* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
Область
применения реакции
и
ограничения
329-
Таким ж е путем б ы л и получены и многие другие аминокислоты и среди них р-фенилаланин с выходом 4 4 ° / [ 4 6 ] , а-амино-к-масляная кислота с выходом 4 1 ° / [ 4 6 ] , а-амино-н-валериановая кислота с в ы х о дом 4 3 ° / [ 4 7 ] и 6-нитроантраниловая кислота [ 4 8 ] . 2-Карбокси-З-нитробензазид при нагревании в спиртовой среде этерифицируется (через промежуточное образование о-нитрофталевого ангидрида), но при. нагревании в сухом хлороформе он перегруппировывается в производ ное ангидрида изатовой кислоты [ 4 8 ] :
0 0 0
Л/
CON,
н
у\со н
2
со V V ) /о
N0,
NO,
Моноэфиры дикарбоновых кислот также можно превратить в э ф и рохлорангидриды кислот и затем реакцией с азидом натрия — в э ф и роазиды. Таким путем хлорангидрид 3,4-дихлор-5-карбэтокси-пиррол2-карбоновой кислоты [ 4 9 ] и хлорангидрид моноэтилового эфира себациновой кислоты [ 5 0 ] б ы л и превращены в с о о т в е т с т в у ю щ и е эфироазиды и подвергнуты затем перегруппировке; аналогичным образом из хлорангидрида 1-карбэтоксигенэйкозан-21-карбоновой кислоты была получена со-аминобегеновая кислота с выходом 6 6 ° / [ 5 1 ] , Циклические ангидриды некоторых двухосновных кислот можнонепосредственно превращать в гидразиды кислот для дальнейшего получения аминокислот. А н г и д р и д ы дифеновой кислоты [ 5 2 ] и ее4-нитропроизводного [ 5 3 ] реагируют с гидразином, образуя соответ с т в у ю щ и е гидразиды кислот. С д р у г о й стороны, из фталевого ангид рида получаются т о л ь к о вторичные гидразиды [ 5 4 , 5 5 ] . Ангидрид, янтарной кислоты не был испытан, но из сукцинимида был получен моноамид-моногидразид янтарной кислоты [ 5 6 ] . М о н о г и д р а з и д янтарной кислоты можно получить из ангидрида янтарной кислоты косвенным путем через моноэтиловый эфир или моноамид янтарной кислоты [ 5 6 ] . П р и взаимодействии сукцинимнд-Н-уксусноэтилового эфира с г и д р а з и ном образуется дигидразид V I I , который в р е з у л ь т а т е реакции с а з о тистой кислотой и п о с л е д у ю щ и х перегруппировки и гидролиза превра щается в р-аланин [ 5 7 ] :
0
СН — С 0 I >NCH C0 C H СН — СО/
2 Ч 2 2 2 2
CH CONHCH CONHNH СН СОО" —• I — I , CH CONHNH CH NHf VII
2 2 2 2 2 2 2
Эфиры д и - или поли карбоновых кислот, в которых группы структурно отличны д р у г от д р у г а , обычно
карбоксильные^ непосред-
можно