* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

304 •азотистоводородной гидротетразол VIII. кислоты, Реакция образуя Шмидта 5-фенилимино-1-фенил-1,2-ди- [2, 48]: N С Н СОС Н 4 - 3 H N 6 5 е 5 3 1N j р 6 п C6H N=C-NC H 6 5 Циклические кетоны реагируют нормально. 1,5-Циклопентаметил е н т е т р а з о л , образующийся при взаимодействии циклогексанона с азо­ тистоводородной кислотой, нашел себе применение в качестве пре­ парата, стимулирующего сердечную деятельность (метразол или кардиазол) [ 2 , 4 8 ] : СН / \; СН со 2 2 с н - СН ^ 2 2ч СН 1 2 \ / СН 2 СН I +2HN 2 3 - C = N 1 2 N 1 1 N сн - с н / Ч ^ Т е т р а з о л ы б ы л и получены из многих д р у г и х циклических кетонов, например полиметиленциклокетонов [ 2 5 , 4 7 , 4 9 ] , камфоры и туйона [ 5 0 ] . А м и д ы , о б р а з у ю щ и е с я при взаимодействии азотистоводородной ки­ с л о т ы с кетонами, повидимому, не являются промежуточными продук­ тами при образовании т е т р а з о л о в . Б ы л о показано, что е-капролактам, о б р а з у ю щ и й с я из циклогексанона и азотистоводородной кислоты, не реагирует д а л ь ш е с азотистоводородной кислотой [ 2 ] . Т е т р а з о л ы также не о б р а з у ю т с я из И-бензоил-Н'-фенилмочевины, и э т о показы­ вает, что т е т р а з о л ы , о б р а з у ю щ и е с я из бензила и а з о т и с т о в о д о р о д н о й кислоты, не являются продуктом д а л ь н е й ш е г о взаимодействия г л а в н о г о л р о д у к т а реакции [ 3 9 ] . В противоположность тому, что н а б л ю д а е т с я в случае большинства кетонов, применение избытка а з о т и с т о в о д о р о д н о й к и с л о т ы не повышает выхода т е т р а з о л о в из бензила [ 3 9 ] . ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЗОТИСТОВОДОРОДНОЙ КИСЛОТЫ С ХИНОНАМИ Взаимодействие хинонов с азотистоводородной кислотой о с у щ е с т ­ вляется в отсутствие крепкой минеральной кислоты, и поэтому подоб­ ные синтезы не с л е д у е т считать истинной реакцией Шмидта. При о б р а б о т к е бензохинона б о л ь ш и м избытком азотистоводородной к и с л о т ы в растворе б е н з о л а происходит образование азидогндрохинона: О ОН + HN 3 -N, ОН