* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
306
VIII.
Реакция
Шмидта
заключаться в образовании диимидов у г о л ь н о й кислоты, которые, как известно, при взаимодействии с а з о т и с т о в о д о р о д н о й кислотой превра щаются в т е т р а з о л ы [ 5 5 , 5 6 ] : H NC =
a
N N
R C N - h H N g — * H N = C — NR
Ш Rlt N
R — ароматический или алифатический радикал Н е к о т о р ы е из этих 5-амино-1 -алкилтетразолов были получены с удовлетворительными выходами. Если реакция проводится с динитрнлом, т о могут образоваться и л и соответствующий б и т е т р а з о л или тетразолнитрил, из к о т о р о г о л е г к о получается тетразолкарбоновая кислота. Например, из динитрила себациновой кислоты б ы л и получены монои дитетразолы [ 5 4 ] : N C (СНЖ C N + H N _ + H NC = N
3 2
-
NC(CH )8N
2
11
V
5
N
+ 11
N N
N=
CNH
2
H NC =
2
N
I
I
N
V
N — (Cllafe — N
N
V
N
Из э т и л о в о г о эфира циан муравьиной кислоты в отсутствие катали затора б ы л получен этиловый эфир тетразолкарбоновой кислоты [ 5 7 ] : N = CC0 C H
2 2 b
NCC0 G2H -hHN
2 5
3
—* I
N
Синильная кислота, цианамид, дициан и изонитрилы.
При взаимодействии азотистоводородной кислоты с синильной кис л о т о й образуется тетразол с выходом 8 0 ° / ; катализатора при этом не требуется [ 5 8 ] :
0
vN
NH
NH
HCN + HN
3
—
Аналогичным образом т е т р а з о л о б р а з у е т с я из цианамида, 5-аминотетразол — из дицианамида [ 5 9 ] и 5-циантетразол — из дициана [ 6 0 ] . Изонитрилы превращаются в замещенные т е т р а з о л ы [ 6 1 ] : RNC-f-HN ~* RN—СН I | | N
s
V
N
N
