* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Область применения реакции и ограничения 327 И з гексагидротерефталевой кислоты можно получить с х о р о ш и м выходом 1,4-диаминоциклогексан [ 1 1 ] ; ф т а л е в у ю кислоту можно пре­ вратить в о-фен ил ен диамин [ 3 8 ] , а из тримезиновой кислоты л е г к о получается 1,3,5-три-(карбэтоксиамино)-бензол [ 3 9 ] . А з и д янтарной кислоты л е г к о образуется при взаимодействии хлорангидрида кислоты с азидом натрия [ 4 0 ] . П о л у ч е н и е гидразида из сложного эфира осложняется образованием н е б о л ь ш о г о количества циклического вторичного гидразида ( V ) ; этой побочной реакции можно, о д н а к о , избежать путем н а д л е ж а щ е г о выбора условий: С0 С Н5 2 2 Н С 2 NH NH S •—*A н„с н : CONHNH, + Н. / °\ N H С N^ONHNH, \со/ V NH Этилендиизоцнанат, о б р а з у ю щ и й с я прн перегруппировке диазида янтарной кислоты, может быть гидролизован в этилбнДнамин [ 4 1 ] ; с этиловым спиртом он о б р а з у е т вместо уретана имидазолидон ( V I ) , который л е г к о т и д р о л и з у е т с я в этилендиамин [ 9 ] : NCO /КС0 С Н 2 2 Б Н Сч^ 2 4-слон NCO / NH VI со А з и д фталевой кислоты может быть получен т о л ь к о из хлоран" гидрида кислоты, так как эфиры фталевой кислоты при обработке гидразином о б р а з у ю т и с к л ю ч и т е л ь н о вторичные гидразиды [ 4 1 а ] : У\/ : / 4 C0 R 2 СОч + NH NH 2 2 ^ C0 R 2 NH \ . + 2ROH NH Получение альдегидов и кетонов. Д и а з и д ы монозамещенных мало­ новых кислот можно л е г к о п о л у ч и т ь из с о о т в е т с т в у ю щ и х гидразидов. П р и перегруппировке этих диазидов в спиртовой с р е д е о б р а з у ю т с я уретаны г е л - д и а м и н о в ; эти у р е т а н ы быстро г и д р о л и з у ю т с я минераль­ ными кислотами, превращаясь в а л ь д е г и д ы . П о - э т о м у с п о с о б у можно из э т и л о в о г о эфира бензил малоновой кислоты получить фенилуксусный