* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
310
VIH.
Реакция
Шмидта
Возможно, что эта реакция аналогична процессу получения анили на из коричной кислоты (см. стр. 296), при котором может образоваться промежуточное соединение, имеющее строение^ C H N = CHCH C0 H.
e 6 2 2
И з бензгидрола образуется бензальанилин C H CHOHC H +HN
e 5 6 5 5
с выходом
6
90°/ :
0 6
5^
C H CH =
6
NC H
e
М е н т о л реагирует с л е д у ю щ и м
образом:
СН
?
сн сн
2
;
СНс
сн сн :н сн
2 2 2
СН СН
2
I
СН +HN
H SO,
s
2
СН
СН
2
CHj СН,
СН
2
8
сн снон
N II СН СН
2
сн
CH
2
CH N
2
Ун
СН
Ун
СН(СН ) (15%)
3 2
Y
V
2
I NH
СН (СН )
3
2
С (СНз), (500/о)
А н а л о г и ч н о э т о м у протекает
реакция с
борнеолом.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ
УСЛОВИЯ
Р е а к ц и ю Ш м и д т а можно проводить или с раствором а з о т и с т о в о д о родной кислоты в надлежащем растворителе * , или непосредственно с азидом н а т р и я ) . Применение азида натрия п о з в о л я е т устранить
! 3
* Сенфорд и другие [70а] прибавляли сухую газообразную азотистоводородную кислоту к кетонам в бензольном растворе в присутствии серной кисло ты. Были проведены реакции со следующими кетонами и получены следующие амиды:
Кетон
Амид
Выход, %
CH C0C H C H C O C H C H (СНзЬ CH COCeH л-СН С0С Н<СН п-СНаСОСв^ОСНз
3 s B 3 s s 5 8 в 3
С Н СОСвН (СНЛ.СО л-С Н СОС„Н c н
а 5 8 в 5 t
р-сн сос н
э [0
СН СОЫНС Н CH CONHCH CH(CH )j CH CONHC H n-CHsCONHCeH^CH, n-CH CONHCeH OCH
3 4 в 3 a 3 3 e s a 4 a
*
т
3
CjHaCONHCeHs C H CONHCjH n-CeHjCONHCeHiCHa
e s (
Э-сн согшс н
я 10
7
70 71 90 90 50 73 90 80 82