* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
208
V.
Азлактоны
кислоты из а-ацетаминокоричной кислоты путем каталитического восстановления и гидролиза описаны в сборниках . С и н т е з ы органиче ских препаратов" [ 7 9 , 1 2 6 ] .
Восстановление з-бензоиламиноакриловых кислот амальгамой натрии [ttl]. Суспензию 1 0 г производного акриловой кислоты
в 1 0 0 мл воды восстанавливают 3 0 — 1 0 0 - к р а т н ы м против рассчитан ного количеством 3°/ -ной амальгамой натрия. А м а л ь г а м у прибавляют в четыре приема с 15-минутными интервалами. Р е а к ц и о н н у ю смесь энергично перемешивают в течение 2 ч а с , считая от первого прибав ления амальгамы. П о с л е э т о г о о т д е л я ю т ртуть, ф и л ь т р у ю т раствор, если э т о нужно, о х л а ж д а ю т е г о л ь д о м и подкисляют 10°/ -ной соля ной кислотой. В р е з у л ь т а т е выпадает в осадок насыщенное б е н з о и л ь ное производное. Е г о отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из смеси уксусной кислоты и воды. П о этому способу были восстановлены д о насыщенных производных с л е д у ю щ и е а-бензоиламиноакриловые к и с л о т ы :
0 0
Кислота
Вы год, о о /
«-Бензоиламинокоричная а-Б ензоил амино-л-метоксикер и чная а-Бензоиламино-р-фурил акриловая а-Бензоиламино-р-(2,4-диметоксифенил)-акриловая а-Бензоиламино-?-{3,4-метилендиоксифенил)-акриловая
82 78 80 62 74
Насыщенные бензоильные производные с прекрасным выходом превращаются в аминокислоты при кипячении с 1 0 — 2 0 ° / - н о й соля ной к и с л о т о й .
0
а-КЕТОКИСЛОТЫ Ненасыщенные азлактоны и а-ацнламиноакриловые к и с л о т ы при действии на них сильных минеральных кислот или щ е л о ч е й пре вращаются в а-кетокислоты: RCH = С — С = О I 1 RCH = СС0 Н
2
5
9
—*•
! ^н
К С
н сосо н+с н со н+NH
2 2 6 5 2
3
с
СОС Н
6
5
сн
6
6