* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Область применения реакции 305 О д н а к о из 1,4- и 1,2-нафтохинонов можно п о л у ч и т ь с хорошими выходами соответственно 2-амино-1,4-нафтохинон и 4-амино-1,2-нафтохинон, если применить в качестве растворителя л е д я н у ю у к с у с н у ю к и с л о т у и добавить 1,7 эквивалента азида натрия [ 5 2 ] : О О ч о о Чхч/ II о ^Ч/Ч^ Ч/Ч^ H-HNj NH 2 ИзЗ-бром-1,2-нафтохинона образуется 3-бром-4-амино-1,2-нафтохинон, Н е к о т о р ы е заместители препятствуют этой реакции. Н и 2-метил-1,4^ ф т о х и н о н , ни 4-метил-1,2-нафтохинон не реагируют с азотистоводо­ родной кислотой [ 5 2 ] > . 9 И з фенантренхинона о б р а з у е т с я фенантридон, из ретенхинона — Ьметил-7-изопропилфенантридон, а из хризенхинона — а-нафтофенантридон [ 5 3 ] . С аценафтенхиноном реакция не идет. О О О [Г NH //—Ч 4—Ч + H N Ч = / g ><=ъ КИСЛОТЫ С ДРУГИМИ КАРБОНИЛЬНОЙ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЗОТИСТОВОДОРОДНОЙ Ф У Н К Ц И О Н А Л Ь Н Ы М И ГРУППАМИ, КРОМЕ М н о г и е ф у н к ц и о н а л ь н е е группы, наряду с карбонильной, реагируют с азотистоводородной кислотой, образуя тетразолы. Большинство этих реакций может протекать б е з катализатора. Образование тетразолов при этом часто является р е з у л ь т а т о м перегруппировки промежуточно образовавшихся азидов. Т а к как реакцию Шмидта иногда приходится применять к соединениям, содержащим д р у г и е функциональные группы, кроме карбонильной, и л и к смесям различных соединений, т о ниже кратко рассмотрены некоторые из реакций, приводящих к образованию тетразолов ). 1 0 Н и т р и л ы . В отсутствие серной кислоты нитрилы обычно не ре­ агируют с азотистоводородной к и с л о т о й ; в присутствии же серной ки­ с л о т ы образуются тетразолы [ 5 4 ] . Первая стадия реакции может