С — CON XIV кислоты
Диазид пиридин-2,5-дикарбоновой ступенчатую перегруппировку [ 6 9 ] . Частичный сольволиз полиазидов вался, хотя он открывает б о л ь ш и е
тоже
претерпевает
фактически почти не и с с л е д о возможности. При обработке