* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

/. Алкилирование ароматических соединений Ориентацию при дн- и триал кодировании можно направить путем регулирования хода реакции. При применении сравнительно мягких катализаторов, как фтористый бор (в случае спирта), фтористый во­ дород (в случае олефина) или хлорное железо (в случае галоидного алкпла), можно получить исключительно п-диалкил- или 1,2,4-триалкил замещенные. При более жестких условиях, например при избытке хлористого алюминия и повышенной температуре, получаются преиму­ щественно л-диалкил или силл-триалкилпронзводные. Оптимальные количества катализатора могут в различных случаях сильно отличаться. При применении в качестве алкилнрующнх средств олефпнов или галоидных алкилов требуются лишь каталитические количества хлористого алюминия. В случае спиртов нлн их производ­ ных нужно применять значительно б б л ь ш и е количества катализатора, учитывая дезактивацию е г о в результате взаимодействия со спиртами или водой, образующейся во время реакции. При применении в ка­ честве катализатора фтористого водорода, как правило, берут б о л ь ш о й избыток его, тем более что он фактически служит растворителем, в котором протекает реакция. симм-Триэтилбензол *, Пятилитровую трехгорлую колбу, поме­ щенную в охлаждающую смесь льда с солью, оборудуют: 1) хорошей мешалкой с ртутным затвором или сальниковым уплотнением из от­ резка вакуумной резиновой трубки, смазанного минеральным маслом (не глицерином); 2) большим обратным холодильником со стеклянной отводной трубкой, присоединенной к тяге или к аппарату для эф­ фективного поглощения галоидоводорода; 3) гильзой для термометра (содержащей этиловый спирт); 4) делительной воронкой на 5 0 0 мл. В колбу помещают 1 8 1 5 г ( 6 , 8 м о л я ) * * безводного хлористого алюминия и смачивают его 7 5 0 — 1 0 0 0 мл сухого бромистого этила. Пускают в ход мешалку и, когда температура снизится д о — 1 0 ° , приливают из делительной воронки сухой бензол ( 5 3 0 г, 6 0 4 мл 6,8 моля) с такой скоростью, чтобы температура не повышалась выше — 5 ° (продолжительность прилипания о к о л о 2 , 5 часа). Быстрый ток выделяющегося галоидоводорода уносит с собой через обратный хо­ лодильник некоторое количество бромистого этилау П о окончании прибавления бензола приливают остальное количество о б щ е й загрузки 2 4 2 5 г ( 1 6 9 5 мл 2 1 , 8 моля) бромистого этила в течение примерно 75 мин. После э т о г о удаляют лед из охлаждаю­ щей бани и продолжают перемешивание около 12 часов, при этом темпе­ ратура смеси постепенно повышается д о комнатной. Тогда баню убирают г * Приведенная пропись в основном соответствует указаниям Норриса и Рубинштейна [40].. Норрис и Ингрзхем [91] получили это же соединение с выходом 65—70%, применяя в качестве алкилирующего средства этиловый спирт. При этом требуется значительно большее количество хлористого алю­ миния. * * Этот синтез, если желательно, может быть успешно проведен и со значительно меньшими количествами реагентов.