* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
236
VI. Реакции
замещения
и присоединения
родана
что и из ацетилена, а именно д и р о д а н э т и л е н . Д и б р о м э т и л е н и родан о б р а з у ю т равновесную систему, с о д е р ж а щ у ю д и р о д а н э т и л е н и бромроданэтилен: С Н Вг +
2 2 2
(SCN) ^ ± С Н
2 2
2
C ^ b O N S C N +
2 5 2
C H ONH SCN
2 5 2
C H
2
5
СгН
Б
С НБ
2
N - А ц и л - и N-ароилдифенилгидразины реагируют так ж е , как д и ариламины, о б р а з у я N-ацил- и N-ароил-о"ыс-(-п-роданфенил)-гидразины с выходами 6 5 — 7 5 ° / [ 1 6 ] :
0
( С Н ) N N H C O R - f 2 (SCN)
6 5 2
2
(n-NCSC H ) NNHCOR +
6 4 2
2HSCN лишь нет
С р е д и гетероциклических соединений б ы л и исследованы м н о г и е ) . Антипирин превращается в 4-роданпроизводное:
3
Н-СС—СН \ *\ H CN С= 0
3 3 2 б
Н СС—CSCN | I H CN С = 0
3 3
+HSCN
) QH
5
I QH
8
Взаимодействие с 2-оксихинолином (карбостирилом) и 8-оксихинолином приводит к з а м е щ е н и ю в п о л о ж е н и е 4 , т, е. в /гсра-положение к атому а з о т а : SCN
< s
N ) a
-f-HSCN
W W
O H
4jA^
O H