* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Типы соединений, получаемых из азлактонов 209 Первоначальному расщеплению может подвергнуться связь между остатком акриловой кислоты и азотом, в р е з у л ь т а т е ч е г о о б р а з у ю т с я кетокислота и бензамид, или связь между б е н з о и л ь н о й группой и азо­ том, в р е з у л ь т а т е ч е г о о б р а з у ю т с я а-аминоакриловая и бензойная кислоты. В о б о и х случаях в р е з у л ь т а т е д а л ь н е й ш е г о гидролиза азот­ с о д е р ж а щ е г о остатка образуются одни и те же конечные продукты. Имеется прямое доказательство, подтверждающее протекание реакции по первому из путей: если прекратить щелочной г и д р о л и з 2-фенил-4бензаль-5-оксазолона в тот момент, когда впервые обнаруживается запах аммиака, то из реакционной смеси можно выделить бензамид с выходом 30°/ [ 1 1 , 1 3 3 ] . 0 О д н а к о имеется один случай, гидролиза [ 3 9 , 1 0 1 , 1 3 4 ] , как э т о нием: когда азот остается в п р о д у к т е представлено с л е д у ю щ и м уравне­ сн — с — с — О сн кои \ N I О ^ С 0 2 Н У СбН Б со Конечно, возможно, что обе реакции протекают одновременно и что различные заместители могут влиять на относительные скорости. Превращение ненасыщенных азлактонов в сс-кетокислоты может б ы т ь о с у щ е с т в л е н о или действием сильных щелочей (гидраты окисей нат­ рия, калия или бария), или действием сильных кислот ( о б ы ч н о с о л я н о й ) в водных или спиртовых растворах. Б о л е е эффективными являются щ е л о ч и и обычно применяют именно их. А э л а к т о н (или ациламиноакр и л о в у ю к и с л о т у ) кипятят с 1 0 объемами 10° ' -ного раствора е д к о г о натра или кали в течение 4 — 6 час. [ 8 , 4 0 , 7 1 , 1 3 5 — 1 3 8 ] . Иногда применяют 3 0 — - 4 0 % - н у ю щ е л о ч ь при меньшей п р о д о л ж и т е л ь н о с т и реакции [ 1 3 9 — 1 4 1 ] . В отдельных случаях прекрасные результаты п о л у ч а ю т с я с гидроокисью бария в водном э т и л о в о м спирте, хотя в д р у г и х случаях э т о т реагент является неудовлетворительным [ 7 7 ] ; он имеет т о достоинство, что бариевые соли а-кетокислот часто нерастворимы в реакционной смеси. л - О к с и б е н з а л ь О к с а з о л о н ы гидро¬ ' л и з у ю т в атмосфере водорода, чтобы предотвратить окисление пировиноградных кислот. К и с л о т ы о б ы ч н о являются менее эффективными г и д р о л и з у ю щ и м и средствами, чем щ е л о ч и . Они применяются для алифатических азлак­ тонов, которые гидролизуются л е г ч е , и для тех ароматических а з л а к ­ тонов, которые неустойчивы по о т н о ш е н и ю к щелочам вследствие характера содержащихся в них заместителей. Разбавленная соляная кислота была применена для гидролиза 2-фенил-4-этилиден-[37] и ( 0