* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
Область
применения
реакции
307
Оксимы, амиды, амидоксимы, лактамы, хлорангидриды гидроксамовых кислот, имидхлориды и дихлоркетоны. В литературе опи
с а н о получение 1,5-пентаметилентетразола из циклогексаноноксима и азида натрия в присутствии дымящей серной кислоты или х л о р с у л ь ф о н о в о й кислоты [ 6 2 ] :
СН, C H . I ! . СН C = N O H
2 2
/\
\/
2
сн
2
a
S
Q
»
H
,
СН СН I I J ^ C H , СН C = NOS0 H
2 2
/\
V
2
сн
2
сн — сн,
I
2
\
8
СН
2
СН
2
СН — С Н
2
I
2
/ \/ N
N — N I Ц С N
Д л я получения т е т р а з о л о в из оксимов, монозамещенных амидов и амидоксимов и с х о д н о е соединение превращают путем обработки х л о р ангидридом кислоты, например х л о р и с т ы м тионилом, б е н з о л ь с у л ь ф о х л о р и д о м или пятихлористым фосфором, в имидхлорид, который при д а л ь н е й ш е м взаимодействии с азидом натрия о б р а з у е т т е т р а з о л [ 4 4 , 62, 63]: N
NaN
R C = N O H ^ [ R C = NCll
2 2
s
/%
> RN N
NaN
3
t
I
. N N 1 ^ \ N
RCONHR - 4 R C ( C 1 ) = N R ] RC ( N H ) = N O H —»• [ R C ( N H ) = N C I ]
2 2
-
RC=N H
N a N a
3
2
RC = CH — CH
2 2
CH — CH
2
2
CH — CH
CH
2
I
I — iO Co
CH
2
Jj
CCl
CH
1
2
2
2
\ * — N I |l С N
сн —снз^
2
сн — с н ^
2
сн — сн;
2
N
Аналогичным путем т е т р а з о л ы о б р а з у ю т с я из хлорангидридов гидроксамовых кислот [ 6 4 ] : NOH QH C^
6
С Н С = М
6 5
+ N a N CI
3
^
j HON — N
^ N азотистоводородной 1,5-дифенилтетра-
М н о г и е имидхлориды реагируют со свободной кислотой, зол [ 6 6 ] : но х л о р и д л е г к о реагирует с азидом натрия, образуя N
не реагируют с азидом натрия [ 6 6 ] . N-Фенилбензимид-
/X
СеН С^
5
+ NaN, — NCeH
b
| |
6 5
I
е 6
c H d — кс н
