* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

10 Л Алкилирование ароматических .соединений Хотя фтористый бор или фтористый водород проявляют каталити­ ческое действие и при алкилировании галоидными алкилами, но наи­ б о л е е эффективными и полезными катализаторами они являются в слу­ чае олефинов или спиртов. При проведении реакции с о д н и м из этих катализаторов не образуется окрашенных н смолистых побочных про­ дуктов, которые часто получаются при применении х л о р и с т о г о алюминии. Простые и сложные эфиры ) не нашли себе ш и р о к о г о примене­ ния птлт синтезах по способу Фриделя — Крафтса главным образом потому, что они не дают никаких преимуществ по сравнению со спир­ тами. Кроме того, при применении эфиров органических кислот и хлористого алюминия в качестве катализатора наряду с алкилировайием может иметь место и ацилиррвание. Тем не менее с и н т е з толуола с выходом 60°/ из бензола и диметилсульфата с хлористым алюми­ нием является наилучшим способом монометилированнн б е н з о л а (см. стр. 24). п 0 При применении в качестве алкилирующего средства циклопропана б ы л получен н>пропилбензол с выходом 65°/ [ 2 2 , 2 3 ] , н о , повидимоыу, другие синтезы, например синтез с н-пропнловым спиртом, даю­ щий выход 52°/ , практически более пригодны [ 2 2 , 2 4 ] 0 0 {^\:н сн сн й й 3 А р о м а т и ч е с к и е соединения* Одной из характерных особенностей реакции алкилирования по Фриделю — Крафтсу является то обстоятель­ ство, что при наличии алкильного заместителя в ароматическом ядре алкилирование заметно облегчается, при этом наблюдается общая тен­ денция к образованию значительных количеств п о л и а л к и л ь н ы х произ­ водных. В связи с этим представляет интерес строение а л к и л ь н о й группы, являющееся важным фактором, определяющим максимальное .число алкильных групп, которые можно ввести в ароматическое кольцо по способу Фриделя—-Крафтса [ 2 3 ] . Все шесть водородных атомов бензола можно заместить метильными, этильными или к-пропильными группами, однако только четыре из них можно заместить изопропильными груп­ пами; несмотря на то, что трн атома из шести удалось заместить третбутнльнымн группами, все же обычным и главным продуктом в этом случае является п-ди-/л/}е#1-бутнлпроизводное. QH E СН(СНзЬ г Б C(CH,) S С з Н / >.С Н (СН^СН СН (СН ), Э 4н 6 Влияние гидроксильной или алкоксильной группы на л е г к о с т ь алки­ лирования имеет сложный характер. В некоторых случаях это влия-