* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

14 L Алкилирование ароматических соединений фтористого бора обра­ алкилирования циклогексанолом в присутствии зуется 1,4-днциклогекси л нафталин [ЗЩ: Сг.Н б 41 1 Аналогично протекает и триал кил ирование бензола, причем 1,2,4¬ т риал кил производное образуется только при мягких условиях, а 1,3,5изомер — при более жестких [ 4 0 ] _ Было показано, что 1,2,4-триалкнлпроизводные при действии хлористого алюминия во многих случаях перегруппировываются в 1,3,5-нзомеры [ 4 1 — 4 5 ] . Даже при алкилировании фенолов и ароматических аминов наблю­ дались подобные эффекты ориентации. Так, например, при этилировании фенола этиловым спиртом в присутствии хлористого алюминия образуются ортои пара-прв]вводные [ 4 6 ] , а при алкилировании диэтиловым эфиром и при более высокой температуре образуется 3,5-диэтилфенол [ 4 7 J . В результате алкилирования хлорбензола эти­ ловым спиртом в присутствии хлористого алюминия при 8 0 — 9 0 ° обра­ зуется л-хлорэтилбензол [ 4 8 ] , но при проведении реакции с этиленом при 100° главным продуктом является мета-шомер [49]: С1 % у А!С( В Так как алкилирование по Ф р и д е л ю — К р а ф т с у является обратимой реакцией [ 5 0 — 5 2 ] , было высказано предположение, что различные случаи ненормальной ориентации можно объяснить на этой основе. Якобсен [ 5 3 ] первым среди других [ 4 1 , 5 4 — 5 6 ] указал, что ненор­ мальное образование л - диад кил производных может произойти в ре­ зультате нормального алкилирования с образованием 1,2,4-триалкидпроизводного и последующего отщепления алкильной группы из по­ ложения 1 . i Идентификация продуктов реакции. Различные возможности образования изомерных или ненормальных продуктов, обусловленные перегруппировкой, необычной ориентацией и расщеплением алкильных гр_упп во время реакции Фриделя—Крафтса, в сочетании с тем фактом, что продукты реакции представляют собой трудно разделимые и трудно идентифицируемые жидкости, часто требуют особой тщательности при