* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

417 Циклоида—Циклопы 418 Изомеризация Ц. с. происходит под влиянием: тех же факторов, которые вызывают и изомеризацию со­ единений о открытыми цепями: повышенная тем­ пература, особенно в присутствии катализаторов <А1 0,, rt и др.), крепкие кислоты,—напр. H J , HjS0 н даже щавелевая кислота,—и, наконец, азотистая •кислота при действии на амины, или AgNO, при действия на иодюры. Направление процессов изоме­ ризации может итти как в сторону увеличения цикла, так и в сторону уменьшения, при чем особая наклон­ ность проявляется к образованию и переходу в пяти2 4 и шеетичлешше циклы. Изомеризация обычно всегда идет так, что цикл из ц атомов углерода с боковой цепью переходит или в цикл с a-f-l или n — 1 ато­ мами углерода. Наиболее общая закономерность в этой области состоит в том, что при действии азотистой кислоты на Ц. амины о п атом, углерода в цикле и боковой цепью CHjNH образуются нормально первичный ал­ коголь и (иногда главным образом) вторичный иэомлриый, содержащий n-f-i атомов углерода в цикле (Демьянов), напр.: a } —j I — С Н 3 ] 1 а S 2 (СН,), СИ . СН МН» + 2HN0, • (СН»), ] + ( С 1 Ц , СН . СН ОН + 2N -j- 2Н 0. —J циклооктил-метиламии !—снон циклононалол I - J цнклооктилкарбинол 8 некоторых случаях удалось обнаружить, что, еели мегалитическая кладка нагромождает всходить из аминов с группой NH в цикле, то реакция приводит (отчасти или сполна) к алко­ друг на друга совершенно неотесан­ голю о меньшим циклом или двойной связью; так, ные камни, циклопическая кладка вы­ 2 СН, ч \ СН, CHNH.. дает исключительно СН = С Н С Н 0 Н , а 3 а СН, СНА -CHNH, СН, смесь спиртов о трех- и четырехчленными циклами. Впоследствии удалось обобщить эту реакцию и по­ казать, что согласно вышеприведенным иравильностям протекает и изомеризация спиртов под влиянием кислот (Демьянов, Н. М. Кижнер и др.) или при про­ пускании через нагретую до 800 — 400° А ь Д (До­ яренко). Не все циклы одинаково прочны, одинаково легко образуются, и поэтому не вес 11> с. одинаково распространены в природе. Пяти- и шестнчлеввые циклы в виде полиметиленовых и ароматических углеводородов распространены особенно широко. Не­ которые сорта нефти (бакинская и др.) состоят, глав­ ным образом, из гексаметилеяовых углеводородов и пентаметиленовых (т. н. нафтены). Во всех тер­ пенах содержится шестичленное кольцо, иногда, кроме того, пяти-, четырех- и трехчленные. В сво­ бодном виде последние кольца в природе не найдены. В последнее время показано, что среди природных •соединений некоторые содержат циклы из большего числа атомов углерода, яапр. цибетояу С„М 0, кетову, содержащемуся в кускусе, придают формулу т бирает глыбы более правильной фор­ мы и несколько отесывает их, преиму­ щественно на местах их соприкоснове­ ния, но еще не знает связующего ве­ щества. Циклопическая кладка по­ является в бронзовом веке (см. X X X I , 470) ж стоит - зависимости от изобре­ в тения бронзовых орудий, сделавших возможной некоторую отеску камен­ ных глыб. К циклопическим памятни­ кам следует отнести знаменитый стонгэндж в южной Англии (см. кромлех) и особенно стены в микенеком искус­ стве (см. эгейская культура), беспо­ рядочно сложенные из грубых камней, отесанных лишь с наружной етороны. Ш. Врунов. Циклопы, иди киклопы, т.-е. кру­ гл оглазые (от хб%Хос и